9-octyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane | 30089-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-octyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-Octyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 30089-00-0
• 化学式: C₁₆H₃₁B
• 分子量: 234.233
• InChiKey: MLIMOQMBPBHQQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-octyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 在 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 辛醇
  参考文献：
  名称：

  从醇的合成米-Fluorophenylsulfones和Dialkylboranes：应用E7389的C14-C35大厦

  摘要：

  的反应米-fluorophenylsulfone阴离子与dialkylboranes，随后碱性过氧化氢的氧化，以高收率收率醇。据报道，该方法的工艺，范围和局限性得到优化，并被用于合成E7389的一种C14–C35构建基块，这是葫芦素B的右半类似物。

  DOI：

  10.1021/ol300672q
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 正丁基锂 、 potassium peroxomonosulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 9-octyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  从醇的合成米-Fluorophenylsulfones和Dialkylboranes：应用E7389的C14-C35大厦

  摘要：

  的反应米-fluorophenylsulfone阴离子与dialkylboranes，随后碱性过氧化氢的氧化，以高收率收率醇。据报道，该方法的工艺，范围和局限性得到优化，并被用于合成E7389的一种C14–C35构建基块，这是葫芦素B的右半类似物。

  DOI：

  10.1021/ol300672q
• 作为试剂：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 、 tert-butyl 2-methylbut-3-en-2-yl carbonate 在 9-octyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚和色氨酸衍生物的非对映异构反向异戊酸酯化：天青胺，新天鸟胺和表天青胺的全合成

  摘要：

  提出了吲哚和色氨酸衍生物的区域和立体选择性反向异戊烯化作用。通过这种铱催化的反应可以得到所有四种可能的立体异构体。立体选择性由手性亚磷酰胺配体与非手性硼烷添加剂结合控制，并且可以通过改变硼烷的性质进行切换。因此，配体的一种对映体足以制备所有可能的异构体。该方法的合成潜力通过金毛胺及其两种天然非对映异构体的短时全合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201509468

文献信息

• Mild Synthesis of Organophosphorus Compounds:  Reaction of Phosphorus-Containing Carbenoids with Organoboranes
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol800085u

  日期：2008.3.1

  Organoboranes react with phosphorus-containing carbenoids to produce a variety of functionalized organophosphorus compounds under mild conditions. In some cases, selective migration of one group attached to boron can be observed. Phosphonite-borane complexes are introduced as novel synthons for the synthesis of phosphinic esters.

  有机硼烷在温和条件下与含磷类卡宾反应生成多种功能化的有机磷化合物。在某些情况下，可以观察到与硼相连的一组选择性迁移。次膦酸酯-硼烷复合物被引入作为合成次膦酸酯的新型合成子。
• Ligand-Controlled Chemoselective C(acyl)–O Bond vs C(aryl)–C Bond Activation of Aromatic Esters in Nickel Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Couplings
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Watchara Srimontree、Lin Guo、Yury Minenkov、Albert Poater、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.7b12865

  日期：2018.3.14

  converted into the alkylated arenes and ketone products, respectively. The utility of this newly developed protocol was demonstrated by its wide substrate scope, broad functional group tolerance and application in the synthesis of key intermediates for the synthesis of bioactive compounds. DFT studies on the oxidative addition step helped rationalizing this intriguing reaction chemoselectivity: whereas

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：
• Nickel-Catalyzed Alkoxy-Alkyl Interconversion with Alkylborane Reagents through C−O Bond Activation of Aryl and Enol Ethers
  作者：Lin Guo、Xiangqian Liu、Christoph Baumann、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201607646

  日期：2016.12.5

  A nickel‐catalyzed alkylation of polycyclic aromatic methyl ethers as well as methyl enol ethers with B‐alkyl 9‐BBN and trialkylborane reagents that involves the cleavage of stable C(sp2)−OMe bonds is described. The transformation has a wide substrate scope and good chemoselectivity profile while proceeding under mild reaction conditions; it provides a versatile way to form C(sp2)−C(sp3) bonds that

  描述了镍催化的多环芳族甲基醚以及甲基烯醇醚与B-烷基9-BBN和三烷基硼烷试剂的反应，涉及到稳定C（sp 2）-OMe键的裂解。该转化具有较宽的底物范围和良好的化学选择性，同时可在温和的反应条件下进行；它提供了一种形成C（sp 2）-C（sp 3）键的通用方法，该方法不会遭受β-氢化物消除。此外，提出了通过裂解惰性C-O键进行的选择性和顺序烷基化过程，以证明该方法的优势。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organoboron Compounds with Primary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Yu-Chen Liu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201008007

  日期：2011.4.18

  Non‐activated alkyl electrophiles, including alkyl iodides, bromides, tosylates, mesylates, and even chlorides, underwent copper‐catalyzed cross‐coupling with aryl boron compounds and alkyl 9‐BBN reagents (see scheme; 9‐BBN=9‐borabicyclo[3.3.1]nonane). The reactions proceed with practically useful reactivities and thus complement palladium‐ and nickel‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions of alkyl halides

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of B-alkyl-9-BBN or trialkylboranes with aryl and 1-alkenyl halides
  作者：Norio Miyaura、Tatsuo Ishiyama、Masako Ishikawa、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87811-9

  日期：1986.1

  The reactions of trialkylboranes or B-alkyl-9-BBN with aryl and 1-alkenyl halides take place readily in the presence of PdCl2(dppf) and sodium hydroxide or methoxide to afford alkylated arenes and alkenes in excellent yields.

  在PdCl 2（dppf）和氢氧化钠或甲醇钠的存在下，三烷基硼烷或B-烷基-9-BBN与芳基和1-链烯基卤化物的反应很容易发生，以优异的收率得到烷基化的芳烃和烯烃。