(E)-2-(3-chlorophenyl)ethenesulfonyl chloride | 216955-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-chlorophenyl)ethenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)ethene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 216955-76-9
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂S
• 分子量: 237.106
• InChiKey: NSMOTSSAVGZLGC-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-chlorophenyl)ethenesulfonyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (E)-N-[6-chloro-5-(2-methoxyphenoxy)-2-(pyrimidin-2-yl)pyrimidin-4-yl]-2-(3-chlorophenyl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的内皮素受体拮抗剂乙磺酰胺衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  在先前的论文中，我们描述了一系列2-芳基磺酰胺衍生物，这是一类新型的ETA-选择性内皮素（ET）受体拮抗剂，包括化合物1a，b。化合物1a具有出色的口服拮抗活性和药代动力学特征，单钾盐1（YM-598单钾盐）正在临床试验中。在本文中，我们希望报告对1a中的2-苯基乙烯磺酰胺区域的构效关系（SAR）的进一步研究。发现1a中苯基的2位，4位和6位的甲基取代导致发现ET（A）/ ET（B）混合拮抗剂（6s），IC50为2.2 nM。 ET（A）受体。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1593
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-(3-chlorophenyl)ethenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的内皮素受体拮抗剂乙磺酰胺衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  在先前的论文中，我们描述了一系列2-芳基磺酰胺衍生物，这是一类新型的ETA-选择性内皮素（ET）受体拮抗剂，包括化合物1a，b。化合物1a具有出色的口服拮抗活性和药代动力学特征，单钾盐1（YM-598单钾盐）正在临床试验中。在本文中，我们希望报告对1a中的2-苯基乙烯磺酰胺区域的构效关系（SAR）的进一步研究。发现1a中苯基的2位，4位和6位的甲基取代导致发现ET（A）/ ET（B）混合拮抗剂（6s），IC50为2.2 nM。 ET（A）受体。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1593

文献信息

• Sulfonamide derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06359134B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention provides compounds which specifically inhibit FXa, which are effective when orally administered and which are useful as a safe medicine for the prevention or treatment of diseases caused by thrombus or infarction. Compounds of this invention are piperazinones of the formula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; the ring A is an optionally substituted divalent nitrogen-containing heterocyclic group, in addition to being substituted by the group of the formula: and the group of the formula: Y is an optionally substituted divalent hydrocarbon group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; X is a direct bond or an optionally substituted alkylene chain; Z is (1) an amino group substituted with an optionally substituted hydrocarbon group, (2) an optionally substituted imino group or (3) an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; provided that when X is a direct bond and Z is an optionally substituted 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic group, Y is an optionally substituted divalent hydrocarbon group or an optionally substituted divalent unsaturated heterocyclic group; or a salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，该化合物特异性地抑制FXa，口服给药有效，并且用作预防或治疗由血栓或梗死引起的疾病的药物是安全的。本发明的化合物是哌嗪酮的公式： 其中R1是可选地取代的烃基或可选地取代的杂环基；环A是除了被公式：的基团取代的之外的可选地取代的二价含氮杂环基： 和公式的基团： Y是可选地取代的二价烃基或可选地取代的二价杂环基；X是直接键或可选地取代的亚烷基链；Z是（1）与可选地取代的烃基取代的氨基，（2）可选地取代的亚氨基或（3）可选地取代的含氮杂环基；当X是直接键并且Z是可选地取代的6-成员含氮芳香杂环基时，Y是可选地取代的二价烃基或可选地取代的二价不饱和杂环基；或其盐。
• Antioxidant, Anti-inflammatory, and Neuroprotective Effects of Novel Vinyl Sulfonate Compounds as Nrf2 Activator
  作者：Ji Won Choi、Su Jeong Shin、Hyeon Ji Kim、Jong-Hyun Park、Hyeon Jeong Kim、Elijah Hwejin Lee、Ae Nim Pae、Yong Sun Bahn、Ki Duk Park

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00163

  日期：2019.7.11

  and reported a novel vinyl sulfone (1) as an Nrf2 activator with therapeutic potential for Parkinson’s disease (PD). In this study, we changed the vinyl sulfone to vinyl sulfonamide or vinyl sulfonate to improve Nrf2 activating efficacy. We observed that the introduction of vinyl sulfonamide led to a reduction of the effects on Nrf2 activation, whereas vinyl sulfonate compounds exhibited superior activity

  负责细胞抗氧化应激调节的主要途径是核因子E2相关因子2（Nrf2）信号传导。我们先前合成并报告了一种新型的乙烯基砜（1）作为Nrf2活化剂，对帕金森氏病（PD）具有治疗潜力。在这项研究中，我们将乙烯基砜更改为乙烯基磺酰胺或乙烯基磺酸盐，以提高Nrf2活化功效。我们观察到乙烯基磺酰胺的引入导致对Nrf2活化的影响降低，而磺酸乙烯基酯化合物则比乙烯基砜化合物具有更高的活性。在乙烯基磺酸盐中，3c对Nrf2活化的影响比相应的乙烯基砜（1）和乙烯基磺酰胺（3c）高6.9和83.5倍。2c）。证实化合物3c在细胞中的蛋白质水平上诱导了Nrf2依赖性抗氧化酶的表达。此外，3c通过保护MPTP诱导的PD大鼠模型中的DA能神经元，减轻了PD相关的行为缺陷。
• [EN] HIGH AFFINITY BETA LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES À FORTE AFFINITÉ
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2013056079A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Inhibitors of beta lactamases and their use in treating bacterial infections are dicslosed.

  β内酰胺酶抑制剂及其在治疗细菌感染中的应用被披露。
• [EN] HIGH AFFINITY INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3/4A PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS À HAUTE AFFINITÉ DE PROTÉASE NS3/4A DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2009120783A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Compositions and uses thereof that inhibit HCV life cycle by inhibiting action of the HCV NS3/4A protease. An embodiment of the invention comprises a compound designated RS-2-19.

  抑制HCV生命周期的组合物及其用途，通过抑制HCV NS3/4A蛋白酶的作用。该发明的一个实施例包括一种名为RS-2-19的化合物。
• SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20150080451A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Potent low molecular weight, highly selective, competitive non-peptidic serine protease inhibitors and their use in treating serine protease-associated diseases are disclosed.

  本发明揭示了具有强效、高选择性、竞争性的非肽酯酶抑制剂的低分子量，以及它们在治疗与丝氨酸蛋白酶相关的疾病中的应用。