2,3,5,6-tetrafluoro-4-methyl-1,1’-biphenyl | 1178578-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methyl-1,1’-biphenyl
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-methyl-1,1'-biphenyl；2,3,5,6-tetrafluoro-4-methyl-biphenyl；2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbiphenyl；4-Methyl-2,3,5,6-tetrafluorobiphenyl；1,2,4,5-tetrafluoro-3-methyl-6-phenylbenzene
• CAS: 1178578-03-4
• 化学式: C₁₃H₈F₄
• 分子量: 240.2
• InChiKey: WFMORUSGKDSJSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 2,3,5,6-四氟甲苯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-methyl-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  氟化芳烃与芳基磺酸盐直接芳基化的范围†

  摘要：

  考察了氟化芳族化合物与芳基磺酸盐直接芳基化的范围和局限性。在THF中，在MePhos和KOAc存在下，Pd（OAc）2有效地催化了氟代芳烃与芳基三氟甲磺酸酯的直接芳基化。空间位阻的三氟甲磺酸酯和三氟甲磺酸杂芳使用其中涉及的Pd（OAC）改性的催化剂体系给出了良好的交叉偶联产物的优异的产率2 -RuPhos在100°C下。还以Pd（OAc）2 -SPhos为催化剂，建立了缺电子芳烃与甲磺酸甲磺酸酯的直接芳基化反应。甲苯– 120°C下的t BuOH。

  DOI：

  10.1039/c2ob06840k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Olefination and Arylation of Polyfluoroarenes Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Qiufeng Huang、Xinyu Zhang、Lin Qiu、Jiajun Wu、Hanbing Xiao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin

  DOI：10.1002/adsc.201500632

  日期：2015.11.16

  The palladium-catalyzed cross-dehydrogenative-coupling of polyfluoroarenes with alkenes or simple arenes has been developed. The approach is characterized by using atmospheric pressure of molecular oxygen as the sole oxidant, and provides a straightforward and environmentally benign route to functionalized polyfluoroarenes.

  已经开发了钯催化的多氟芳烃与烯烃或简单芳烃的交叉脱氢偶联。该方法的特征在于使用分子氧的大气压作为唯一的氧化剂，并提供了直接且对环境无害的官能化多氟芳烃途径。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Organosilicon Reagents
  作者：Huixin Fan、Yaping Shang、Weiping Su

  DOI：10.1002/ejoc.201402091

  日期：2014.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of polyfluoroarenes with organosilicon reagents was achieved by establishing general reaction conditions. This protocol was compatible with a broad range of functional groups and offered the desired products in moderate to good yields.

  通过建立一般反应条件，实现了钯催化的多氟芳烃与有机硅试剂的直接芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并以中等至良好的产量提供所需的产品。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Arylboronic Acids
  作者：Ye Wei、Jian Kan、Min Wang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1021/ol901200g

  日期：2009.8.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of electron-deficient arenes that contain two or more fluorine groups with arylboronic acids was realized. The key to achieving a broad substrate scope with respect to both polyfluorobenzenes and arylboronic acids is the choice of bases depending on acidities of polyfluorobenzenes.

  实现了钯催化的含两个或多个氟基团的缺电子芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。就多氟苯和芳基硼酸而言，获得广泛的底物范围的关键是根据多氟苯的酸度选择碱。
• Pd-catalyzed direct arylation of electron-deficient polyfluoroarenes with aryliodine(III) diacetates
  作者：Zhengjiang Fu、Qiheng Xiong、Wenbiao Zhang、Zhaojie Li、Hu Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.033

  日期：2015.1

  polyfluoroarenes with readily available aryliodine(III) diacetates was developed with moderate to good yields. The process exhibited good functional tolerance with respect to methyl, methoxy, bromo, chloro, trifluoromethyl, cyano, and aldehyde groups. Mechanistic studies revealed this coupling involved in situ generation of aryl iodide from heating-promoted decomposition of aryliodine(III) diacetate, followed by

  现已开发出Pd催化的缺电子多氟芳烃与易于获得的芳基碘（III）二乙酸酯的直接芳基化反应，产率中等至良好。该方法对于甲基，甲氧基，溴，氯，三氟甲基，氰基和醛基表现出良好的功能耐受性。机理研究表明，这种偶联涉及加热促进的二乙酸芳基碘（III）的分解，原位生成芳基碘化物，然后与多氟芳烃底物偶联，得到所需的产物。
• <i>t</i>Bu₃P-Coordinated 2-Phenylaniline-Based Palladacycle Complexes as Precatalyst for Pd-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Halides with Polyfluoroarenes by a C-H Activation Strategy
  作者：Hong-Hai Zhang、Jie Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201301272

  日期：2014.2

  tBu3P-Coordinated 2-phenylaniline-based palladacycle complex was demonstrated to be an efficient precatalyst for Pd-catalyzed coupling reactions of aryl halides with polyfluoroarenes via C-H activation strategy. The readily accessibility and easy handling nature of tBu3P- coordinated 2-aminobiphenyl-based palladacycle complex and the high yields of the reaction makes tBu3P-coordinated 2-aminobiphenyl-based

  tBu3P配位的基于2-苯基苯胺的palladacycle配合物被证明是通过CH活化策略进行Pd催化的芳基卤化物与多氟芳烃偶联反应的有效预催化剂。tBu3P配位的2-氨基联苯基palladacycle配合物的易接近性和易于处理的性质以及高产率的反应使tBu3P配位的2-氨基联苯基palladacycle配合物成为芳基卤化物与多氟芳烃交叉偶联反应的有吸引力的预催化剂。 。