methyl (R)-2-propyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate | 1393377-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-propyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-2-propyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1393377-79-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: UIQHYQSHWWEFPX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-propyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.55h， 生成 methyl 2-propylthiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由β-叠氮基二硫化物和羧酸或酸酐精确合成2,4-二取代噻唑：巯基噻唑C †的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新颖有效的从羧酸或酸酐一锅合成2,4-二取代噻唑的方法。基于这种新方法，还提出了双-2,4-二取代的双（噻唑）天然产物巯基噻唑C的全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01460j
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (R)-2-propyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由β-叠氮基二硫化物和羧酸或酸酐精确合成2,4-二取代噻唑：巯基噻唑C †的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新颖有效的从羧酸或酸酐一锅合成2,4-二取代噻唑的方法。基于这种新方法，还提出了双-2,4-二取代的双（噻唑）天然产物巯基噻唑C的全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01460j

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoline from β-Azido Disulfide and Carboxylic Acid
  作者：Yi Liu、Jun Liu、Xiangbing Qi、Yuguo Du

  DOI：10.1021/jo301030k

  日期：2012.8.17

  A concise and efficient one-pot four-step synthesis of 2,4-disubstituted thiazoline via a cascade disulfide bond cleavage/thiocarbonylation/Staudinger reduction/aza-Wittig reaction is established. Treatment of various carboxylic acids with β-azido disulfides under this one-pot procedure obtained the desired thiazolines in good to excellent isolated yields.

  建立了通过级联二硫键裂解/硫代羰基化/施陶丁格还原/氮杂-维蒂希反应的2,4-二取代噻唑啉的简洁高效的一锅四步合成方法。在该一锅法中，用β-叠氮基二硫化物处理各种羧酸可得到所需的噻唑啉，分离产率高至优异。
• Concise synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles from β-azido disulfides and carboxylic acids or anhydrides: asymmetric synthesis of cystothiazole C
  作者：Yi Liu、Xue Sun、Xing Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/c4ob01460j

  日期：——

  A novel and efficient method for the one-pot synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles from carboxylic acids or anhydrides is presented. Based on this new method, the total synthesis of the bis-2,4-disubstituted bis(thiazoles) natural product cystothiazole C is also presented.

  提出了一种新颖有效的从羧酸或酸酐一锅合成2,4-二取代噻唑的方法。基于这种新方法，还提出了双-2,4-二取代的双（噻唑）天然产物巯基噻唑C的全合成。