4'-Nitro-2-hydroxy-biphenyl | 20281-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-Nitro-2-hydroxy-biphenyl
• 英文别名: 4'-nitrobiphenyl-2-ol；p-Nitrophenylphenol；2-(4-nitrophenyl)phenol
• CAS: 20281-20-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: OEHNVKBOQOXOJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  374.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Nitro-2-hydroxy-biphenyl 在 3-硝基吡啶 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到3-硝基双苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  微波促进的邻芳基酚催化钯催化合成二苯并呋喃

  摘要：

  邻-芳基酚，经由保护的基团自由铃木-宫浦偶联合成邻-halophenols和芳烃硼酸，经历环化，以通过氧化C-H活化二苯并呋喃。使用催化量的Pd（OAc）2在没有其他配体的情况下，在微波辐射下以较短的反应时间进行反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.2704
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-联苯-2-胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4'-Nitro-2-hydroxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Harris; Christiansen, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1933, vol. 22, p. 723,726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Carbene C–H Insertion of Unprotected Phenols Directed by a Transient Oxonium Ylide Intermediate
  作者：Rui-Ting Guo、Ya-Lin Zhang、Jun-Jie Tian、Ke-Yu Zhu、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04452

  日期：2020.2.7

  ortho-Selective carbene C-H insertion of unprotected phenols is achieved with dimethyl diazomalonate under the catalysis of [Rh(COD)Cl]2. After the C-H insertion, subsequent cyclization and electrophilic addition of another carbene molecule affords tris-carboxylate-substituted 2-benzofuranones as the final reaction products. The enantioselective variant has been developed with the use of chiral diene

  在[Rh（COD）Cl] 2的催化下，重氮丙二酸二甲酯可实现未保护的酚的邻位选择性卡宾CH的插入。CH插入后，随后环化并亲电添加另一个卡宾分子，得到三羧酸酯取代的2-苯并呋喃酮作为最终反应产物。使用手性二烯配体开发了对映选择性变体。机理实验表明，在CH活化步骤中，暂时性的叶立德叶酸导向基团可能负责区域控制。
• One-Carbon Oxidative Annulations of 1,3-Enynes by Catalytic C−H Functionalization and 1,4-Rhodium(III) Migration
  作者：Johnathon D. Dooley、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201706043

  日期：2018.3.15

  Rhodium(III)‐catalyzed C−H functionalization‐oxidative annulations of aromatic substrates with 1,3‐enynes that contain allylic hydrogen atoms cis to the alkyne are described. The key step in these reactions is an alkenyl‐to‐allyl 1,4‐rhodium(III) migration to give electrophilic π‐allylrhodium(III) species. Nucleophilic trapping of these species gives heterocycles such as benzopyrans, isobenzofuranones

  描述了铑（III）催化的芳香族底物与含有炔基氢顺式的烯丙基氢原子的1,3-烯炔的CH-H官能化-氧化环化反应。这些反应的关键步骤是烯基至烯丙基1,4-铑（III）的迁移，从而生成亲电子的π-烯丙基铑（III）。这些物种的亲核捕获产生杂环，例如苯并吡喃，异苯并呋喃酮和异吲哚啉酮。
• Synthesis of Dibenzopyranones through Palladium-Catalyzed Directed C-H Activation/Carbonylation of 2-Arylphenols
  作者：Shuang Luo、Fei-Xian Luo、Xi-Sha Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201304295

  日期：2013.9.27

  Dibenzopyranones were synthesized by a palladium‐catalyzed phenol‐directed C–H activation/carbonylation of 2‐phenylphenol derivatives in the presence of CO. Pd(OAc)2 was used as a catalyst and Cu(OAc)2 as a catalytic oxidant in the presence of air.

  二苯并吡喃酮是在CO存在下，通过钯催化的苯酚引导的2-苯基苯酚衍生物的C–H活化/羰基化反应合成的。Pd（OAc）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为催化剂氧化剂。空气的存在。
• Metal‐free Dehydrogenation of Substituted Cyclohexanones to Phenols
  作者：Li-Jing Leng、De-Long Zhang、Liang Zhang、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Jian-Ping Tan、Qun-Li Luo

  DOI：10.1002/adsc.202300005

  日期：——

  The preparation of substituted phenols via a direct carbonyl desaturation is an intrinsic challenging task in modern synthetic chemistry. Herein, we develop a modular catalytic protocol for the synthesis of substituted phenols via the direct dehydrogenative aromatization of simple cyclohexanones in a metal-free manner. A broad variety of substrates bearing an assortment of functional substituent groups

  通过直接羰基去饱和制备取代苯酚是现代合成化学中一项固有的挑战性任务。在此，我们开发了一种模块化催化方案，用于通过以无金属方式对简单环己酮进行直接脱氢芳构化来合成取代酚。带有各种功能取代基的各种底物都与该协议兼容。初步的机理研究表明，在催化量的四丁基碘化铵存在下，该反应经历了氢化物离去机制。目前的方法具有操作简单、试剂成本低和绿色条件的特点。
• Improved fuel oil compositions
  申请人：EXXON CHEMICAL PATENTS INC.

  公开号：EP0283294A1

  公开（公告）日：1988-09-21

  Sediment and colour formation is reduced in fuels containing more than 0.04 wt. % sulphur and 100 ppm nitrogen by the incorporation of small amounts of basic lithium, sodium, potassium or calcium compounds, this is particularly beneficial in fuels containing cracked components where the preferred additives are basic calcium or sodium compounds.

  通过加入少量碱性锂、钠、钾或钙化合物，可减少含硫量超过 0.04 重量%、含氮量超过 100ppm 的燃料中沉淀物和色素的形成，这对含有裂解成分的燃料尤其有益，因为裂解成分中的首选添加剂是碱性钙或钠化合物。