methyl 1-(1S-phenylethyl)-aziridine-2S-carboxylate | 68820-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(1S-phenylethyl)-aziridine-2S-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,1'S)-1-(1'-phenyl-ethyl)-aziridine-2-carboxylate；(S)-methyl 1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate；methyl (2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxylate
• CAS: 68820-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: SRMSDIADUJOGRY-QGIPSSPISA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(1S-phenylethyl)-aziridine-2S-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷酮系链的α-Hydrazidopeptides–合成和构象研究

  摘要：

  复杂的分子内氢键网络以长度依赖的方式稳定构象约束的α-肼基酸的折叠子，形成Z字形（Z8）8螺旋二级结构。由N ··· H–N键形成的5元伪环被封闭在由C = O ··· H–N相互作用形成的8元伪环中，并且很大的贡献来自于非标准C = O ··· H ‐C氢键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801427
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 以43%的产率得到methyl 1-(1S-phenylethyl)-aziridine-2S-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/81252

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Applications of conformational design: rational design of chiral ligands derived from a common chiral source for highly enantioselective preparations of (R)- and (S)-enantiomers of secondary alcohols
  作者：Min-Can Wang、Yong-Hui Wang、Gao-Wei Li、Ping-Ping Sun、Jie-Xi Tian、Hui-Jie Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.013

  日期：2011.4

  application to the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. This catalytic asymmetric process afforded the a most efficient access to the (R)- and (S)-enantiomers of a given secondary alcohol with similarly outstanding enantioselectivities and high yields. Our results also showed that the control of the desired conformer’s population by conformation design is a new and practical strategy for the

  一对非对映异构体7和8可以根据构象设计的概念，从一个单一的手性来源仅用两个步骤轻松合成。这些手性配体的效率通过将其应用于不对称地将二乙基锌加成到醛中来评估。该催化不对称过程提供了最有效的（R）-和（S给定仲醇的）-对映异构体，具有相似的出色对映选择性和高收率。我们的结果还表明，通过构象设计控制所需构象异构体的数量是合理合理设计用于金属催化反应的高对映选择性手性配体的一种新的实用策略。在先前的研究以及手性配体7和8的晶体结构的基础上，提出了催化不对称加成反应的机理和可能的过渡态。
• Expedient synthesis of substituted (S)-N-(α-methylbenzyl)aziridines
  作者：Sean P. Bew、David L. Hughes、Vladimir Savic、Katy M. Soapi、Martin A. Wilson

  DOI：10.1039/b606033a

  日期：——

  We report for the first time that after O-acylation the conjugate addition products of (S)-N-(α-methylbenzyl)hydroxylamine undergo an efficient diastereoselective 3-exo-tet ring-closure reaction affording 2- and 2,3-disubstituted-N-alkylaziridines in good to excellent yields.

  我们首次报道，O-酰化后，(S)-N-(α-甲基苄基)羟胺的共轭加成产物经历了一种高效的非对映选择性3-exo-四元环闭合反应，得到2-和2,3-取代的N-烷基氮杂环烯，其产率从好到优。
• METHODS OF USING AS ANALGESICS 1-BENZYL-1-HYDROXY-2,3-DIAMINO-PROPYL AMINES, 3-BENZYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20090088433A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The compounds shown by the structural formulas below have analgesic effect and are used in compositions and methods for treating mammal in need of such treatment.

  下面结构式所示的化合物具有镇痛作用，用于治疗需要此类治疗的哺乳动物的组合物和方法中。
• 3-Heteroaryl-3-Hydroxy-2-Amino-Propyl Amines And Related Compounds Having Analgesic And/Or Immuno Stimlant Activity
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20080312236A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Compounds of the formula where the variables have the meaning defined in the specification have analgesic and or immunostimulant effect in mammals.

  公式为的化合物，在规范中定义的变量具有哺乳动物镇痛和/或免疫刺激作用。
• METHODS FOR TREATING COGNITIVE DISORDERS USING 1-BENZYL-1-HYDROXY-2,3-DIAMINO-PROPYL AMINES, 3-BENZYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Donello John E.

  公开号：US20100190792A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed herein are methods of treating a patient suffering from a cognitive disorder using the following compounds (I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII).

  本文披露了使用以下化合物（I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X、XI、XII、XIII）治疗患有认知障碍的患者的方法。