N-ethyl-N-methyl-carbamic acid 3-(1S-hydroxyethyl)phenyl ester | 1257519-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-methyl-carbamic acid 3-(1S-hydroxyethyl)phenyl ester
• 英文别名: N-ethyl-N-methylcarbamic acid 3-[(S)-1-hydroxyethyl]phenyl ester；(S)-1-(N-ethyl-N-methylaminocarbonyloxy)-3-(1-hydroxyethyl)benzene；(S)-3-(1-hydroxyethyl)phenyl ethyl(methyl) carbamate；(1-hydroxyethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate；3-(1-hydroxyethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate；Carbamic acid, N-ethyl-N-methyl-, 3-[(1S)-1-hydroxyethyl]phenyl ester；[3-[(1S)-1-hydroxyethyl]phenyl] N-ethyl-N-methylcarbamate
• CAS: 1257519-35-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: UPFRTBVKMHUBLD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-methyl-carbamic acid 3-(1S-hydroxyethyl)phenyl ester 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 酒石酸卡巴拉汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (S)-3-(1-(DIMETHYLAMINO) ETHYL) PHENYLETHYL(METHYL)CARBAMATE AND ITS SALTS
  [FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE (S)-N-ÉTHYL-N-MÉTHYLCARBAMATE DE 3-(1-(DIMÉTHYLAMINO)ÉTHYL)PHÉNYLE ET DE SES SELS

  摘要：

  本发明涉及一种制备利他林及其盐的不对称合成工艺，其产率和纯度高。

  公开号：

  WO2018158674A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基乙基苯基（甲基）氨基甲酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 (OC-6-23)-[2-[6-[(amino-κN)methyl]-2-pyridinyl-κN]-5-methylphenyl-κC][1,1'-(1,4-butanediyl)bis[1,1-diphenylphosphine-κP]]chlororuthenium(II) 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 N-ethyl-N-methyl-carbamic acid 3-(1S-hydroxyethyl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种正交过渡金属催化剂通过对映选择性硅烷化动态动力学拆分醇

  摘要：

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.202010484

文献信息

• A General Catalytic Method for Highly Cost‐ and Atom‐Efficient Nucleophilic Substitutions
  作者：Peter H. Huy、Isabel Filbrich

  DOI：10.1002/chem.201800588

  日期：2018.5.23

  A general formamide‐catalyzed protocol for the efficient transformation of alcohols into alkyl chlorides, which is promoted by substoichiometric amounts (down to 34 mol %) of inexpensive trichlorotriazine (TCT), is introduced. This is the first example of a TCT‐mediated dihydroxychlorination of an OH‐containing substrate (e.g., alcohols and carboxylic acids) in which all three chlorine atoms of TCT

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。
• Achiral bis-imine in combination with CoCl₂: A remarkable effect on enantioselectivity of lipase-mediated acetylation of racemic secondary alcohol
  作者：K Arunkumar、M Appi Reddy、T Sravan Kumar、B Vijaya Kumar、K B Chandrasekhar、P Rajender Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.3762/bjoc.6.134

  日期：——

  A bis-imine (prepared via a new FeCl₃-based method) in combination with CoCl₂ facilitated lipase-mediated acetylation of the (R)-isomer of a racemic benzylic secondary alcohol with 91% ee_s. The methodology was used for the preparation of the known drug rivastigmine.

  通过一种新的基于FeCl₃的方法制备的双亚胺，与CoCl₂结合，促进了脂肪酶介导的对映异构体苄基次生醇的乙酰化，使其ee_s达到91%。该方法被用于制备已知药物利伐司明。
• Asymmetric synthesis of an enantiomerically pure rivastigmine intermediate using ketoreductase
  作者：Madhuresh K. Sethi、Somashekar R. Bhandya、Nagaraj Maddur、Rohit Shukla、Anish Kumar、V.S.N. Jayalakshmi Mittapalli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.023

  日期：2013.4

  A novel chemo-enzymatic synthesis of (S)-rivastigmine using ketoreductases with NADH/NADPH as the proton donor has been demonstrated. An exclusive enzymatic process has been developed by exploring the possible ketoreductases by screening to identify enzymes useful for the preparation of the (S)-isomer intermediate, and scaling up of the enzymatic process for the production of an adequate, enantiomerically pure precursor of rivastigmine and for the total synthesis of (S)-rivastigmine. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 374-379
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Chemo-enzymatic synthesis of optically pure rivastigmine intermediate using alcohol dehydrogenase from baker's yeast
  作者：Madhuresh K. Sethi、Somashekar R. Bhandya、Anish Kumar、Nagaraj Maddur、Rohit Shukla、V.S.N. Jayalakshmi Mittapalli

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.02.010

  日期：2013.7

  An efficient and practical synthesis of (S)-rivastigmine intermediate was developed by employing a chemoenzymatic step toward the synthesis of chiral intermediate N-ethyl-N-methyl-carbamic acid-3-(1S-hydroxy-ethyl)-phenyl ester (2) using crude alcohol dehydrogenase from baker's yeast with reduced nucleotide adenosine dinucleotide (NADH) as proton donor has been demonstrated. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.