N-(hexan-3-yl)-4-methylbenzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hexan-3-yl)-4-methylbenzenamine
• 英文别名: N-(1-ethyl-butyl)-p-toluidine；N-(1-Aethyl-butyl)-p-toluidin；3-p-Toluidino-hexan；N-hexan-3-yl-4-methylaniline
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: PKDLXRLPJMNKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolyl)butyramide 在 乙醇 、 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 N-(hexan-3-yl)-4-methylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Montagne; Rousseau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 196, p. 1165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Catalytic Intermolecular Hydroamination of Alkynes
  作者：Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4411::aid-ejoc4411>3.0.co;2-n

  日期：2001.12

  microwave technology, it is possible to achieve turnover frequencies TOF > 10 h−1. Furthermore, when Cp2TiMe2 is used as the catalyst, hydroamination products of terminal alkynes can be isolated in reasonable yields for the first time. The addition of amines to terminal alkynes gives access to both the Markovnikov and the anti-Markovnikov products. Observed regioselectivities are different for terminal

  用频率为 2.45 GHz 和功率输出为 180-300 W 的微波辐照在甲苯中含有炔烃、胺和催化量的 Cp2TiMe2 的反应混合物，导致快速反应，得到相应的加氢胺化产物。最初形成的亚胺可以通过使用 H2/Pd、LiAlH4 或 NaCNBH3/p-TsOH 轻松还原为仲胺。微波辅助加氢胺化反应在 105 °C 油浴中常规反应所需时间的十分之一（或更少）内完成。通过使用微波技术，可以实现周转频率 TOF > 10 h-1。此外，当使用 Cp2TiMe2 作为催化剂时，可以首次以合理的产率分离末端炔烃的加氢胺化产物。向末端炔烃添加胺可以得到马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫产物。观察到的区域选择性对于末端芳基和烷基炔是不同的。
• Titanium Complexes as Catalysts for the Intermolecular Hydroamination of Alkynes
  作者：Frauke Pohlki、Andreas Heutling、Igor Bytschkov、Torsten Hotopp、Sven Doye

  DOI：10.1055/s-2002-25359

  日期：——

  Several titanium complexes can be used as active catalysts for the intermolecular hydroamination of alkynes. The investigated catalysts include various titanocene complexes as well as titanium compounds bearing amido- and chloro-ligands. The activities of the investigated catalysts are compared in two representative hydroamination/reduction sequences.

  几种钛配合物可用作炔烃分子间加氢胺化的活性催化剂。研究的催化剂包括各种二茂钛配合物以及带有酰氨基和氯配体的钛化合物。在两个代表性的加氢胺化/还原序列中比较了所研究催化剂的活性。
• Triazole−Au(I) Complexes: A New Class of Catalysts with Improved Thermal Stability and Reactivity for Intermolecular Alkyne Hydroamination
  作者：Haifeng Duan、Sujata Sengupta、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ja9041093

  日期：2009.9.2

  3-triazole-bound cationic Au(I) catalysts have been synthesized, and their structures have been characterized by X-ray crystallography. Variable-temperature NMR studies revealed dynamic triazole-Au cation coordination in solution. Reaction profiles clearly indicated that these new catalysts possess much better thermal stability than literature-reported Au catalysts, including IPrAu x NTf(2). By application

  合成了一系列 1,2,3-三唑结合的阳离子 Au(I) 催化剂，并通过 X 射线晶体学表征了它们的结构。变温核磁共振研究揭示了溶液中的动态三唑-金阳离子配位。反应曲线清楚地表明，这些新催化剂比文献报道的 Au 催化剂具有更好的热稳定性，包括 IPrAu x NTf(2)。通过应用这些催化剂，用反应性较低的内炔和未保护的脂肪胺实现了具有挑战性的分子间加氢胺化反应，在低催化剂负载的情况下获得了优异的产率。
• Hydroamination/Hydrosilylation Sequence Catalyzed by Titanium Complexes
  作者：Andreas Heutling、Frauke Pohlki、Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.200462250

  日期：2005.5.6
• Montagne; Rousseau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 196, p. 1165
  作者：Montagne、Rousseau

  DOI：——

  日期：——