benzyl 1-phenylethyl ether | 2040-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-phenylethyl ether
• 英文别名: (1-(benzyloxy)ethyl)benzene；1-phenylethanol benzyl ether；Benzene, [(1-phenylethoxy)methyl]-；1-phenylethoxymethylbenzene
• CAS: 2040-37-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: HCXOWXKXHAQXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-phenylethyl ether 在 C₁₀H₁₆NO₅ 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  通过电子调节硝酰自由基催化剂对醇的苄基保护基团进行氧化脱保护

  摘要：

  报道了使用硝酰自由基催化剂1和共氧化剂苯基碘鎓双（三氟乙酸酯）（PIFA）对苄基（Bn）进行氧化脱保护。由于催化活性中心附近的吸电子酯基团的电子调谐，该催化剂对苄基醚的氧化具有很高的活性。该催化体系在环境温度下促进脱保护，底物范围广泛，包括具有氢化敏感官能团的底物，而当使用众所周知的硝酰自由基催化剂如2,2,6,6-四甲基哌啶N时，脱保护很难进行。 -氧基（TEMPO）。1 /PIFA系统还促进多个苄基保护基团的脱保护，包括 2-萘基甲基 (NAP) 和 4-甲基苄基 (MBn) 基团。催化剂1对于使用过量助氧化剂 PIFA 通过脱保护醇从 Bn 醚直接合成酮和醛也很有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01217
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)吡啶 在 magnesium oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 benzyl 1-phenylethyl ether
  参考文献：
  名称：

  A Bench-Stable Organic Salt for the Benzylation of Alcohols

  摘要：

  2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲磺酸盐（Bn-OPT）在无需酸性或碱性促进剂的情况下，实现醇的苄基化反应。Bn-OPT溶液与伯醇、仲醇或叔醇在温和加热条件下生成相应的苄基醚。通常在反应混合物中加入酸清除剂。Bn-OPT为晶体且具有实验室稳定储存的特性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921898

文献信息

• Development of Triazine-Based Benzylating Reagents Possessing <i>t</i>-Butyl Group on the Triazine Core: Thermally Controllable Reagents for the Initiation of Reaction
  作者：Yukiko Karuo、Kohei Yamada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c17-00897

  日期：——

  Benzylating reagents, 4-(4,6-di-t-butyl-1,3,5-triazin-2-yl)-4-benzylmorpholinium triflate, and related derivatives have been developed. The reagents release benzyl triflate as a benzyl cation equivalent upon heating the solution to 40°C under neutral conditions. The O-benzylation of alcohols using a stoichiometric amount of these reagents afforded corresponding benzyl ethers in good to high yields

  已经开发了三氟甲磺酸酯化试剂，4-（4,6-二叔丁基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-苄基吗啉鎓及其相关衍生物。在中性条件下将溶液加热至40°C时，试剂会释放出三氟甲磺酸苄酯（苄基阳离子当量）。使用化学计量的这些试剂的醇的O-苄基化以良好或高收率提供了相应的苄基醚。这是由于这些试剂的三嗪环上存在庞大的叔丁基，从而阻止了三氟甲磺酸苄酯通过与吗啉代三嗪衍生物的副反应而消耗。
• Palladium-Catalyzed SN1 Reactions of Secondary Benzylic Alcohols: Etherification, Amination, and Thioetherification
  作者：Kimberly J. Miller、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1002/ejoc.200390185

  日期：2003.3

  The reaction of various secondary benzylic alcohols in the presence of PdII catalysts provides ethers in good to high yields. Unsymmetric ethers could also be obtained with good selectivity by coupling two different alcohols. Direct amination is observed with electron-deficient anilines, and thioethers are prepared conveniently in high yields by the direct action of thiols on sec-phenylethyl alcohol

  各种仲苄醇在 PdII 催化剂存在下的反应以良好到高产率提供醚。不对称醚也可以通过偶联两种不同的醇以良好的选择性获得。用缺电子苯胺观察到直接胺化，硫醚通过硫醇对仲苯乙醇的直接作用以高产率方便地制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• PHOTO-OXIDATION OF ARYL ETHERS IN THE PRESENCE OF FERRIC CHLORIDE
  作者：Kazuyoshi Seguchi、Sanae Hirota

  DOI：10.1246/cl.1982.385

  日期：1982.3.5

  Photo-oxidation of aryl ethers in the presence of ferric chloride in aqueous acetonitrile afforded alcohols, aldehydes (or ketones), and N-alkylacetamides. One electron-transfer mechanism from the ether to Fe(III) was suggested for this photo-oxidation.

  在氯化铁的存在下，在乙腈水溶液中芳醚的光氧化得到醇、醛（或酮）和 N-烷基乙酰胺。对于这种光氧化，提出了一种从醚到 Fe(III) 的电子转移机制。
• Cp*Co^III -Catalyzed Efficient Dehydrogenation of Secondary Alcohols
  作者：Manoj Kumar Gangwar、Pardeep Dahiya、Balakumar Emayavaramban、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/asia.201800697

  日期：2018.9.4

  well‐defined molecular Cp*CoIII complex was isolated and structurally characterized for the first time. The efficiency of this cobalt catalyst was demonstrated in the alcohol dehydrogenation and dehydrative coupling of secondary alcohols under mild conditions into ketones and ethers, respectively.

  首次分离并定义了一种新颖的，分子清晰的Cp * Co III复合物。在中等条件下仲醇的醇脱氢和脱水偶合成酮和醚的过程中，证明了该钴催化剂的效率。
• Hypervalent (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes Generate Iodine-Centered Radicals at Room Temperature in Solution:  Oxidation and Deprotection of Benzyl and Allyl Ethers, and Evidence for Generation of α-Oxy Carbon Radicals
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Hideo Takahashi、Akinobu Nakanishi、Mika Toyonari、Takuya Sueda、Satoru Goto、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja9610287

  日期：1996.1.1

  reductive deprotection. Oxidation with 1a occurs readily with C−H bonds activated by both enthalpic effects (benzylic, allylic, and propargylic C−H bonds) and/or polar effects (α-oxy C−H bonds), generating α-oxy carbon-centered radicals, which can be detected by nitroxyl radical trapping. Measurement of the relative rates of oxidation for a series of ring-substituted benzyl n-butyl ethers 2d and 2p−s

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。