1-(6-bromoindolin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one | 1415928-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-bromoindolin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(6-bromoindolin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(6-Bromoindolin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(6-bromo-2,3-dihydroindol-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1415928-93-6
• 化学式: C₁₀H₇BrF₃NO
• 分子量: 294.071
• InChiKey: KNTUNOAJDGESRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromoindolin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 硼烷-三甲胺络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以13%的产率得到6-bromo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚与三氟乙酸和三甲胺硼烷的可切换还原 N-三氟乙基化和 N-三氟乙酰化

  摘要：

  开发了吲哚的无金属还原性N-三氟乙基化和N-三氟乙酰化。实验室稳定且廉价的三甲胺硼烷和三氟乙酸 (TFA) 分别用作还原剂和氟化剂。这些转化可根据改变三甲胺硼烷和 TFA 的负载量进行切换。初步实验表明二氢吲哚是这两种转化中的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03011
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(6-bromoindolin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚与三氟乙酸和三甲胺硼烷的可切换还原 N-三氟乙基化和 N-三氟乙酰化

  摘要：

  开发了吲哚的无金属还原性N-三氟乙基化和N-三氟乙酰化。实验室稳定且廉价的三甲胺硼烷和三氟乙酸 (TFA) 分别用作还原剂和氟化剂。这些转化可根据改变三甲胺硼烷和 TFA 的负载量进行切换。初步实验表明二氢吲哚是这两种转化中的常见中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03011

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO WELLCOME MFG PTE LTD

  公开号：WO2012170752A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase enzymes.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶酶介导的疾病中的应用。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Chen Deborah W.

  公开号：US20140155375A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase enzymes.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶酶介导的疾病中的应用。
• Compounds
  申请人：Chen Deborah W.

  公开号：US08877742B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase enzymes.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶酶介导的疾病中的应用。
• US8877742B2
  申请人：——

  公开号：US8877742B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• Switchable Reductive <i>N</i>-Trifluoroethylation and <i>N</i>-Trifluoroacetylation of Indoles with Trifluoroacetic Acid and Trimethylamine Borane
  作者：Yao-Fu Zeng、Ming-Xi Zhou、Yi-Na Li、Xin Wu、Yu Guo、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03011

  日期：2022.10.14

  The metal-free reductive N-trifluoroethylation and N-trifluoroacetylation of indoles have been developed. Bench stable and inexpensive trimethylamine borane and trifluoroacetic acid (TFA) were utilized as the reductive and fluorinating reagents, respectively. These transformations were switchable on the basis of altering the loading of trimethylamine borane and TFA. Preliminary experiments indicated

  开发了吲哚的无金属还原性N-三氟乙基化和N-三氟乙酰化。实验室稳定且廉价的三甲胺硼烷和三氟乙酸 (TFA) 分别用作还原剂和氟化剂。这些转化可根据改变三甲胺硼烷和 TFA 的负载量进行切换。初步实验表明二氢吲哚是这两种转化中的常见中间体。