N-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropynamide | 898157-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropynamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropiolamide；3-phenyl-propynoic acid (4-fluoro-phenyl)-amide；N-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 898157-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• mdl: MFCD08071642
• 分子量: 239.249
• InChiKey: IMCTTYPKPVYSTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  2.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropynamide 在 sodium sulfide 、 1,10-菲罗啉 、 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-5-phenylisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的丙酰胺与硫化钠的硫代环化反应合成异噻唑-3-酮

  摘要：

  开发了一种用硫化钠铜催化的丙酰胺酰胺硫代环化反应的方法，用于合成异噻唑-3-酮。该反应涉及亲核加成和分子内交叉脱氢偶联反应。硫代环化的特点是使用廉价且无味的硫源，并易于制备具有出色的官能团耐受性的丙酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801579
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropynamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/110918

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Transition-metal and base-free thioannulation of propynamides with sodium sulfide and dichloromethane for the selective synthesis of 1,3-thiazin-4-ones and thiazolidine-4-ones
  作者：Sui-Qian Wang、Xiao-Wei Yan、Bo-Lun Hu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131021

  日期：2020.3

  A thioannulation of propynamides with sodium sulfide and CH2Cl2 in the absence of transition-metal and base has been established. This one-pot tandem reaction provides a facile and efficient method for the selective synthesis of 1,3-thiazide-4-ones or thiazolidine-4-ones through constructing both C–N and C–S bonds. The atom-economic reaction features mild conditions and good functional group tolerance

  已经建立了在不存在过渡金属和碱的情况下用硫化钠和CH 2 Cl 2进行丙炔酰胺的硫代环化反应。这一一锅串联反应为通过构建C–N和C–S键选择性合成1,3-噻嗪4-酮或噻唑烷4-酮提供了一种简便而有效的方法。原子经济反应具有温和的条件和良好的官能团耐受性，并使用廉价，安全和无味的硫源。
• Reactions of <i>N</i>,3-diarylpropiolamides with arenes under superelectrophilic activation: synthesis of 4,4-diaryl-3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones and their derivatives
  作者：Larisa Yu Gurskaya、Diana S Belyanskaya、Dmitry S Ryabukhin、Denis I Nilov、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.12.93

  日期：——

  The reaction of 3-aryl-N-(aryl)propiolamides with arenes in TfOH at room temperature for 0.5 h led to 4,4-diaryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones in yields of 44-98%. The obtained dihydroquinolinones were further transformed into the corresponding N-acyl or N-formyl derivatives. For the latter, the superelectrophilic activation of the N-formyl group by TfOH in the reaction with benzene resulted in the

  3-芳基-N-（芳基）丙酰胺与芳烃在TfOH中于室温下反应0.5小时，得到4,4-二芳基-3,4-二氢喹啉-2-（1H）-酮，产率为44-98 ％。将获得的二氢喹啉酮进一步转化为相应的N-酰基或N-甲酰基衍生物。对于后者，在与苯的反应中，TfOH对N-甲酰基的超亲电活化导致形成N-（二苯甲基）-取代的二氢喹啉酮。
• <i>Ortho</i>-Hydroxylative <i>ipso</i>-Cyclization of <i>N</i>-arylpropiolamide
  作者：Yu-Chao Wang、Jin-Biao Liu、Hongwei Zhou、Wenlin Xie、Pornchai Rojsitthisak、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02590

  日期：2020.2.21

  A facile protocol for the tunable synthesis of 10-hydroxy-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,8-trien-2-ones and benzo[b]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-3-ones is described. A tunable synthesis has been realized by the use of ZnBr2/oxone and tetra-n-butylammonium bromide (TBAB)/oxone. The reaction proceeds smoothly with high efficiency and a broad substrate scope. Mechanistic studies indicate that an N-protecting group-assisted

  可调谐合成10-羟基-1-azaspiro [4.5] deca-3,6,8-trien-2-ones和苯并[b]吡咯并[2,1-c] [1,4]恶嗪的简便方法描述了-3-ones。通过使用ZnBr2 / oxone和四正丁基溴化铵（TBAB）/ oxone已经实现了可调谐的合成。该反应以高效率和广泛的底物范围顺利进行。机理研究表明，涉及N保护基辅助的邻陷反应。在转化中，反应经历α-加成，ipso-环化和所得螺环物种的邻位捕获。
• Time-Economical Radical Cascade Cyclization/Haloazidation of 1,6-Enynes: Construction of Highly Functional Succinimide Derivatives
  作者：Yan Gu、Lei Dai、Kaimin Mao、Jinghang Zhang、Chang Wang、Liming Zhao、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00682

  日期：2020.4.17

  A “time-economical” radical cascade cyclization/haloazidation of 1,6-enynes provides a direct approach to access highly functional succinimide compounds. Moderate to excellent yields along with excellent Z/E ratio were obtained under the reaction features of broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction conditions.

  1,6-烯炔的“时间经济”自由基级联环化/卤化叠氮为获得功能强大的琥珀酰亚胺化合物提供了直接途径。在广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件下，获得了中等至优异的收率以及优异的Z / E比。
• Palladium-Catalyzed Carbo-Aminative Cyclization of 1,6-Enynes: Access to Napthyridinone Derivatives
  作者：Undamatla Suri Babu、Maneesh Kumar Reddy Singam、Muniganti Naveen Kumar、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00088

  日期：2022.3.4

  We describe herein a general approach to napthyridinones via the Pd-catalyzed annulation of 1,6-enynes with 2-iodoanilines. This protocol represents a rare carbo-aminative annulative cyclization via the 6-endo-trig mode, subduing the well-documented exo-trig/dig cyclizations. The regioselective aryl palladation of alkyne followed by Heck-type intramolecular coupling before isomerization were key in

  1,6-Enynes 最近引起了极大的关注，为独特的级联环化铺平了道路，提供了来自线性底物的复杂环状基序。我们在此描述了通过 Pd 催化的 1,6-烯炔与 2-碘苯胺的环化来制备萘啶酮的一般方法。该协议通过 6-endo-trig 模式代表了一种罕见的碳胺环化环化，抑制了有据可查的 exo-trig/dig 环化。炔烃的区域选择性芳基钯化，然后是异构化之前的 Heck 型分子内偶联是实现这种级联的关键。