(R)-(-)-o-(1-pivaloylaminoethyl)benzene sulfinic acid | 130973-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-o-(1-pivaloylaminoethyl)benzene sulfinic acid
• 英文别名: 2-((R)-1-pivalamidoethyl)benzenesulfinic acid；2-[(1R)-1-(2,2-dimethylpropanoylamino)ethyl]benzenesulfinic acid
• CAS: 130973-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: LSYWOKIJYWGGLD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-o-(1-pivaloylaminoethyl)benzene sulfinic acid 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S_(S)R)-(+)-3-methyl-2-pivaloyl-2,3-dihydroisothiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性甲苯2，α-sultam助剂：对映体纯的（2R）-和（S）-乙基-2,1'-sultam的制备和结构

  摘要：

  通过前手性糖精（）通过Ru- （R）-BINAP-或Ru-（S）-BINAP催化亚胺的不对称加氢反应，从前手性糖精（）分两步（总收率53％）选择性地制备了结晶的sultams（R）-或（S）- 。。可替代地，纯的（- [R ）-的合成（37％总产率）从（ř在涉及步骤4-5）-α-苯乙胺邻-sulfination →和高度非对映亚磺酸的环化向亚磺酰胺。亚磺酰胺和磺胺（R）-的X射线衍射分析 被提出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97557-9
• 作为产物：
  描述：

  (S_(S)R)-(+)-3-methyl-2-pivaloyl-2,3-dihydroisothiazole 1-oxide 在 碘 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 乙基溴化镁 、 二异丙胺 作用下， 反应 22.0h， 生成 (R)-(-)-o-(1-pivaloylaminoethyl)benzene sulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  Butlin, Roger J.; Linney, Ian D.; Critcher, Douglas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1581 - 1590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenylglycinamide and pyridylglycinamide derivatives useful as anticoagulants
  申请人：Zhang Xiaojun

  公开号：US20070003539A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides novel phenylglycinamide derivatives of Formula (I) or (IV): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, wherein the variables W, W 1 , Y, Z, R 7 , R 8 , R 9 , and R 11 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of factor VIIa which can be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)或(IV)的新型苯基甘氨酰衍生物：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中变量W、W1、Y、Z、R7、R8、R9和R11如本文所定义。这些化合物是选择性因子VIIa的抑制剂，可用作药物。
• Asymmetric synthesis of amines using a chiral, non-racemic, benzylidene sulfinamide derived from a recoverable precursor
  作者：David R. J. Hose、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy、Tony Raynham、Martin Wills

  DOI：10.1039/p19960000691

  日期：——

  diastereoselective reduction and hydrolysis S(s)R-(+)-1 can be recycled in one step from the sulfinic acid 11. The addition of zinc(II) bromide reverses the diastereoselectivity of the diisobutylaluminium hydride (DIBAL) reduction of the substrates 4. The same reversal is not observed in the reactions of analogues lacking an amide side chain. In one case the required benzylidene sulfinamide exists in the form of an

  高手性环状亚磺酰胺S （s） R -（+）-1已用于通过亚苄基亚磺酰胺R （s） R-（-）-4不对称合成α-取代的苄胺。以下非对映选择性还原和水解小号（S） - [R - （+） - 1可以从亚磺酸11.加入锌中的一个步骤被回收（II溴化物逆转了底物4的氢化二异丁基铝（DIBAL）还原的非对映选择性。在缺乏酰胺侧链的类似物的反应中未观察到相同的逆转。在一种情况下，所需的亚苄基亚磺酰胺以烯胺15的形式存在，其X射线晶体结构也具有特征。还描述了通过将格氏试剂添加到衍生自S （s） R -（+）-1的亚硫胺中来制备手性胺的第二种方法。
• A new class of recoverable chiral sulphoxide: Application to the asymmetric synthesis of β-hydroxy esters.
  作者：Martin Wills、Roger J. Butlin、Ian D. Linney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79112-x

  日期：1992.9

  Enantiomerically pure cyclic sulphinadime S(S)R-(+)-2 was prepared from homochiral sulphinic acid R-(−)-1 and subsequently converted to the ester S(S)R-(−)-3 via ring opening with an ester enolate. Aldol reactions of S(S)R-(−)-3 with aromatic aldehydes gave, with one exception, aldol products4 in high diastereoisomeric excess. Reductive cleavage of the aldol adducts4 gave β-hydroxy esters5 in high

  对映体纯的环状磺胺嘧啶S （S） R-（+）- 2由高手性亚磺酸R-（-）- 1制备，随后通过开环将其转化为酯S （S） R-（-）- 3。酯烯酸酯。S （S） R-（-）- 3与芳族醛的醛醇缩合反应，除一种例外，是高非对映异构体过量的醛醇缩合产物4。醛醇加合物4的还原裂解得到高（＞ 95％）对映异构体过量的β-羟基酯5和可以再循环至S （S） R-（+）- 2的硫醇6。因此，S （S）R-（+）- 2代表可回收手性亚砜的来源。
• Wills, Martin; Butlin, Roger J.; Linney, Ian D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3383 - 3385
  作者：Wills, Martin、Butlin, Roger J.、Linney, Ian D.、Gibson, Richard W.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of amines using a chiral, non-racemic, cyclic sulphinamide.
  作者：David R.J. Hose、Tony Raynham、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80065-8

  日期：1993.10

  The homochiral cyclic sulphinamide S(S)R-(+)-1 has been employed in the asymmetric synthesis of alpha-methylbenzylamine via the benzylidene sulphinamide R(S)R-(-)-3. Following diastereoselective reduction and hydrolysis S(S)R-(+)-1 can be recycled in one step from the sulphinic acid 6.