2-methylsulfanyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]pyrimidin-4-amine | 364386-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]pyrimidin-4-amine
• CAS: 364386-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃S
• 分子量: 245.348
• InChiKey: UVYLZQSWURMWDF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]pyrimidin-4-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of pyrimidine-based inhibitors of Janus tyrosine kinase 3

  摘要：

  A new class of pyrimidine-based Janus tyrosine kinase 3 (JAK3) inhibitors are described. Many of these inhibitors showed low nanomolar activity against JAK3. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.022
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-氯嘧啶 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 diethylaminomethylpolystyrene 、 polymer-supported Et₃N 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到2-methylsulfanyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  S（+）-4-（1-苯基乙基氨基）喹唑啉类化合物作为人免疫球蛋白E合成的抑制剂：效力由立体化学和N-1处的原子点电荷决定。

  摘要：

  由于过敏性疾病的发病机理与免疫球蛋白E（IgE）水平升高有关，因此我们在人B细胞系中开发了高通量报告基因测定法，以筛选低分子量IgE抑制性化合物。监测IL-4驱动的IgE-种系启动子活性（IgE-GLP），我们发现4-（1-苯基乙基氨基）喹唑啉类是IgE-种系基因表达的有效抑制剂。对单个对映体（1、2）的测试表明，只有S（+）对映体1是有活性的。在同一细胞系中平行进行的细胞生存力分析将剂量依赖性抑制与一般的抗增殖作用区分开来。观察到的在报告基因测定中发现的抑制能力与通过IgE-ELISA在原代人脾细胞中测得的抑制能力之间的相关性提供了证据，证明IgE合成的阻滞是IgE生殖细胞基因抑制的直接结果，从而证实了报道基因测定。溶液中的平行合成迅速提供了一系列化合物1的类似物，这些化合物的苯乙胺侧链和喹唑啉核心经过修饰，用于SAR研究。增加芳基烷基胺部分的亲脂性可产生S（+）-4-（1-（2-萘基）

  DOI：

  10.1021/jm010888h

文献信息

• Development of pyrimidine-based inhibitors of Janus tyrosine kinase 3
  作者：Jack J. Chen、Kumar D. Thakur、Michael P. Clark、Steven K. Laughlin、Kelly M. George、Roger G. Bookland、Jan R. Davis、Edward J. Cabrera、Vijay Easwaran、Biswanath De、Y. George Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.022

  日期：2006.11

  A new class of pyrimidine-based Janus tyrosine kinase 3 (JAK3) inhibitors are described. Many of these inhibitors showed low nanomolar activity against JAK3. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>S</i>(+)-4-(1-Phenylethylamino)quinazolines as Inhibitors of Human Immunoglobuline E Synthesis:  Potency Is Dictated by Stereochemistry and Atomic Point Charges at N-1
  作者：Michael Berger、Bettina Albrecht、Attila Berces、Peter Ettmayer、Wolfgang Neruda、Maximilian Woisetschläger

  DOI：10.1021/jm010888h

  日期：2001.8.1

  found in the reporter gene assay with those measured by IgE-ELISA in primary human splenocytes provided evidence that the blockade of IgE synthesis is the direct consequence of IgE-germline gene inhibition, thereby validating the reporter gene assay. Parallel synthesis in solution rapidly provided a series of analogues of compound 1 with modifications in the phenethylamine side chain and the quinazoline

  由于过敏性疾病的发病机理与免疫球蛋白E（IgE）水平升高有关，因此我们在人B细胞系中开发了高通量报告基因测定法，以筛选低分子量IgE抑制性化合物。监测IL-4驱动的IgE-种系启动子活性（IgE-GLP），我们发现4-（1-苯基乙基氨基）喹唑啉类是IgE-种系基因表达的有效抑制剂。对单个对映体（1、2）的测试表明，只有S（+）对映体1是有活性的。在同一细胞系中平行进行的细胞生存力分析将剂量依赖性抑制与一般的抗增殖作用区分开来。观察到的在报告基因测定中发现的抑制能力与通过IgE-ELISA在原代人脾细胞中测得的抑制能力之间的相关性提供了证据，证明IgE合成的阻滞是IgE生殖细胞基因抑制的直接结果，从而证实了报道基因测定。溶液中的平行合成迅速提供了一系列化合物1的类似物，这些化合物的苯乙胺侧链和喹唑啉核心经过修饰，用于SAR研究。增加芳基烷基胺部分的亲脂性可产生S（+）-4-（1-（2-萘基）