N,N'-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)formamidine | 68090-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)formamidine
• 英文别名: N,N'-bis(perfluorophenyl)formamidine；N,N′-bis(pentafluorophenyl)methanimidamine；N,N'-bis(2,3,3,5,6-pentafluorophenyl) formamidine；N,N′-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)formamidine；N,N'-Bis-(pentafluorphenyl)-formamidin；N,N'-bis(pentafluorophenyl)formamidine；N,N'-di(pentafluorophenyl)formamidine；N,N'-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanimidamide
• CAS: 68090-77-7
• 化学式: C₁₃H₂F₁₀N₂
• 分子量: 376.156
• InChiKey: SIUHBCHJNNVDMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)formamidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methoxy-1,3-bis(pentafluorophenyl)imidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  电子离域对具有1,3-二芳基-咪唑烷-4,5-二酮骨架的潜在N-杂环卡宾前体的稳定性和结构的影响†

  摘要：

  靶向具有增强的π受体特征的N杂环卡宾（NHC）N-氟苯基从相应的缩合反应中分离出2-氯-1,3-双（氟苯基）咪唑烷-4,5-二酮（1a–c）取代基甲am 和 草酰氯。这些NHC的正式加合物氯化氢 证明与烷基卤相似的反应活性： 1,3,1'，3'-四（2,6-二甲基苯基）-[2,2']二咪唑啉基-4,5,4'，5'-四酮（2b）是通过1b的还原耦合形成的，而1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氧杂咪唑啉-2-乙酸乙酸酯（3c）是由于与的复分解反应的结果而形成的。汞（II）乙酸盐。 氯化物 抽象导致形成 咪唑-4,5-二酮迅速分解的盐（4a–c），除非在动力学上稳定1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐 4c。全部咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐分解为中性2-氟-1,3-双（芳基）咪唑烷-4,5-二酮（盐5A-C ）通过 氟化物抽象。还制备了2-甲氧基-1,3-二（芳基）咪唑烷-4

  DOI：

  10.1039/b9nj00771g
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluoroformanilide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 7.0h， 以46.5%的产率得到N,N'-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  An unexpected reaction with 2,3,4,5,6-pentafluoroformanilide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82369-6

文献信息

• Anionic N-Heterocyclic Carbenes with N,N′-Bis(fluoroaryl) and N,N′-Bis(perfluoroaryl) Substituents
  作者：Matthew G. Hobbs、Chrissy J. Knapp、Patrick T. Welsh、Javier Borau-Garcia、Tom Ziegler、Roland Roesler

  DOI：10.1002/chem.201001698

  日期：2010.12.27

  A series of rhodium complexes, [Rh(cod)(NHC‐Fx)(OH2)] (cod=1,5‐cyclooctadiene; NHC=N‐heterocyclic carbene), incorporating anionic N‐heterocyclic carbenes with 2‐tert‐butylmalonyl backbones and 2,6‐dimethylphenyl (x=0), 2,6‐difluorophenyl (x=4), 2,4,6‐trifluorophenyl (x=6), and pentafluorophenyl (x=10) N,N′‐substituents, respectively, has been prepared by deprotonation of the corresponding zwitterionic

  一系列铑配合物，铑[Rh（COD）（NHC-F X）（OH 2）]（COD = 1,5-环辛二烯; NHC = N-杂环卡宾），结合阴离子N-杂环卡宾与2-叔- butylmalonyl骨架和2,6-二甲基苯基（X = 0），2,6-二氟苯基（X = 4），2,4,6-三氟苯基（X = 6），和五氟苯（X = 10）N，N'-取代基，分别是已经制备通过用六甲基二钾相应的两性离子的前体去质子化，随后用[的RhCl（COD）}将所得的钾盐的即时反应2 ]。这些配合物可以转化为相关的羰基衍生物的[Rh（CO）2（NHC-F X）（OH 2）]由COD与CO。IR和NMR的配体置换光谱证实了的氟化度Ñ -芳基取代基对σ给体和π接受性有很大的影响卡宾配体的结构，可以有效地用于调节金属中心的电子性能。上卡宾配体主链的羰基的金属-配体π捐赠的评估提供一个特别敏感的探针。在邻位上的-氟取代基Ñ卡宾配体中
• Reduction of CO₂ by Hydrosilanes in the Presence of Formamidinates of Group 13 and 12 Elements
  作者：Weiheng Huang、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Clement Orione、Evgueni Kirillov

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00853

  日期：2020.3.9

  initiation step the binary catalytic systems undergo a complex transformation in the presence of CO2/Et3SiH, affording the products of 1-Al decomposition: namely, (C6F5)N(H)SiEt3, (C6F5)N(Me)SiEt3, NCN}SiEt3, and also some unidentified aluminum species. Thus, the overall process of the reduction of CO2 with hydrosilanes is presumed to be catalyzed by complex multisite systems, evolved from the formamidinate

  均配型络合物1-M组13和12层的元件（M = B-In和M =锌，分别地）结合的吸电子配体甲脒盐（C 6 ˚F 5）N═CHN（C 6 ˚F 5）} -（合成并以高收率分离出NCN} -）。通过X射线晶体学，NMR光谱和元素分析来表征化合物。虽然单组分1-M在用氢硅烷还原CO 2时似乎反应迟钝或不活泼，但衍生自1-M和E（C 6 F5）3（E = B，Al）。特别是，二元组合1-Al / B（C 6 F 5）3在整个系列中表现出最好的性能，因此在一定条件下（P CO 2，温度，苯）可提供定量的氢化硅烷（Et 3 SiH）转化率或溴苯溶剂），并主要提供CH 2（OSiEt 3）2和CH 4作为产物。动力学和机理研究表明，在引发步骤中，二元催化体系在存在CO 2 / Et 3的情况下经历复杂的转化SiH，产生1-Al分解产物：（C 6 F 5）N（H）SiEt 3，（C 6 F 5）N（Me）SiEt
• Intermolecular Hydrogen–Fluorine Interaction in Dimolybdenum Triply Bonded Complexes Modified by Fluorinated Formamidine Ligands for the Construction of 2D‐ and 3D‐Networks
  作者：Sebastian Krackl、Shigeyoshi Inoue、Matthias Driess、Stephan Enthaler

  DOI：10.1002/ejic.201001357

  日期：2011.5

  were synthesized and the influence of the introduction of a fluorine or a trifluoromethyl group into the aryl unit on the solid-state structures was investigated. On comparing the experimental data, only marginal differences in the geometrical and electronic features of the diverse substituted species were detected. DFT calculations and X-ray crystallography of 2d–2g revealed that the E-syn-configuration

  甲脒 ArNHC(H)=N–Ar [Ar = Ph (2a), 4-F-Ph (2b), 3,5-F2Ph (2c) 和 2,6-F2Ph (2d) 和 R = 2,3 ,5-F3Ph (2e), 3,4,5-F3Ph (2f), F5Ph (2g) 和 4-CF3Ph (2h)] 和氟或三氟甲基引入芳基单元的影响对固态结构进行了研究。在比较实验数据时，仅检测到不同取代物种的几何和电子特征的微小差异。2d-2g 的 DFT 计算和 X 射线晶体学表明，E-syn 构型对应于所有检查的甲脒的热力学最稳定的基序。然而，在它们的固态下，这些配体表现出一系列的 H···F 相互作用，这取决于芳基上氟原子的数量和位置，从而导致有趣的固态结构。此外，化合物 2 用于合成新的杂配二钼三键配合物 Mo2[(2a-2c; 2e-f)-H]2(OtBu)4 (3a-3c; 3e-3f)。配合物 3c 和 3f
• Facile synthesis and structures of silver formamidinates and pyrazolates
  作者：Zhifang Guo、Nicole Wang、Victoria L. Blair、Ekaterina I. Izgorodina、Glen B. Deacon、Peter C. Junk

  DOI：10.1071/ch21282

  日期：——

  successfully synthesized in good yield by treating silver(i) oxide with the corresponding formamidines (FormH) or pyrazoles (pzH) either in pyridine or acetonitrile. These rapid, easily handled and economical reactions are readily monitored by consumption of black silver oxide. All compounds are potential precursors in redox transmetallation reactions in the synthesis of lanthanoid and alkaline earth pyrazolate

  双核甲脒银，[Ag 2 (DFForm) 2 (py) 2 ] ( 1 ) (DFForm, N , N'-双(2,6-二氟苯基)甲脒, py = 吡啶), [Ag 2 ( m HForm) 2 (py) 3 ] ( 2 ) 和 [Ag 2 ( m HForm) 2 (CH 3 CN) 2 ] ( 2a ) ( m HForm, N , N '-双(2,3,4,6-四氟苯基)甲脒酸盐) , [Ag 2 ( p HForm) 2(py) 3 ] ( 3 ) ( p HForm, N , N'-双(2,3,5,6-四氟苯基)甲脒), [Ag 2 (PFForm) 2 (py) 3 ] ( 4 ) (PFForm, N , N '-双(2,3,4,5,6-五氟苯基)甲脒)和[Ag 2 (DippForm) 2 ]·1.25CH 2 Cl 2 ( 5 ) (DippForm, N , N '-双(2
• Quadruply Bonded Dichromium Complexes with Variously Fluorinated Formamidinate Ligands
  作者：F. Albert Cotton、Carlos A. Murillo、Isabel Pascual

  DOI：10.1021/ic990007l

  日期：1999.5.1

  synthetic route involves the reaction of CrCl(2) with the corresponding lithium salt of the ligands, LiDArF (where Ar = o-C(6)H(4)F, m-C(6)H(4)F, p-C(6)H(4)F, p-C(6)H(4)C(6)H(5), C(6)F(5), or 3,5-C(6)H(3)F(2)). Compounds [Cr(2)(DPh(p)(-)(F)F)(4)] (1), [Cr(2)(DPh(m)(-)(F)F)(4)] (2), [Cr(2)(DPh(3,5)(-)(F)F)(4)].C(6)H(14) (3.C(6)H(14)), and [Cr(2)(DbiPhF)(4)].0.7CH(2)Cl(2) (4.0.7CH(2)Cl(2)) show no variation

  铬与N，N'-二（联苯）甲am（DbiPhF），N，N'-二（五氟苯基）甲idine（DPh（F）（）5F），N，N'-di（p -氟苯基）甲form（DPh（p）（-）（F）F），N，N'-二（邻氟苯基）甲idine（DPh（o）（-）（F）F），N，N'-二（3,5-氟苯基）甲idine（DPh（3,5）（-）（F）F）和N，N'-二（间氟苯基）甲idine（DPh（m）（-）（F）F）已合成并在结构上表征了通过改变芳环的取代基来研究MM多键对配体供体容量的响应。六价铬（II）化合物的所有这些双核氟化a酰胺衍生物均具有桨轮构型。合成路线涉及CrCl（2）与相应的配体锂盐LiDArF（其中Ar = oC（6）H（4）F，mC（6）H（4）F，pC（6）H（4）F，pC（6）H（4）C（6）H（5），C（6）F（5）或3,5-C（6）H（3）F （2））。化合物[Cr（2）（DPh（p）（