1-morpholino-3-phenylprop-2-yn-1-one | 95969-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-morpholino-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 95969-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: PJBKSHRZVPHCIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  351.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 水 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到N-morpholinocinnamide
  参考文献：
  名称：

  膦介导的炔烃部分还原，形成（E）-和（Z）-烯烃

  摘要：

  已开发出温和的，膦介导的炔基羰基部分还原为相应的烯烃的方法。反应条件的调节导致具有高选择性的（E）-或（Z）-非对映异构体。还原了一系列炔基酯，酰胺和酮，以高到高收率并具有出色的官能团耐受性形成了烯烃。

  DOI：

  10.1039/c8ob01848k
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-morpholino-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  N -triflyl-propiolamides：制备和氨基转移反应

  摘要：

  N-三氟甲基磺酰基丙酰胺化物已通过以下两种方法制备：a）分两步从末端炔烃制得的次要炔羧酸苯胺与三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和b）来自末端炔烃和芳基或异氰酸烷基酯的N-三氟甲基化。接着TF 2 Ó以连续的一锅反应。标题化合物是板凳稳定的，对水和醇不敏感，但可与多种胺亲核试剂进行氨基转移反应。相反，它们是氨，伯胺和仲胺，苯胺和肼的丙炔化的极好试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.027

文献信息

• Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls
  作者：Wenli Hu、Bin Huang、Bingbo Niu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152953

  日期：2021.3

  A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes has been developed using 2,6-dichloropyridine N-oxide as the oxidant in dichloromethane (CH2Cl2) at room temperature, providing a novel and practical approach for the construction of diverse vicinal tricarbonyls such as α,β-diketoesters, 1,2,3-triketones, and α,β-diketoamides in good to excellent yields. The heterogeneous

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。
• Regiospecific Hydroamination of Unsymmetrical Electron-Rich and Electron-Poor Alkynes with Anilines Catalyzed by Gold(I) Immobilized in MCM-41
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201800621

  日期：2018.10.18

  heterogeneous gold(I)‐catalyzed regiospecific hydroamination of ynamides and propiolic acid derivatives with anilines has been achieved by using a diphenylphosphine‐functionalized MCM‐41‐supported gold (I) complex and AgNTf2 as catalysts under mild conditions, yielding the corresponding (E)‐N‐arylimines and (Z)‐enamines in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) complex

  通过在温和条件下使用二苯基膦官能化的MCM-41负载的金（I）络合物和AgNTf 2作为催化剂，首次实现了异质金（I）催化的酰胺和丙酸衍生物与苯胺的区域特异性加氢胺化（E）-N-丙氨酸和（Z）-烯胺具有良好的收率，具有广泛的底物范围。新的异质金（I）络合物可通过两步程序轻松地从市售试剂中制备，并通过简单过滤反应混合物进行回收。回收的催化剂（Ph 2 P-MCM-41-AuNTf 2）可以重复使用至少七次，而无需添加AgNTf 2 作为助催化剂，其催化效率保持不变。
• Highly Regioselective Au(I)-Catalyzed Hydroamination of Ynamides and Propiolic Acid Derivatives with Anilines
  作者：Søren Kramer、Karin Dooleweerdt、Anders Thyboe Lindhardt、Mario Rottländer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol901565p

  日期：2009.9.17

  A highly regioselective hydroamination of unsymmetrical electron-poor and electron-rich alkynes with anilines catalyzed by Au(I) under mild conditions is reported. In addition, applications toward indole syntheses are presented including an example of a one-pot synthesis from a nonfunctionalized aniline.

  据报道，Au（I）在温和条件下催化不对称的贫电子和富电子炔烃与苯胺的高度区域选择性加氢胺化反应。另外，提出了对吲哚合成的应用，包括由非官能化苯胺一锅合成的实例。
• Palladium-Catalyzed Oxidative <i>N</i>-Dealkylation/Carbonylation of Tertiary Amines with Alkynes to α,β-Alkynylamides
  作者：Rajendra S. Mane、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00386

  日期：2016.6.17

  The first highly effective Pd/C-catalyzed oxidative N-dealkylation/carbonylation of various aliphatic as well as cyclic tertiary amines with alkynes has been described. The selective sp3 C–N bond activation of tertiary amines at the less steric side using O2 as a sole oxidant and a plausible reaction pathway for the reaction are discussed. The general and operationally simple methodology provides an

  已经描述了具有炔烃的各种脂肪族以及环状叔胺的第一个高效的Pd / C催化的氧化N-脱烷基化/羰基化。讨论了使用O 2作为唯一氧化剂的较小空间侧的叔胺的选择性sp 3 C–N键活化和该反应的合理反应途径。通用且操作简单的方法为在温和条件下合成各种烷-2-炔酰胺衍生物提供了一种替代方法。本协议既环保又实用，并且显示出显着的可回收性。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Aminocarbonylation by Decarboxylative Coupling: Synthesis of Alkynyl Amides
  作者：Jinil Hwang、Jinseop Choi、Kyungho Park、Wonyoung Kim、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201403644

  日期：2015.4

  Alkynyl amides were synthesized from a palladium-catalyzed coupling reaction of alkynyl carboxylic acids and amines under carbon monoxide. The reaction was conducted with palladium(II) acetate (5 mol-%) and silver(I) oxide (1.0 equiv.) in acetonitrile at 80 °C for 1 h. This method provides good to moderate product yields and good functional group tolerance towards ketone, ester, and nitrile groups.

  炔基酰胺是通过钯催化的炔基羧酸和胺在一氧化碳下的偶联反应合成的。反应用乙酸钯 (II) (5 mol-%) 和氧化银 (I) (1.0 当量) 在乙腈中在 80 °C 下进行 1 小时。该方法提供了良好到中等的产品收率以及对酮、酯和腈基团的良好官能团耐受性。