(S)-1-(5-ethyl-furan-2-yl)-propan-1-ol | 1160713-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-(5-ethyl-furan-2-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(5-ethylfuran-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1160713-08-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SIJMOJHGNXATIT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-2-糠醛 、 diethylzinc 在 (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(4-吗啉基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到(S)-1-(5-ethyl-furan-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅法催化不对称合成吡喃酮

  摘要：

  对映体富集的吡喃酮是天然产物合成和化合物库生成的重要中间体。概述了它们合成的一锅法。在催化 (-)-MIB 存在下，2-糠醛的催化不对称烷基化生成对映体富集的呋喃基醇锌。添加水/THF，然后添加 NBS 导致形成 ee>90% 的吡喃酮，产率在 46-77% 之间。

  DOI：

  10.1021/ol900905r

文献信息

• One-Pot Catalytic Asymmetric Synthesis of Pyranones
  作者：Kevin Cheng、Ann Rowley Kelly、Rachel A. Kohn、Jessica F. Dweck、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol900905r

  日期：2009.6.18

  Enantioenriched pyranones are important intermediates in the synthesis of natural products and the generation of compound libraries. A one-pot method for their synthesis is outlined. Catalytic asymmetric alkylation of 2-furfurals in the presence of catalytic (−)-MIB generates enantioenriched furyl zinc alkoxides. Addition of water/THF followed by NBS results in formation of pyranones with ee’s >90%

  对映体富集的吡喃酮是天然产物合成和化合物库生成的重要中间体。概述了它们合成的一锅法。在催化 (-)-MIB 存在下，2-糠醛的催化不对称烷基化生成对映体富集的呋喃基醇锌。添加水/THF，然后添加 NBS 导致形成 ee>90% 的吡喃酮，产率在 46-77% 之间。