Aerobic Oxidation of Cyclohexane using<i>N</i>-Hydroxyphthalimide Bearing Fluoroalkyl Chains
作者:Samar Kumar Guha、Yasushi Obora、Daisuke Ishihara、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu、Yasutaka Ishii
DOI:10.1002/adsc.200800057
日期:2008.6.9
The N-hydroxyphthalimide derivatives, F15- and F17-NHPI, bearing a long fluorinated alkyl chain, were prepared and their catalytic performances were compared with that of the parent compound, N-hydroxyphthalimide (NHPI). The oxidation of cyclohexane under 10 atm of air in the presence of fluorinated F15- or F17-NHPI, cobalt diacetate [Co(OAc)2], and manganese diacetate [Mn(OAc)2] without any solvent
制备了具有较长氟化烷基链的N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物F 15-和F 17 -NHPI,并将它们的催化性能与母体化合物N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)进行了比较。在没有任何溶剂的情况下,在无溶剂的情况下,在氟化的F 15-或F 17 -NHPI,二乙酸钴[Co(OAc)2 ]和二乙酸锰[Mn(OAc)2 ]的存在下,在10个大气压的空气中氧化环己烷。得到环己醇和环己酮(K / A油)的混合物作为主要产物以及少量己二酸。发现F 15-和F 17 -NHPI在不使用溶剂的情况下对环己烷的氧化显示出比NHPI更高的催化活性。然而,为了在乙酸中氧化,所有这些催化剂以良好的收率提供了己二酸作为主要产物,并且NHPI在乙酸中的催化活性几乎与F 15-和F 17 -NHPI相同。F 15-和F 17 -NHPI催化剂在三氟甲苯中的氧化提供了高选择性的K / A油,几乎没有己二酸的形成,而NHPI在这些条件下是较差的催化剂,形成了K