(1S)-1-[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]ethanamine | 1280591-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1S)-1-[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]ethanamine
• CAS: 1280591-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N₃
• 分子量: 229.205
• InChiKey: MHNVLODPEUSUDN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 3,4-二胺基苄氧基三氟化物 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 溶剂黄146 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以11%的产率得到(1S)-1-[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化芳基酮不对称加氢的高效二膦/杂胺组合

  摘要：

  现成的基于模块化胺/苯并咪唑的1 H-苯并咪唑-2-甲胺（BIMA）配体与2,3- O-异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷（DIOP）组合）为钌（II）催化的许多芳基酮的不对称氢化（AH）提供了有效的催化体系。AH顺利进行，底物与催化剂（S / C）的摩尔比最高为100,000（TOF为6500 h -1，8 atm），手性醇含量高达99％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000577

文献信息

• An Efficient Diphosphine/Hybrid-Amine Combination for Ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aryl Ketones
  作者：Yuehui Li、Yougui Zhou、Qixun Shi、Kuiling Ding、Ryoji Noyori、Christian A. Sandoval

  DOI：10.1002/adsc.201000577

  日期：2011.2.11

  1H-benzimidazole-2-methanamine (BIMA) ligands in combination with 2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane (DIOP) afford efficient catalytic systems for the ruthenium(II)-catalyzed asymmetric hydrogenation (AH) of a number of aryl ketones. The AH proceeds smoothly with substrate-to-catalyst (S/C) molar ratios of up to 100,000 (TOF of 6500 h−1, 8 atm) giving chiral alcohols in up

  现成的基于模块化胺/苯并咪唑的1 H-苯并咪唑-2-甲胺（BIMA）配体与2,3- O-异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷（DIOP）组合）为钌（II）催化的许多芳基酮的不对称氢化（AH）提供了有效的催化体系。AH顺利进行，底物与催化剂（S / C）的摩尔比最高为100,000（TOF为6500 h -1，8 atm），手性醇含量高达99％ee。