6.7-Benzo-bicyclo<3.2.1>octenon-(3) | 13351-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6.7-Benzo-bicyclo<3.2.1>octenon-(3)
• 英文别名: (1S,8R)-tricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-10-one
• CAS: 13351-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: KEACXSSYYTXFJR-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5-65 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  307.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6.7-Benzo-bicyclo<3.2.1>octenon-(3) 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 endo-2-(methylamino)benzobicyclo<2.2.2>octene
  参考文献：
  名称：

  衍生品5，9-Methano-6，7,8，9-四氢-5 H-苯并环庚烯和Umlagerungen zum 1，4-Äthano-1,2,3,4-四氢萘树脂

  摘要：

  5,9-Methano，7,8,9-四氢-5 H-苯并环庚烯的衍生物和重排至1,4-Ethano-I，2,3,4-四氢萘体系

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610211
• 作为产物：
  描述：

  3-(邻-苯乙烯基)环丁酮 在 2-氨基-3-甲基吡啶 、 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到6.7-Benzo-bicyclo<3.2.1>octenon-(3)
  参考文献：
  名称：

  Cooperative activation of cyclobutanones and olefins leads to bridged ring systems by a catalytic [4 + 2] coupling

  摘要：

  桥环系统广泛存在于天然产物中，成功合成桥环系统的方法通常是分子内 DielsâAlder 反应。根据二烯基团与底物其他部分的连接方式，这些反应又可分为 I 型和 II 型（I 型是在二烯的 1 位连接，II 型是在 2 位连接）。虽然 I 型反应取得了巨大成功，但 II 型反应所能获得的分子支架受到了桥头位置形成 sp2 碳所固有的应变的限制。在这里，我们将介绍一种补充方法，通过环丁酮的 CâC 活化及其与烯烃的偶联来获得这些结构。各种烯烃与环丁酮的偶联提供了一系列桥接骨架。产物中的酮基可以方便地进行下游官能化。虽然桥环体系被广泛应用于形成桥环体系，但某些分子内 DielsâAlder 反应会受到在桥头位置形成 sp2 碳所固有的应变的影响。现在，一种通过环丁酮与烯烃的 CâC 活化和偶联来获得这些桥环体系的替代策略已经问世。

  DOI：

  10.1038/nchem.1989

文献信息

• Stereochemistry of aziridine formation from ketoximes of bridged ring systems by lithium aluminum hydride reduction on benzobicylo[3.2.1]octenone oximes
  作者：K. Kitahonoki、Y. Takano、A. Matsuura、K. Kotera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82628-4

  日期：1969.1

  further the applicability and stereochemistry of aziridine formation by LAH reduction of ketoximes of bridged ring systems, several ketones having the benzobicyclo[3.2.1]octene ring system have been synthesized by suitable methods. Separation of syn- and anti-isomers of the corresponding ketoximes and GLC analyses of reduction products have been performed. Although the effects of the benzene ring fused

  为了进一步研究通过LAH还原桥连环系统的酮肟形成氮丙啶的适用性和立体化学，已通过合适的方法合成了几种具有苯并双环[3.2.1]辛烯环系统的酮。进行了相应酮肟的顺式和反式异构体的分离以及还原产物的GLC分析。尽管融合于氮丙啶上形成桥环涉及苯环的影响内切和外切所形成的氮丙啶的比率仍然是不确定的，结果清楚地表明，氮丙啶的形成强烈地依赖于肟的构型，并从主要发生发生顺-oximes 。
• Foehlisch,B. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1851 - 1860
  作者：Foehlisch,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BALCI, METIN;TASKESENLIGIL, YAVUZ;HARMANDAR, MANSUR, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 3339-3342
  作者：BALCI, METIN、TASKESENLIGIL, YAVUZ、HARMANDAR, MANSUR

  DOI：——

  日期：——
• Taskesenligil Yavuz, Kashyap Ram P., Watson William H., Balci Metin, J. Org. Chem., 58 (1993) N 11, S 3216-3218
  作者：Taskesenligil Yavuz, Kashyap Ram P., Watson William H., Balci Metin

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclic allenes : Generation and trapping of 6,7-benzobicyclo [3.2.1] octa-2,3-diene
  作者：Metin Balci、Mansur Harmandar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99849-6

  日期：1984.1