2-<(3-chlorophenyl)amino>-3-pyridinecarbonyl chloride | 110546-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-<(3-chlorophenyl)amino>-3-pyridinecarbonyl chloride
• 英文别名: 2-((3-chlorophenyl)amino)-3-pyridinecarbonyl chloride；2-(3-chlorophenylamino)-pyridinyl-3-carboxylic chloride；2-(3-chlorophenylamino)pyridinyl-3-carbonyl chloride；2-[(3-Chlorophenyl)amino]-3-pyridinecarbonyl chloride；2-(3-chloroanilino)pyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 110546-46-8
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 267.114
• InChiKey: JRLFITXCEALNKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114 °C
• 沸点：
  379.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(3-chlorophenyl)amino>-3-pyridinecarbonyl chloride 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-(4-morpholinyl)-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular transaminations of enaminones: a synthesis of fused, polycyclic, N-aryl pyridones

  摘要：

  2-Arylamino-3-pyridinecarbonyl chlorides acylated the beta-carbon atoms of enamines, and the resulting enaminones cyclized to give a series of fused polycyclic N-aryl pyridones. The series included 10-(3-chlorophenyl)-6,8,9,10-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridin-5(7H)-one (Sch 40120), an antipsoriatic agent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87196-9
• 作为产物：
  描述：

  2-((3-chlorophenyl)amino)nicotinic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-<(3-chlorophenyl)amino>-3-pyridinecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  已知的抗牛皮癣药物的化学反应性。第1部分：对氧化裂解产物的进一步了解

  摘要：

  已知的抗牛皮癣药物的氧化裂解1，得到2先前已经报道。由于通过氧化裂解获得中等大小的含环系统的重要性，因此对该反应进行了重新探讨，揭示了有关2结构的其他信息。当反应在水的存在下进行时，鉴定出替代的反应产物。也已使用四氧化钌进行了1至2的转化。提出了详细的可变温度NMR和2中N-芳基环的受限旋转的计算研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.044

文献信息

• Synthesis and characterisation of medium-sized ring systems by oxidative cleavage. Part 2: Insights from the study of ring expanded analogues
  作者：Tomas Lebl、Magali M. Lorion、Alan M. Jones、Douglas Philp、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.043

  日期：2010.12

  Variable temperature NMR analysis and computational methods have been used to develop a detailed understanding of the 1H NMR spectra of a family of medium-sized ring containing compounds. The family consists of analogues containing 10-, 11- and 12-membered rings and in all cases the NMR spectra at room temperature showed a series of diastereotopic methylene signals despite the lack of a stereogenic

  可变温度NMR分析和计算方法已用于对1一族中等大小的含环化合物的1 H NMR光谱。该家族由含有10元，11元和12元环的类似物组成，尽管在这些系统中缺少立体异构中心，但在所有情况下，室温下的NMR谱图均显示出一系列非对位亚甲基信号。在较高温度下重复NMR分析时，对于12元环系统，所有信号均会合并，与环构象异构体的完全相互转化一致。这在类似的10元和11元环系统中未观察到，在NMR时标上构象体的交换仍然很慢。但是，一维gs-NOESY / EXSY NMR实验表明，在较小的环系统中，确实发生了非对映体质子的相互转化。
• Polycyclic quinoline, naphthyridine and pyrazinopyridine derivatives
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04988705A1

  公开（公告）日：1991-01-29

  Novel polycyclic quinoline, naphthyridine and pyrazinopyridine derivatives are disclosed which are useful for treating allergic reactions, inflammation, peptic ulcers, hypertension, and hyperproliferative skin diseases and for suppressing the immune response in mammals. Methods for preparing said compounds are also disclosed.

  本发明公开了新型多环喹啉、萘啶和吡嗪吡啶衍生物，用于治疗哮喘、炎症、消化性溃疡、高血压、皮肤过度增生疾病，并用于抑制哺乳动物的免疫反应。同时，本发明还公开了制备该类化合物的方法。
• POLYCYCLIC QUINOLINE, NAPHTHYRIDINE AND PYRAZINOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0229823B1

  公开（公告）日：1991-09-25
• Tetrahedron 2010, 66, 9694-9702
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• GANGULY, ASHIT K.;FRIARY, RICHARD J.;SCHWERDT, JOHN H.;SIEGEL, MARVIN I.;+
  作者：GANGULY, ASHIT K.、FRIARY, RICHARD J.、SCHWERDT, JOHN H.、SIEGEL, MARVIN I.、+

  DOI：——

  日期：——