1-tosyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1420069-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-indole；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-(trifluoromethyl)indole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 1420069-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 339.338
• InChiKey: YFLSNOMVQQAJMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 、 mercury(II) diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-ethyl-N-({2-[1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]pyridin-3-yl}methyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  New CRTh2 antagonists.

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)化合物，制备这种化合物的方法以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病对CRTh2拮抗活性有改善作用。

  公开号：

  EP2548863A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到1-tosyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  K2CO3催化2-乙炔基苯胺在水中环化反应轻松合成吲哚

  摘要：

  摘要在无过渡金属条件下，在催化量的K 2 CO 3存在下，2-乙炔基-N-磺酰腈在水中的环化反应有效地进行，从而获得了高产率的吲哚。研究了本催化体系的回收率和可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.07.022

文献信息

• Conversion of Aromatic Amino into Trifluoromethyl Groups through a Sandmeyer­-Type Transformation
  作者：Jianbo Wang、Xi Wang、Yan Xu、Yujing Zhou、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338659

  日期：——

  strategy for aromatic trifluoromethylation by converting amino into trifluoromethyl groups via a Sandmeyer-type reaction is reported. The transformation involves diazotization of the aromatic amines with tert-butyl nitrite and hydrochloric acid to form aryldiazonium chlorides, followed by trifluoromethylation with trifluoromethylsilver at low temperature. Various readily available aromatic amines are

  摘要 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。
• [EN] NEW CRTh2 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2013010881A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及公式(I)的化合物，制备此类化合物的方法以及它们在治疗可通过CRTh2拮抗剂活性改善的病理状况或疾病中的用途。
• A Catalytic Construction of Indoles via Formation of Ruthenium Vinylidene Species from <i>N</i> ‐Arylynamides
  作者：Masanori Tayu、Ryuta Watanabe、Satoshi Isogi、Nozomi Saito

  DOI：10.1002/adsc.202001342

  日期：2021.2.16

  with a catalytic amount of TpRuCl(PPh3)2 resulted in the construction of indole scaffolds known as privileged structure motifs. This reaction involved a cascade of 1,2‐rearrangement and cyclization carrying out C−C bond formation via a ruthenium vinylidene intermediate, as revealed by a deuterium‐labeling experiments. Furthermore, the transformation of multi‐functionalized ynamide, derived from a practical

  用催化量的TpRuCl（PPh 3）2处理酰胺，导致吲哚支架的构建被称为特权结构基序。如氘标记实验所示，该反应涉及1,2-重排和环化的级联，通过钌-亚乙烯基中间体进行CC键形成。此外，源自实用药物分子的多官能化乙酰胺的转化显示出该反应对官能团的高度耐受性。
• Iodine-Mediated Electrochemical C(sp²)–H Amination: Switchable Synthesis of Indolines and Indoles
  作者：Kangfei Hu、Yan Zhang、Zhenghong Zhou、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01821

  日期：2020.8.7

  A metal-free electrochemical intramolecular C(sp2)–H amination using iodine as a mediator was developed. This method enables a switchable synthesis of indoline and indole derivatives, respectively, from easily available 2-vinyl anilines.

  开发了一种以碘为介质的无金属电化学分子内C（sp 2）–H胺化反应。该方法能够从容易获得的2-乙烯基苯胺分别切换合成吲哚和吲哚衍生物。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS DENGUE VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE LA DENGUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017167950A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention concerns substituted indole derivatives, methods to prevent or treat dengue viral infections by using said compounds and also relates to said compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent dengue viral infections. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of dengue viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及替代吲哚衍生物，通过使用所述化合物来预防或治疗登革病毒感染的方法，还涉及将所述化合物用作药物，更具体地用于治疗或预防登革病毒感染。本发明还涉及所述化合物的药物组合物或联合制剂，用于作为药物的组合物或制剂，更具体地用于预防或治疗登革病毒感染。该发明还涉及所述化合物的制备工艺。