6-bromo-N-[(S)-2-hydroxy-1-isopropylethyl]-2-pyridinecarboxamide | 1304495-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-[(S)-2-hydroxy-1-isopropylethyl]-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: 6-bromo-N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1304495-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 287.156
• InChiKey: QIRCGCWITFQYDW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-[(S)-2-hydroxy-1-isopropylethyl]-2-pyridinecarboxamide 在 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-2-[(S)-4,5-dihydro-4-isopropyl-1,3-oxazol-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  有效增强铜吡啶恶唑啉 催化剂 通过固定化和工艺设计

  摘要：

  铜-吡啶恶唑啉（Cu- pyox）络合物均一性差催化剂用于不对称环丙烷化反应。派克斯 配体 已被固定 聚合 拥有 乙烯基 直接连接到位置6 苯乙烯 和 二乙烯基苯。对应的异构催化剂表现出对映选择性的显着提高，是同类均相Cu- pyox的7倍之多 催化剂。该作用是由于聚合物主链的邻近和手性中大取代基的存在之间的协同作用恶唑啉绕铜环。获得的对映选择性值类似于在支持的C 2对称双（恶唑啉）中发现的对映选择性值，但是在仅存在一个手性信息的情况下，只有一半的手性信息恶唑啉在pyox中响起。此外，在塔内在正确的致孔剂存在下的共聚合允许制备整体式小流量反应器。连续流工艺有助于进一步提高两种经典催化剂的催化效率溶剂 （二氯甲烷）和较新的绿色环保产品（例如超临界CO 2）。使用scCO 2作为溶剂 在避免使用VOC的情况下，可在批处理过程中获得相同的选择性，并具有更高的生产率。

  DOI：

  10.1039/c0gc00775g
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-吡啶羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromo-N-[(S)-2-hydroxy-1-isopropylethyl]-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效增强铜吡啶恶唑啉 催化剂 通过固定化和工艺设计

  摘要：

  铜-吡啶恶唑啉（Cu- pyox）络合物均一性差催化剂用于不对称环丙烷化反应。派克斯 配体 已被固定 聚合 拥有 乙烯基 直接连接到位置6 苯乙烯 和 二乙烯基苯。对应的异构催化剂表现出对映选择性的显着提高，是同类均相Cu- pyox的7倍之多 催化剂。该作用是由于聚合物主链的邻近和手性中大取代基的存在之间的协同作用恶唑啉绕铜环。获得的对映选择性值类似于在支持的C 2对称双（恶唑啉）中发现的对映选择性值，但是在仅存在一个手性信息的情况下，只有一半的手性信息恶唑啉在pyox中响起。此外，在塔内在正确的致孔剂存在下的共聚合允许制备整体式小流量反应器。连续流工艺有助于进一步提高两种经典催化剂的催化效率溶剂 （二氯甲烷）和较新的绿色环保产品（例如超临界CO 2）。使用scCO 2作为溶剂 在避免使用VOC的情况下，可在批处理过程中获得相同的选择性，并具有更高的生产率。

  DOI：

  10.1039/c0gc00775g