prop-2-ynyl 2-cyanoacetate | 30764-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl 2-cyanoacetate
• 英文别名: propargyl cyanoacetate；Prop-2-ynyl-cycanoacetat；cyanoacetic acid propargyl ester；propargyl 2-cyanoacetate
• CAS: 30764-61-5
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 123.111
• InChiKey: RYCIJJSIVMERND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 2-cyanoacetate 在 对苯二酚 作用下， 反应 0.08h， 以73%的产率得到丙-2-炔基 2-氰基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/50313

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到prop-2-ynyl 2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Propargyl esters of carboxylic acids containing conjugated ethylenic

  摘要：

  新型的丙炔酯是由含有α位相对于羧基的活性氢原子和末端芳香烃基的丙炔酸酯通过碱催化缩合反应制备而成。这些碳原子序列中至少含有一个碳-碳双键。如果存在多个双键，则它们形成一个共轭序列。将这些丙炔酯与有机氢硅烷或有机氢硅氧烷反应，可制备出新型的有机硅化合物。在紫外光的存在下，这些有机硅化合物会发生可逆的交联反应。

  公开号：

  US05136065A1

文献信息

• Development of Pharmaceutical Drugs, Drug Intermediates and Ingredients by Using Direct Organo-Click Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200701014

  日期：2008.2

  two-carbon homologation through cascade O/H/H reactions of aldehydes 1, Meldrum's acid (3c), Hantzsch ester (4) and acetic acid/triethylamine in ethanol has been demonstrated. Additionally, we have developed a green synthesis of the highly substituted 1,2,3-triazole 17 from simple substrates through a two-step combination of olefination/hydrogenation/alkylation and Huisgen cycloaddition reaction sequences

  在这里，我们报告了我们使用氨基酸、胺、K2CO3 或 Cs2CO3 和 CuSO4/Cu 的组合来催化绿色级联反应的研究。我们的目标是在非常温和和环境友好的条件下制备高反应性和取代的烯烃物质 7 和 8，从而通过降低 HOMO-LUMO 的自催化作用，通过 Hantzsch 酯 (4) 的作用得到氢化产物 10 和 12通过仿生还原，烯烃 7/8 和 Hantzsch 酯 (4) 之间的能隙。非常有用的化合物 10 到 14 由简单的底物如醛 1、酮 2、CH 酸 3、Hantzsch 酯 (4) 和卤代烷 5 通过涉及级联烯化/氢化 (O/H) 的面向多样性的绿色合成组装而成，烯烃化/氢化/烷基化 (O/H/A) 和氢化/烯烃化/氢化 (H/O/H) 反应序列以一锅法与立体定向有机碳酸盐和有机/金属碳酸盐催化。高度官能化的多种化合物，例如 10 至 14，是具有生物活性的产品，已广泛应用
• Di-.alpha.-cyanopentadienoate disiloxane compounds for use in adhesives
  申请人：Loctite Corporation

  公开号：US05386047A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  Anionically polymerizable di-.alpha.-cyanopentadienoate disiloxane compounds of the formula: [CH.sub.2 .dbd.CH--CH.dbd.C(CN)--C(.dbd.O)--O--CH.sub.2 --R--Si(R").sub.2 ].sub.2 --O where R is --CH.dbd.CH-- or --C(.dbd.CH.sub.2)-- and the R" groups are the same or different hydrocarbon or halo substituted hydrocarbon groups are prepared by hydrolysis of a cyanoacetoxypropenylsilane having a hydrolyzable group attached to the silicon atom and then condensing the resulting disiloxane compound with acrolein. The di-.alpha.-cyanopentadienoate disiloxane compounds are useful as instant adhesives and as co-monomers in cyanoacrylate or cyanopentadienoate instant adhesives, providing the adhesive polymers or copolymers with improved thermal resistance.

  具有以下结构的阴离子聚合可二烯酸酯二硅氧烷化合物：[CH.sub.2 .dbd.CH--CH.dbd.C(CN)--C(.dbd.O)--O--CH.sub.2 --R--Si(R").sub.2 ].sub.2 --O，其中R为--CH.dbd.CH--或--C(.dbd.CH.sub.2)--，R"基团是相同或不同的碳氢化合物或卤素取代的碳氢化合物基团，通过水解具有与硅原子连接的可水解基团的氰乙酰氧基丙烯硅烷，然后与丙烯醛缩合而制备。这些可二烯酸酯二硅氧烷化合物可用作即时胶粘剂，也可作为氰基丙烯酸酯或氰基二烯酸酯即时胶粘剂中的共聚单体，为胶粘剂聚合物或共聚物提供改善的热阻性。
• Combining a Click–Multicomponent Reaction: One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazol-4-ylmethyl 3-Amino-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1<i>H</i>-pyrazolo[1,2-<i>b</i>]phthalazine-2-carboxylate Derivatives
  作者：Minoo Dabiri、David MaGee、Peyman Salehi、Laleh Torkian、Mahsa Fakharian、Jordan Donahue

  DOI：10.1080/00397911.2014.888080

  日期：2014.7.18

  (1,2,3-Triazol-4-yl)methyl-3-amino-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate derivatives were synthesized by a four-component, one-pot condensation reaction of benzaldehyde derivatives, an active methylene compound (prop-2-ynyl-2-cyanoacetate), azides, and phthalhydrazide in the presence of Cu(OAc)(2)/sodium ascorbate as catalysts and 1-methyl-1H-imidazolium trifluoroacetate ([Hmim]TFA) as an ionic liquid medium in good to excellent yields.

  通过四组分、一锅缩合反应，在Cu(OAc)₂/抗坏血酸钠作为催化剂，并使用1-甲基-1H-咪唑𬭩三氟乙酸盐作为离子液体介质的情况下，以苯甲醛衍生物、活性亚甲基化合物（丙-2-炔基-2-氰基丙二酸酯）、叠氮化物和酞酰肼为原料，成功合成了一系列(1,2,3-三唑-4-基)甲基-3-氨基-5,10-二氢-5,10-二氧代-1H-吡唑[1,2-b]酞嗪-2-羧酸酯衍生物，产率良好至优秀。
• Rapid two-step synthesis of drug-like polycyclic substances by sequential multi-catalysis cascade reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rumpa Mondal、Chintalapudi Venkaiah

  DOI：10.1039/b920152a

  日期：——

  An efficient amino acid-/self-/base-/ruthenium-/thermal-catalyzed two-step process for the synthesis of functionalized drug-like carbocycles was achieved through combinations of cascade TCRA/C-allylation/enyne-RCM/Diels–Alder reactions as key steps starting from simple acyclic substrates. In this communication, we report the two-step synthesis of drug-like carbocycles through a combination of organocatalysis with ruthenium-catalysis.

  通过将级联的TCRA/C-烯丙基化/烯炔-环化/狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤，从简单的非环状底物出发，成功实现了一种高效的氨基酸/自催化/碱性/钌/热催化的两步合成功能化药物类碳环的过程。在本次交流中，我们报告了通过将有机催化与钌催化结合进行药物类碳环的两步合成。
• Double cascade reactions based on the Barbas dienamine platform: highly stereoselective synthesis of functionalized cyclohexanes for cardiovascular agents
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Y. Vijayendar Reddy、B. Veda Prakash

  DOI：10.1039/b718122a

  日期：——

  amino acid proline catalyzed the three- and five-component cascade olefination-Diels-Alder-epimerization and olefination-Diels-Alder-epimerization-olefination-hydrogenation reactions of readily available precursors enones 1a-i, arylaldehydes 2a-k, alkyl cyanoacetates 3a-e and Hantzsch ester 9 to furnish highly substituted prochiral 1-cyano-4-oxo-2,6-diaryl-cyclohexanecarboxylic acid alkyl esters 6 and

  氨基酸脯氨酸催化容易获得的前体烯酮1a-i，芳醛2a-k，氰基乙酸烷基酯3a的三组分和五组分级联烯化-Diels-Alder-烯化和烯化-Diels-Alder-烯化-烯化-氢化反应。 -e和Hantzsch酯9提供高度取代的手性1-氰基-4-氧代-2,6-二芳基-环己烷甲酸烷基酯6和1-氰基-4-（氰基-烷氧基羰基-甲基）-2,6-二芳基-环己烷羧酸烷基酯10以高度非对映选择性的方式，具有优异的收率。前手性顺式异构体6是合成心血管药物和催眠活性产物的极好原料。