6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl methanesulfonate | 75950-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl methanesulfonate
• 英文别名: tert-butyl [6-[(methylsulphonyl)oxy]hexyl]carbamate；6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl methanesulfonate
• CAS: 75950-19-5
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₅S
• 分子量: 295.4
• InChiKey: CZUFUFZMCBWGHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-N-methylhexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Tic-乙内酰脲衍生物作为选择性sigma1配体的合成和药理评价。第2部分。

  摘要：

  本文描述了由四氢异喹啉-乙内酰脲（Tic-乙内酰脲）衍生物组成的一类新的选择性sigma1配体。化合物1a对sigma1受体具有高亲和力（IC50 = 16 nM），并且在许多治疗靶标中具有选择性。这项研究提出了tic乙内酰脲核心的侧链上的结构变化。可以鉴定出具有更高亲和力的类似物（IC50约为2-3 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.039
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种用于治疗尼古丁成瘾的免疫疗法程序：半抗原设计和合成。

  摘要：

  尽管有公认的危险后果，人们仍继续吸烟和使用烟草产品。最重要的因素是尼古丁的成瘾性。对于尼古丁依赖性问题，没有高度有效的治疗方法。免疫疗法是传统方法的替代方法。介绍了全面的免疫药理学程序必需的化学方法。以高光学纯度制备用于产生对天然存在的（S）-烟碱，（S）-和（R）-去甲烟碱和代谢物（S）-可卡因特异的抗体的特异性抗体。报告了抗烟碱抗体的初步数据。

  DOI：

  10.1021/jo001442w

文献信息

• Cyclic hydrocarbons with an aminoalkyl sidechain
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04917826A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  Provided are cyclic hydrocarbons of Formula I ##STR1## with an aminoalkyl sidechain that are useful for treating phospholipase A2 mediated conditions, diabetes, and obesity.

  提供的是具有氨基烷基侧链的化学式I的环烃，可用于治疗磷脂酶A2介导的疾病、糖尿病和肥胖症。
• Compounds containing a michael-acceptor, especially maleimide or maleic
  申请人：Vanguard Medica Limited

  公开号：US05877204A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  The present invention relates to compounds which are useful as sunscreens. The compounds persist on the skin for much longer than conventional sunscreens because they comprise a Michael acceptor linked directly or indirectly to a chromophore. The Michael acceptor is capable of undergoing a conjugate addition reaction with thiol groups present in cysteine residues of keratin and thus the compound is chemically bound to the skin and will not be removed by immersion in water.

  本发明涉及作为防晒剂有用的化合物。这些化合物在皮肤上持续时间比传统防晒剂长得多，因为它们包含一个与色团直接或间接连接的迈克尔受体。迈克尔受体能够与角蛋白半胱氨酸残基中存在的巯基发生共轭加成反应，因此该化合物与皮肤化学结合，不会被水浸泡而去除。
• Three-Component Sequential Reactions for Polymeric Nanoparticles with Tailorable Core and Surface Functionalities
  作者：Bin Liu、S. Thayumanavan

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.09.001

  日期：2019.12

  with tailorable functionalities have implications in enhancing the repertoire of nanomaterials in many applications. Multi-component reactions (MCRs) are very attractive because they are synthetically simple while providing unique access to incorporation of functional groups onto a system. This highly efficient process has not been brought to bear in the preparation of functional polymeric nanostructures

  制备具有可定制功能的纳米结构的有效策略对提高许多应用中的纳米材料的种类有影响。多组分反应（MCR）非常吸引人，因为它们合成起来很简单，同时提供了将官能团结合到系统中的独特途径。在功能聚合物纳米结构的制备中还没有采用这种高效的方法。在本文中，我们报告了一种三组分顺序反应，该反应能够同时官能化纳米颗粒的核和表面，并使聚合物组件交联，并能很好地控制尺寸（约10 nm至约1μm）。核心的变化为优化非共价药物封装的来宾特性提供了机会，表面特征提供了调整界面相互作用并实现细胞内细胞器靶向的能力。药物分子的包封及其触发释放特征已用于细胞内药物递送。
• Synthesis and Biological Evaluation of Endocannabinoid Uptake Inhibitors Derived from WOBE437
  作者：Patrick Mäder、Ruben Bartholomäus、Simon Nicolussi、Alice Baumann、Melanie Weis、Andrea Chicca、Mark Rau、Ana Catarina Simão、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.202000153

  日期：2021.1.8

  the sub‐100 nM range, with high selectivity over inhibition of the endocannabinoid‐degrading enzyme fatty acid amide hydrolase; two compounds were virtually equipotent with 1. Interestingly, profound activity differences were observed between analogues in which either of the two methoxy substituents in the head group had been replaced by the same bulkier alkoxy group. Some of the compounds described here

  WOBE437 ((2 E ,4 E )-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)dodeca-2,4-dienamide, 1 ) 是一种天然产物衍生的高效内源性大麻素再摄取抑制剂。在这项研究中，我们合成了近 80 种1 的类似物，在十二二烯酰基结构域和二甲氧基苯乙基头部基团中进行了不同类型的修饰，并研究了它们对 U937 细胞摄取 anandamide 的影响。有趣的是，这些类似物都不是比 WOBE437 更有效的 anandamide 摄取抑制剂（1）。同时，许多 WOBE437 变体表现出低于 100 nM 的效力，对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶的抑制具有高选择性；两种化合物实际上与1等效。有趣的是，在类似物之间观察到显着的活性差异，其中头部基团中的两个甲氧基取代基中的任何一个都被相同的更大的烷氧基取代。这里描述的一些化合物可能是开发具有更多类似药物特性的强效内源性大麻素摄取抑制剂的有趣出发点。
• Soluble Polymer-Supported Catalysts Containing Azo Dyes
  作者：David E. Bergbreiter、Philip L. Osburn、Chunmei Li

  DOI：10.1021/ol017198s

  日期：2002.3.1

  [structure: see text] Azo benzene derivatives were incorporated into soluble polymer-bound catalysts by two different approaches. The first was to attach the dye to the polymer-bound catalysts, using the dye as an innocent spectator to study the phase preference, concentration, and recoverability of a catalyst. The second approach used an azo dye as a ligand to form an effective soluble polymer-bound Pd(II)

  [结构：见正文]通过两种不同的方法将偶氮苯衍生物掺入可溶性聚合物结合的催化剂中。首先是将染料连接到与聚合物结合的催化剂上，使用该染料作为无辜的观察者来研究催化剂的相偏好，浓度和可回收性。第二种方法使用偶氮染料作为配体，以形成用于Heck反应的有效的可溶性聚合物结合Pd（II）催化剂。