4b-aza-12b-boradibenzo[g,p]chrysene | 1339900-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4b-aza-12b-boradibenzo[g,p]chrysene
• 英文别名: 1-Aza-14-borahexacyclo[12.12.0.02,7.08,13.015,20.021,26]hexacosa-2,4,6,8,10,12,15,17,19,21,23,25-dodecaene
• CAS: 1339900-72-9
• 化学式: C₂₄H₁₆BN
• 分子量: 329.209
• InChiKey: RAXDPNXYGXWSRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226.5-227.3 °C
• 沸点：
  521.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4b-aza-12b-boradibenzo[g,p]chrysene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,7-dibromo-4b-aza-12b-boradibenzo[g,p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2752418B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4b-aza-12b-boradibenzo[g,p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  化合物、显示面板以及显示装置

  摘要：

  本发明属于OLED技术领域并提供了一种具有化学式1所示结构的硼杂环化合物，其中，L1和L2各自独立地选自C6‑C30芳基、C6‑C30稠芳基、C4‑C30杂芳基、C4‑C30稠杂芳基；R1和R2主要各自独立地选自咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二芳胺基及其衍生物基团中的任一种。在本发明中，硼杂环结构不仅作为电子受体基团，还用作连接基团。在本发明的化合物中，通过在硼杂环的硼原子上接入大位阻的基团，避免了化合物分子的聚集，避免了共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，从而提高了发光效率。本发明还提供了一种显示面板和显示装置。

  公开号：

  CN111018898B

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20160233423A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Compounds having a structure according to Formula I, G 1 -L 1 -G 2 , or Formula V, are described. In Formula I, G 1 and G 2 independently have a structure of Formula II, In the structures of Formula I, II, and V, L 1 connects one of rings A1-A4 of G 1 to one of rings A1-A4 of G 2 ; L 1 is selected from a direct bond, BR, NR, PR, O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , SiRR′, GeRR′, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof; each ring A1, A2, A3, and A4, as well as R, R′R″, and R 1 to R 19 can be hydrogen or a variety of substituents, including a fused ring between adjacent substituents; and at least two adjacent R 1 to R 16 on the same ring are Formulations and devices, such as an OLEDs, that include the compound of Formula I or V are also described.

  本文描述了具有结构公式I，G1-L1-G2或公式V的化合物。在公式I中，G1和G2独立地具有公式II的结构，在公式I，II和V的结构中，L1连接G1的环A1-A4中的一个与G2的环A1-A4中的一个；L1从直接键，BR，NR，PR，O，S，Se，C═O，S═O，SO2，SiRR′，GeRR′，烷基，环烷基，芳基，杂环芳基和它们的组合中选择；每个环A1，A2，A3和A4，以及R，R′R″和R1至R19均可为氢或各种取代基，包括相邻取代基之间的融合环；同一环上至少有两个相邻的R1至R16为Formulation和设备，例如包括公式I或V的化合物的OLED也被描述。
• Triplet-Energy Control of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by BN Replacement: Development of Ambipolar Host Materials for Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Sigma Hashimoto、Toshiaki Ikuta、Kazushi Shiren、Soichiro Nakatsuka、Jingping Ni、Masaharu Nakamura、Takuji Hatakeyama

  DOI：10.1021/cm503102d

  日期：2014.11.11

  In this work, we achieved the triplet-energy control of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by replacing the Carbon-Carbon (CC) unit with a Boron-Nitrogen (BN) unit. Time-dependent density functional theory calculations suggested that the insertion of the BN unit may cause localization of the singly occupied molecular orbitals 1 and 2 (SOMO1/SOMO2) in the triplet state, which in turn can reduce the exchange interaction and dramatically increase the high singlettriplet excitation energy (E-T). The PAH containing the BN unit, 4b-aza-12b-boradibenzo[g,p]chrysene, showed a large ET value and ambipolar carrier-transport abilities. The introduction of a phenyl substituent on 4b-aza-12b-boradibenzo[g,p]chrysene slightly reduced the E-T values and the carrier-transport abilities, but increased the glass-transition temperatures. On the basis of these findings, we successfully built phosphorescent organic light-emitting diodes using the BN compounds as host materials, which exhibit a superior performance over the device using a representative host material, 4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl, not only in terms of efficiency but also in terms of device lifetime. This study demonstrated the potential of BN-embedded polycyclic aromatics in organic electronics and showed a novel strategy to achieve triplet-energy control of aromatic compounds.
• Synthesis of BN-Fused Polycyclic Aromatics via Tandem Intramolecular Electrophilic Arene Borylation
  作者：Takuji Hatakeyama、Sigma Hashimoto、Shu Seki、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ja208950c

  日期：2011.11.23

  A tandem intramolecular electrophilic arene borylation reaction has been developed for the synthesis of BN-fused polycyclic aromatic compounds such as 4b-aza-12b-boradibenzo[g,p]chrysene (A) and 8b,11b-diaza-19b,22b-diborahexabenzo[a,c,fg,j,l,op]tetracene. These compounds adopt a twisted conformation, which results in a tight and offset face-to-face stacking array in the solid state. Time-resolved microwave conductivity measurements prove that the intrinsic hole mobility of A is comparable to that of rubrene, one of the most commonly used organic semiconductors, indicating that BN-substituted PAHs are potential candidates for organic electronic materials.
• POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2752418B1

  公开（公告）日：2017-11-29
• 化合物、显示面板以及显示装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN111018898B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明属于OLED技术领域并提供了一种具有化学式1所示结构的硼杂环化合物，其中，L1和L2各自独立地选自C6‑C30芳基、C6‑C30稠芳基、C4‑C30杂芳基、C4‑C30稠杂芳基；R1和R2主要各自独立地选自咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二芳胺基及其衍生物基团中的任一种。在本发明中，硼杂环结构不仅作为电子受体基团，还用作连接基团。在本发明的化合物中，通过在硼杂环的硼原子上接入大位阻的基团，避免了化合物分子的聚集，避免了共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，从而提高了发光效率。本发明还提供了一种显示面板和显示装置。