5-(4-甲基苯基)-2-糠醛 | 34035-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲基苯基)-2-糠醛
• 英文名称: 5-(4-tolyl)-2-furaldehyde
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)furan-2-carbaldehyde；5-(4-methylphenyl)-2-furaldehyde；5-(p-tolyl)-2-furaldehyde；5-(p-tolyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 34035-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD04084770
• 分子量: 186.21
• InChiKey: RNXBPIBAPRFYIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲基苯基)-2-糠醛 在 盐酸 、 hydroxylamine hydrochloride 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5-(p-tolyl)furan-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  发现 (5-Phenylfuran-2-yl) 甲胺衍生物作为新的人类 Sirtuin 2 抑制剂

  摘要：

  人类 Sirtuin 2 (SIRT2) 是 Sirtuin 家族的一员，被认为是治疗癌症、神经退行性疾病、II 型糖尿病和细菌感染的有希望的药物靶点。因此，SIRT2抑制剂已参与相关疾病的有效治疗策略。使用先前建立的基于荧光的 SIRT2 活性测试分析，作者筛选了他们的内部数据库并确定了一种化合物，4-(5-((3-(quinolin-5-yl)ureido)methyl)furan-2-yl )苯甲酸 (20)，分别在 100 μM 和 10 μM 时对 SIRT2 显示出 63 ± 5% 和 35 ± 3% 的抑制作用。对一系列合成的 (5-苯基呋喃-2-基) 甲胺衍生物进行构效关系 (SAR) 分析，鉴定出一种强效化合物 25，其 IC50 值为 2.47 μM，比 AGK2 (IC50 = 17.75 微米）。同时，25 可能具有更好的水溶性（cLogP = 1.63 和 cLogS

  DOI：

  10.3390/molecules24152724
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-甲基苯基)-2-糠醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Pyridyl-2-furaldehydes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Triorganozincates

  摘要：

  [GRAPHICS]-Pyridyl- and 5-aryl-2-furaidehydes are prepared from furaldehyde diethyl acetal in a four-step, one-pot procedure: (1) deprotonation; (2) U to Zn transmetalation; (3) Pd-medlated cross-coupling; (4) aldehyde deprotection. Triorganozincate 7 was found to transfer all three groups in the Pd-catalyzed cross-coupling reaction with haloaromatics.

  DOI：

  10.1021/ol0170612

文献信息

• 含呋喃亚胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN103880793B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明属于医药技术领域，具体公开了具有式I结构的一类含呋喃亚胺结构的化合物，其中：n＝1，2，3；R1为：氢，氯，溴，硝基，甲基，乙基，丙基，异丙基；R2和R3同为或分别为：氢，卤素，羟基，C1～C4的烷氧基。本发明还公开了上述化合物的制备方法，并同时公开了以该类化合物作为活性有效成分的药物组合物，以及其在制备抗肿瘤药物方面的应用。
• [EN] A HIGH-THROUGHPUT ASSAY FOR IDENTIFYING SMALL MOLECULES THAT MODULATE AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE (AMPK)<br/>[FR] DOSAGE À HAUT RENDEMENT POUR IDENTIFIER DE PETITES MOLÉCULES QUI MODULENT LA PROTÉINE KINASE ACTIVÉE PAR L'AMP (AMPK)
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2016025023A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides an in vitro method for identifying a compound that modulates adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK) for the manufacture of a diagnostic or therapeutic agent. The present invention further provides an assay for identifying a compound that modulates AMPK.

  本发明提供了一种体外方法，用于鉴定调节腺苷单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）的化合物，以制造诊断或治疗剂。本发明进一步提供了一种用于鉴定调节AMPK的化合物的检测方法。
• 5-Aryl-2-furancarbaldehyde Hydrazones and Related Compounds
  作者：Alžbeta Krutošíková、Miloslava Dandárová、Juraj Alföldi

  DOI：10.1135/cccc19931905

  日期：——

  A series of 5-aryl-2-furancarbaldehyde 2,6-dialkylphenylhydrazones (Ia - Iv) and dimethylhydrazones (IIa - IIf) as well as related compound benzo[b]furan-2-carbaldehyde dimethylhydrazone (III) were prepared. Compounds Ia - Iv were synthesized by condensing 5-aryl-2-furancarbaldehydes with 2,6-dialkylphenylhydrazines, compounds IIa - IIf were obtained from the same starting compounds and N,N-dimethylhydrazine. The intermediate 5-aryl-2-furancarbaldehydes were prepared by reaction of aryldiazonium chlorides with 2-furancarbaldehyde. The structure of the compounds were proven by ¹H, ¹³C and ¹⁵N NMR spectra.

  一系列5-芳基-2-呋喃甲醛2,6-二烷基苯基腙（Ia - Iv）和二甲基腙（IIa - IIf）以及相关化合物苯并[b]呋喃-2-甲醛二甲基腙（III）已经制备。化合物Ia - Iv通过5-芳基-2-呋喃甲醛与2,6-二烷基苯基腙缩合合成，化合物IIa - IIf则来自相同起始化合物和N,N-二甲基腙。中间体5-芳基-2-呋喃甲醛通过芳基重氮氯化物与2-呋喃甲醛反应制备。这些化合物的结构通过1H、13C和15N核磁共振谱得到证实。
• Nalidixic Acid Schiff Bases: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Asif Husain、Munendra M. Varshney、Versha Parcha、Aftab Ahmad、Shah A. Khan

  DOI：10.2174/1570180814666170710160751

  日期：2018.1.3

  bohydrazide 2. The compound 2 was further treated with several furfural aldehydes to furnish the desired Schiff bases (3a-k). The in vitro antibacterial activity of Schiff bases was investigated against four Gram positive and four Gram negative bacterial strains. The newly prepared Schiff bases were also tested for their anthelmintic activity against Pheritima posthuma and Perionyx excavatus. Results:

  背景：寄生虫和原生动物感染引起的发病率和死亡率的上升趋势，尤其是在第三世界国家。耐药微生物病原体使情况进一步恶化。 目的：与取代的糠醛和萘啶酸的1,8-萘啶核有关的抗菌和驱虫活性促使我们合成了一些新的喹诺酮席夫碱，目的是获得有效的抗菌和驱虫剂，从而提高安全性和疗效。 方法：在无水条件下，萘啶酸甲酯1与水合肼反应，设计合成了一系列新的基于1,8萘啶的席夫碱。生成1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-1，8-萘啶-3-碳酰肼2。将化合物2进一步用几种糠醛处理以提供所需的席夫碱（3a-k）。研究了席夫碱对四种革兰氏阳性和四种革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。还测试了新制备的席夫碱对蠕虫后腐殖质和Perionyx exavatus的驱虫活性。 结果：所制备化合物的化学结构和身份已通过其光谱数据证实。总体而言，席夫碱（3a-k）表现出良好的抗菌活性，有趣的是，五种化合物显示出比标准药物氨苄青霉
• Irreversible Inhibition of DNA Polymerase β by Small-Molecule Mimics of a DNA Lesion
  作者：Dumitru Arian、Mohammad Hedayati、Haoming Zhou、Zoe Bilis、Karen Chen、Theodore L. DeWeese、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja411733s

  日期：2014.2.26

  inactivate DNA polymerase β. A library of small molecules whose structures were inspired by the oxidized abasic sites was synthesized and screened for the ability to irreversibly inhibit DNA polymerase β. One candidate (3a) was examined more thoroughly, and modification of its phosphate backbone led to a molecule that irreversibly inactivates DNA polymerase β in solution (IC50 ≈ 21 μM), and inhibits the enzyme's

  无碱基位点是无处不在的 DNA 损伤，具有致突变性和细胞毒性，但可通过碱基切除修复途径去除。DNA 聚合酶 β 在碱基切除修复过程中执行四个步骤中的两个，包括裂解酶反应，该反应在切割其 5'-磷酸后从 DNA 中去除脱碱基位点。DNA聚合酶β在癌细胞中过度表达，是潜在的抗癌靶点。最近，由强效抗肿瘤剂产生的 DNA 氧化脱碱基位点被证明可以使 DNA 聚合酶 β 失活。合成了结构受氧化脱碱基位点启发的小分子文库，并筛选了不可逆抑制 DNA 聚合酶 β 的能力。一名候选人 (3a) 接受了更彻底的审查，磷酸骨架的修饰和修饰导致分子在溶液中不可逆地灭活 DNA 聚合酶 β (IC50 ≈ 21 μM)，并抑制细胞裂解物中酶的裂解酶活性。双乙酸酯类似物在细胞裂解物中转化为 3a。双乙酸盐在细胞裂解物中更有效，在前列腺癌细胞中比 3a 具有更强的细胞毒性，并将甲磺酸甲酯的细胞毒性增强 2 到 5 倍。这是