N-(p-tolyl)butyramide | 20172-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)butyramide
• 英文别名: Buttersaeure-p-toluidid；N-(4-methylphenyl)butanamide
• CAS: 20172-29-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD00460615
• 分子量: 177.246
• InChiKey: KQPVRCMWSSRUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)butyramide 在 salcomine lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 二(4-甲基苯基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  Benedini, Francesca; Galliani, Guido; Nali, Micaela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1963 - 1968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基 p-苯甲基氨基甲酸酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N-(p-tolyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc-、N-Boc- 和 N-Cbz 保护胺在温和条件下的实用一锅酰胺化

  摘要：

  已经描述了由N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的胺轻松一锅合成酰胺。该反应涉及使用在 2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐存在下原位生成的异氰酸酯中间体与格氏试剂反应生成相应的酰胺。使用该反应方案，多种N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的脂肪胺和芳基胺以高产率有效地转化为酰胺。该方法对酰胺的合成非常有效，并为简便的酰胺化提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ra02242c

文献信息

• Convenient metal-free direct oxidative amidation of aldehyde using dibromoisocyanuric acid under mild conditions
  作者：Soosung Kang、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.026

  日期：2018.9

  synthesized by an oxidative amidation in the presence of dibromoisocyanuric acid (DBI). Treatment of aromatic and aliphatic aldehydes with dibromoisocyanuric acid generated acyl bromide intermediates, which were employed to react with a variety of secondary and primary amines to give amides. Through this reaction method, various amides were synthesized directly from aldehydes under mild conditions in high yields

  描述了一种从醛直接合成酰胺的简便方法。在二溴异氰尿酸（DBI）存在下，通过氧化酰胺化合成酰胺键。用二溴异氰尿酸处理芳族和脂族醛可生成酰基溴中间体，该中间体可与多种仲胺和伯胺反应生成酰胺。通过这种反应方法，可以在温和的条件下以高收率和短时间直接从醛中合成出各种酰胺。这种简便有效的方法为从醛直接合成酰胺提供了潜在的策略。
• Switching from Biaryl Formation to Amidation with Convoluted Polymeric Nickel Catalysis
  作者：Abhijit Sen、Raghu N. Dhital、Takuma Sato、Aya Ohno、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acscatal.0c03888

  日期：2020.12

  and we confirmed that it is consistent with Ni K-edge EXAFS. The Suzuki–Miyaura-type coupling of aryl halides and arylboronic esters proceeded using P4VP-NiCl2 (0.1 mol % Ni) to give the corresponding biaryl compounds in up to 94% yield. Surprisingly, when the same reaction of aryl halides and arylboronic acid/ester was carried out in the presence of amides, the amidation proceeded predominantly to

  通过聚（4-乙烯基吡啶）（P4VP）和氯化镍的分子卷积制备了稳定，可重复使用且不溶的聚（4-乙烯基吡啶）镍催化剂（P4VP-NiCl 2）。我们基于元素分析和Ni K-edge XANES提出了前催化剂中Ni中心的配位结构，并证实它与Ni K-edge EXAFS一致。使用P4VP-NiCl 2进行芳基卤化物和芳基硼​​酸酯的Suzuki-Miyaura型偶联（0.1mol％Ni）得到相应的联芳基化合物，产率高达94％。出人意料的是，当在酰胺存在下进行芳基卤化物和芳基硼​​酸/酯的相同反应时，酰胺化主要进行，从而以高达99％的产率得到相应的芳基酰胺。相反，在不存在芳基硼酸/酯的情况下，芳基卤化物和酰胺的反应没有进行。P4VP-NiCl 2成功地催化了内酰胺化反应，制备了菲啶酮。P4VP-NiCl 2被重复使用了五次，而催化活性没有明显损失。使用P4VP-NiCl 2有效合成药物，天然产物和
• <i>N</i>-Acyl-<i>N</i>-(4-chlorophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamides: highly selective and efficient reagents for acylation of amines in water
  作者：Sara Ebrahimi、Safoura Saiadi、Simin Dakhilpour、Seyed Nezamoddin Mirsattari、Ahmad Reza Massah

  DOI：10.1515/znb-2015-0076

  日期：2016.2.1

  been developed as chemoselective N-acylation reagents. Selective protection of primary amines in the presence of secondary amines, acylation of aliphatic amines in the presence of aryl amines, and monofunctionalization of primary-secondary diamines as well as selective N-acylation of amino alcohols using these reagents are described. All of the acylation reactions were carried out in water as a green

  摘要 多种 N-酰基-N-(4-氯苯基)-4-硝基苯磺酰胺 (1a-e) 在无溶剂条件下由 4-氯苯胺在一锅中合成，并已被开发为化学选择性 N-酰化试剂。描述了在仲胺存在下伯胺的选择性保护、芳胺存在下脂肪胺的酰化、伯仲二胺的单官能化以及使用这些试剂的氨基醇的选择性 N-酰化。所有酰化反应均在作为绿色溶剂的水中进行。这些酰化试剂的高稳定性和易于制备是该方法的其他优点。
• One Pot Preparation of Amides from Azo Compounds by Sm/TiCl₄
  作者：Xue Li、Yong-Min Zhang

  DOI：10.1002/jccs.200500175

  日期：2005.12

  Azo compounds were conveniently reduced by a system consisting of Sm/TiCl 4 to produce aniline anions. This anion species reacted smoothly with aliphatic acyl chlorides or acid anhydrides to afford corresponding amides under mild and neutral conditions.

  偶氮化合物通过由 Sm/TiCl 4 组成的系统方便地还原以产生苯胺阴离子。这种阴离子物质在温和和中性条件下与脂肪族酰氯或酸酐顺利反应，得到相应的酰胺。
• Organocatalytic Asymmetric Annulation between Hydroxymaleimides and Nitrosoarenes: Stereoselective Preparation of Chiral Quaternary <i>N</i>-Hydroxyindolines
  作者：Yu Yang、Hong-Xia Ren、Feng Chen、Zheng-Bing Zhang、Ying Zou、Chao Chen、Xiang-Jia Song、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00893

  日期：2017.6.2

  highly effective asymmetric annulation of nitrosoarenes with hydroxymaleimides catalyzed by a chiral bifunctional amine squaramide catalyst has been disclosed. A wide range of highly fused chiral N-hydroxyindolines with two consecutive quaternary stereocenters and multifunctional groups were directly and effectively prepared in excellent yields (up to >99%) with complete regioselective cyclization and

  已公开了一种由手性双官能胺方酸方胺催化剂催化的亚硝基芳烃与羟基马来酰亚胺的不寻常且高度有效的不对称环化反应。直接和有效地制备了具有两个连续的季位立体中心和多功能基团的各种高度融合的手性N-羟基二氢吲哚，具有良好的收率（高达99％），具有完全的区域选择性环化和出色的立体选择性（高达> 99：1 dr 99％ee）。通过精细地转化为一系列新的手性二氢吲哚，可以很好地证明新反应和目标手性实体的效率和潜力。