14-bromo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorotetradecane | 195247-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 14-bromo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorotetradecane
• 英文别名: 1-bromo-7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-heptadecafluorobutadecane；6-(Heptadecafluorooctyl)-1-bromohexane
• CAS: 195247-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₂BrF₁₇
• 分子量: 583.126
• InChiKey: QRCBNCOTXPYRGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-bromo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorotetradecane 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[4’-(2,3-dihydroxypropoxy)-3-(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14-heptadecafluorotetradecyloxy)biphenyl-4-yloxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  带设计者侧链的平面内躺在杆状介晶的层状液晶：滑动层与锁定层的情况

  摘要：

  自组装纳米结构的尺寸对其性质和应用起着至关重要的作用。在此，我们提供了有关软物质系统中从弱耦合层到强耦合层的过渡的理解，其中涉及平面内组织的π共轭棒。为此，已经合成并研究了由刚性联苯核，末端的极性甘油基和侧链的支链（燕尾）或直链烷基或半全氟烷基链组成的疏油性三嵌段分子。除了弱耦合层状各向同性（Lam Iso），层状向列相（Lam N）和滑动层状近晶相（Lam Sm），这是三种不同类型的强耦合（相关）层状近晶相的序列，它们具有居中（c 2 mm）或非居中矩形（p 2 mm）晶格和中间倾斜晶格（p2）取决于链长，链支化和链氟化程度。通过加强层耦合以及高能堆积约束与纵向或切向波动的熵贡献之间的竞争来解释这一新序列。小型通用模型化合物的定向侧链工程实例为涉及较大π共轭分子棒和分子或超分子聚合物的二维和三维耦合层状体系的形态学设计提供了一般性线索，这在有机电子学和电子学中具有实际意义。纳米技术。

  DOI：

  10.1002/chem.201802050
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 14-bromo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorotetradecane
  参考文献：
  名称：

  带设计者侧链的平面内躺在杆状介晶的层状液晶：滑动层与锁定层的情况

  摘要：

  自组装纳米结构的尺寸对其性质和应用起着至关重要的作用。在此，我们提供了有关软物质系统中从弱耦合层到强耦合层的过渡的理解，其中涉及平面内组织的π共轭棒。为此，已经合成并研究了由刚性联苯核，末端的极性甘油基和侧链的支链（燕尾）或直链烷基或半全氟烷基链组成的疏油性三嵌段分子。除了弱耦合层状各向同性（Lam Iso），层状向列相（Lam N）和滑动层状近晶相（Lam Sm），这是三种不同类型的强耦合（相关）层状近晶相的序列，它们具有居中（c 2 mm）或非居中矩形（p 2 mm）晶格和中间倾斜晶格（p2）取决于链长，链支化和链氟化程度。通过加强层耦合以及高能堆积约束与纵向或切向波动的熵贡献之间的竞争来解释这一新序列。小型通用模型化合物的定向侧链工程实例为涉及较大π共轭分子棒和分子或超分子聚合物的二维和三维耦合层状体系的形态学设计提供了一般性线索，这在有机电子学和电子学中具有实际意义。纳米技术。

  DOI：

  10.1002/chem.201802050

文献信息

• Chirality Induction through Nano‐Phase Separation: Alternating Network Gyroid Phase by Thermotropic Self‐Assembly of X‐Shaped Bolapolyphiles
  作者：Changlong Chen、Robert Kieffer、Helgard Ebert、Marko Prehm、Rui‐bin Zhang、Xiangbing Zeng、Feng Liu、Goran Ungar、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/anie.201911245

  日期：2020.2.10

  single gyroid phase as well as the alternating double network gyroid, composed of two alternating single gyroid networks, hold a significant place in ordered nanoscale morphologies for their potential applications as photonic crystals, metamaterials and templates for porous ceramics and metals. Here, we report the first alternating network cubic liquid crystals. They form through self‐assembly of X‐shaped

  由两个交替的单螺旋状网络组成的单螺旋状相以及交替的双网络状螺旋状，在有序的纳米尺度形态中占有重要地位，因为它们有潜在的应用前景，如光子晶体，超材料和多孔陶瓷和金属的模板。在这里，我们报告第一个交替网络立方液晶。它们是通过X形多聚体的自组装形成的，甘油封端的三联苯棒位于旋涡表面，而半全氟化和脂族侧链则填充了它们各自独立的通道网络。这种新的自组装模式可以被认为是双对称对称的双色双螺旋形态，它提供了一种定制的方法，可以使用非手性化合物制备周期小于10 nm的新型手性结构。
• X-Shaped polyphilics: liquid crystal honeycombs with single-molecule walls
  作者：Robert Kieffer、Marko Prehm、Benjamin Glettner、Karsten Pelz、Ute Baumeister、Feng Liu、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b804945a

  日期：——

  X-Shaped ternary five-block molecules, composed of a rigid p-terphenyl core, two terminal glycerol groups and two flexible n-alkyl or semiperfluorinated chains fixed laterally to opposite sides of the terphenyl moiety, form liquid crystalline phases built up of honeycomb-like arrays of polygonal cylinders, where the rod-like aromatic cores form cylinder walls with a thickness equal to the width of a single molecule.

  X 型三元五嵌段分子由一个刚性对三联苯内核、两个末端甘油基团和两个横向固定在对三联苯相对侧的柔性正烷基或半氟化链组成，形成由蜂窝状多角形圆柱阵列构成的液晶相，其中棒状芳香族内核形成的圆柱壁厚度等于单个分子的宽度。
• Synthesis of Hexa-peri-hexobenzocoronenes Carrying Linear or Branched Perfluoroalkylated Side Chains
  作者：Titus Jenny、Olivier Aebischer、David Muñoz、Patrick Tondo、Jean-Luc Débieux

  DOI：10.1055/s-0029-1218667

  日期：2010.4

  Substituted disc-shaped perfluoroalkylated hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBC), known to self-assemble into conducting ordered architectures, were synthesized and characterized. A systematic variation of the linear or branched perfluoroalkylated side chains was performed in order to screen the influence of the lateral chain on their one-dimensional self-aggregation.

  研究人员合成并表征了取代的圆盘状全氟化六六六苯并硼烯（HBC），众所周知，HBC 可以自组装成导电的有序结构。我们对全氟烷基化侧链的线性或支链进行了系统的变化，以筛选侧链对其一维自聚集的影响。
• Synthesis and Mesogenic Property of New Bent-Core Molecules with Semifluorinated Alkanes
  作者：E-Joon Choi、Hoo-Sik Sim、Liang-Chy Chien、Soo-Min Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.725

  日期：2011.2.20
• Adsorption of Gemini Surfactants with Partially Fluorinated Chains at Three Different Surfaces: Neutron Reflectometry Results
  作者：Pei Xun Li、Chu Chuan Dong、Robert K. Thomas、Yi Lin Wang

  DOI：10.1021/la104291w

  日期：2011.1.18

  The adsorption of six symmetrical cationic (dimethylammonium bromide) gemini surfactants with four different partially fluorinated chains at three different surfaces-the air/water, the hydrophilic silica/water, and the hydrophobic (octadecyltricholorosilane (OTS))/water-has been investigated by neutron reflectometry. The corresponding single chain trimethylammonium bromides have also been studied at the two solid surfaces. Four of the geminis with a C-6 spacer and chains with differing amounts of fluorocarbon have identical limiting areas per molecule at the air/water interface (106 +/- 5 angstrom(2)). This is similar to the value for the corresponding hydrocarbon gemini with a C-6 spacer and C-12 side chains, but unlike the hydrocarbon gemini, it is significantly more than twice the area per molecule of the corresponding single chain cationic. In adsorbed aggregates on hydrophilic silica the area per molecule decreases from the air/water value by an average of about 25%, indicating a substantial improvement in the packing of these geminis in the aggregate, which can be attributed to the stronger interaction between the hydrophobic chains in the interior of the aggregates. On the hydrophobic OTS surface the area per molecule in the adsorbed monolayer for three partially fluorinated geminis decreased by about 15% from the air/water value, again indicating much more favorable packing next to the hydrophobic OTS, but for one of the geminis, fC(8)C(6)-C-6-C(6)fC(8), the change in area was reversed. This reversal is accompanied by a marked thinning of the layer, which is attributed to a shift in the balance between the interactions of the hydrocarbon spacer and fluorocarbon chain fragments and the OTS surface.