pent-3-yn-1-ylbenzene | 16487-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-3-yn-1-ylbenzene
• 英文别名: 1-phenylpent-3-yne；Pent-3-ynylbenzene
• CAS: 16487-62-0
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: JOJLWNAJZCJFOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-3-yn-1-ylbenzene 在 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-((E)-3,4-diiodopent-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃的分子内碘代芳基化反应：易于获得苯并稠合杂环的衍生物。

  摘要：

  杂原子束缚的ω-芳基炔烃的碘芳基化反应为杂环提供了有效而直接的入口。结果，发生了从容易获得的前体的CC闭环和伴随的选择性碘化。介绍了在水中进行的第一个相关研究。

  DOI：

  10.1039/b500303b
• 作为产物：
  描述：

  penta-3,4-dienyl-benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到pent-3-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014

文献信息

• Chromium carbides and cyclopropenylidenes
  作者：Takashi Kurogi、Keiichi Irifune、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/d1sc04910k

  日期：——

  Carbon tetrabromide can be reduced with CrBr2 in THF to form a dinuclear carbido complex, [CrBr2(thf)2)][CrBr2(thf)3](μ-C), along with formation of [CrBr3(thf)3]. An X-ray diffraction (XRD) study of the pyridine adduct displayed a dinuclear structure bridged by a carbido ligand between 5- and 6-coordinate chromium centers. The carbido complex reacted with two equivalents of aldehydes to form α,β-unsaturated

  四溴化碳可以在 THF 中被 CrBr 2还原，形成双核碳化物配合物 [CrBr 2 (thf) 2 )][CrBr 2 (thf) 3 ](μ-C)，同时形成 [CrBr 3 (thf) 3 ]。吡啶加合物的 X 射线衍射 (XRD) 研究显示出由 5 配位和 6 配位铬中心之间的碳化配体桥接的双核结构。碳化配合物与两当量的醛反应形成α,β-不饱和酮。用烯烃处理碳化物配合物导致碳化物部分对烯烃进行正式的双环丙烷化，得到螺戊烷。使用富含13 C 的碳化物络合物 [CrBr 2 (thf) 2 )][CrBr 2 (thf) 3 ](μ- 13 C) 进行同位素标记研究，确定螺戊烷骨架中的季碳是通过碳化物转移传递的来自卡比多络合物。末端和内部炔烃也与碳化物络合物反应形成亚环丙烯络合物。由3-己炔制备的二乙基环丙烯叉配合物的固态结构显示出单核环丙烯叉铬( III )结构。
• Titanocene(II)-Promoted Stereoselective Alkenylation Utilizing (<i>Z</i>)-Alkenyl Sulfones
  作者：Akitoshi Ogata、Masami Nemoto、Kenji Kobayashi、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/jo070149u

  日期：2007.5.1

  The stereoselective alkenylation of unsaturated compounds by means of a (Z)-alkenyl sulfone-titanocene(II) system is described. Treatment of alkynes and (Z)-alkenyl methyl sulfones with the titanocene(II) reagent Cp2Ti[P(OEt)3]2 produced conjugated dienes. This alkenylation system is also applicable to polar CO bonds; the simple mixing of carbonyl compounds, (Z)-alkenyl methyl sulfones, and the titanocene(II)

  描述了借助于（Z）-烯基砜-噻吩并茂（II）系统的不饱和化合物的立体选择性烯基化。用钛茂（II）试剂Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2处理炔烃和（Z）-烯基甲基砜可制得共轭二烯。该烯基化体系也适用于极性C O键。羰基化合物，（Z）-烯基甲基砜和钛茂（II）试剂的简单混合形成了烯丙醇。烯基化的优点是它不需要制备烯基金属试剂，并且可以完全立体选择性地进行。
• Transformation of Carbonyl Compounds into Homologous Alkynes under Neutral Conditions: Fragmentation of Tetrazoles Derived from Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Masahiro Numata、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00346

  日期：2017.6.2

  Cyanophosphates (CPs) can be easily prepared from either ketones or aldehydes, and their reaction with NaN3–Et3N·HCl results in the formation of azidotetrazoles. Under microwave irradiation, successive fragmentation of the azidotetrazoles generates alkylidene carbenes that undergo [1,2]-rearrangement and are transformed into homologous alkynes. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3 and Bu2SnO

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–Bestmann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。
• Copper-Catalyzed Propargylic Reduction with Diisobutylaluminum Hydride
  作者：Yuna Kim、Hanseul Lee、Sunga Park、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02413

  日期：2018.9.7

  A mild and efficient method for the synthesis of allenes through selective copper-catalyzed hydride addition to propargylic chlorides using commercially available diisobutylaluminum hydride has been developed. This transformation, which is promoted by a readily accessible N-heterocyclic carbene–copper complex, provides a wide range of new and versatile functionalized allenes in good to excellent yields

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。
• Palladium-catalyzed methylation of terminal alkynes
  作者：Wei-Feng Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105835

  日期：2020.1

  In this communication, a palladium-catalyzed procedure for the methylation of terminal alkynes has been developed. With N,N,N-trimethylbenzenaminium trifluoromethanesulfonate as the methyl source, various desired products were obtained in moderate to good yields. Both aromatic and aliphatic alkynes are applicable.

  在这种交流中，开发了钯催化的末端炔烃甲基化方法。用N，N，N-三甲基苯甲酸三氟甲磺酸酯作为甲基源，以中等至良好的产率获得了各种所需产物。芳族炔烃和脂族炔烃均适用。