3'-fluorobiphenyl-2-ol | 80254-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-fluorobiphenyl-2-ol
• 英文别名: 3'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-ol；2-(3-Fluorophenyl)phenol
• CAS: 80254-61-1
• 化学式: C₁₂H₉FO
• 分子量: 188.201
• InChiKey: UGIXDTDMOHYTFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-fluorobiphenyl-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到5-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols

  摘要：

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。

  DOI：

  10.1039/c6cc04756d
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-2'-methoxybiphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3'-fluorobiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of novel benzofuran farnesyltransferase inhibitors

  摘要：

  A series of benzofuran-based farnesyltransferase inhibitors have been designed and synthesized as antitumor agents. Among them, 11f showed the most potent enzyme inhibitory activity (IC50 = 1.1 nM) and antitumor activity in human cancer xenografts in mice. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.074

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRIDAZINES 6-SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DE REV-ERB
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2013045519A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新颖的激动Rev-Erb的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪化合物。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何激活Rev-Erb具有治疗效果的疾病的合适手段，例如在炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病中。
• Palladium-catalyzed direct arylation of phenols with aryl iodides
  作者：Rongrong Long、Xufei Yan、Zhiqing Wu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c5ob00132c

  日期：——

  An efficient protocol of palladium-catalyzed direct para-arylation of unfunctionalized phenols with aryl iodides under mild conditions was reported.

  一种高效的钯催化直接对未官能化酚进行芳基碘化的方法在温和条件下被报道。
• Divergent reaction pathways for phenol arylation by arynes: synthesis of helicenes and 2-arylphenols
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c2sc21288a

  日期：——

  Two reactions of phenols with arynes have been developed. If LiTMP base is employed, arynes generated from aryl chlorides react with phenols to form helicenes. o-Arylation of phenols can be achieved by employing tBuONa base in the presence of AgOAc. Direct arylation of binol was achieved leading to the shortest pathway to o,o′-diarylbinols.

  已开发出苯酚与芳烃的两种反应。如果使用 LiTMP 碱，则由芳基氯化物生成的芳烃会与酚类反应形成螺旋烯。通过在 AgOAc 存在下使用t BuONa 碱可以实现苯酚的o -芳基化。实现了二元醇的直接芳基化，导致生成o , o '-二芳基二元醇的最短途径。
• Pd-catalyzed protecting-group-free cross-couplings of iodophenols with atom-economic triarylbismuth reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Suresh Meka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151512

  日期：2020.2

  An efficient protocol for the protecting-group-free synthesis of unsymmetrical hydroxybiaryls via the Pd-catalyzed cross-couplings of unprotected iodophenols with triarylbismuth reagents is described. The presented protocols exhibits good to high yields of hydroxybiaryls.

  描述了通过未保护的碘代苯酚与三芳基铋试剂的Pd催化的交叉偶联来无保护地合成不对称羟基联芳基的有效方案。提出的协议表现出良好的羟基联芳基的高收率。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Biphenyl-2-yl Trifluoromethanesulfonates with Dibromomethane to Access Fluorenes
  作者：Yanghui Zhang、Shulei Pan、Qiongqiong Zhu

  DOI：10.1055/a-1770-1078

  日期：2022.11

  A facile and efficient method has been developed for the synthesis of fluorenes by Pd-catalyzed C–H alkylation of biphenyl-2-yl trifluoromethanesulfonates. The trifluoromethanesulfonates are more readily available and more environmentally benign than biphenyl iodides, and are advantageous substrates for traceless directing-group-assisted C–H activation. The reaction generates C,C-palladacycles as the

  已经开发了一种通过 Pd 催化的 C-H 烷基化联苯-2-基三氟甲磺酸盐来合成芴的简便有效的方法。三氟甲磺酸盐比联苯碘化物更容易获得且对环境更友好，并且是无痕导向基团辅助 C-H 活化的有利底物。该反应生成 C,C-钯环作为关键中间体，通过与 CH2Br2 反应形成两个 C(sp2)–C(sp3) 键。该反应允许各种官能团，从而可以轻松获得一系列芴衍生物。