methyl (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyacetate | 261962-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 261962-11-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: HOIGLIXYQBJDKE-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyacetate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(3R,4S,5R)-4-acetyloxy-1-benzyl-6-oxo-5-phenylmethoxypiperidin-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Nafion-H介导的末端异亚丙基缩醛和三苯甲基醚的选择性脱保护。在合成取代哌啶酮中的应用

  摘要：

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.067
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-(benzyl)-D-gluconate 在 Nafion-H 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到methyl (2R)-2-[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Nafion-H介导的末端异亚丙基缩醛和三苯甲基醚的选择性脱保护。在合成取代哌啶酮中的应用

  摘要：

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.067

文献信息

• Efficient and Rapid Regioselective Deprotection of Isopropylidene Ketals
  作者：Sakkarapalayam M. Mahalingam、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1515/znb-2005-0909

  日期：2005.9.1

  A simple and efficient protocol is described for the regioselective hydrolysis of terminal isopropylidene ketal protection in carbohydrate derivatives 1a - 11a. It uses either CoCl₂ · 2H₂O in acetonitrile or InCl₃ in methanol at temperatures ranging from 50 to 60 °C. The low cost of CoCl₂·2H₂O along with its requirement in catalytic quantities offers a great advantage for the multi-gram scale reaction.

  描述了一种简单高效的协议，用于糖衍生物1a-11a中端异丙基亚甲基保护基的区域选择性水解。它可以在50至60°C范围内使用乙腈中的CoCl₂·2H₂O或甲醇中的InCl₃。CoCl₂·2H₂O的低成本以及其在催化量下的需求为多克级反应提供了巨大优势。
• Vijayasaradhi; Singh, Jaimala; Aidhen, Indrapal Singh, Synlett, 2000, # 1, p. 110 - 112
  作者：Vijayasaradhi、Singh, Jaimala、Aidhen, Indrapal Singh

  DOI：——

  日期：——
• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。