N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(S)-(1'-(S)-phenylethyl)aminopyrrolidine | 491873-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(S)-(1'-(S)-phenylethyl)aminopyrrolidine
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(S)-(1-(S)-phenylethyl)aminopyrrolidine；tert-butyl (3S)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 491873-21-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: DENUTHPNIYPJDF-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(S)-(1'-(S)-phenylethyl)aminopyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到3-(S)-(1(S)-phenylethyl)aminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  杂环锂酰胺作为手性配体，用于与n -BuLi进行对映选择性羟烷基化

  摘要：

  已经合成了基于3-氨基吡咯烷（3AP），3-氨基四氢噻吩（3ATT）和3-氨基四氢呋喃（3ATF）的手性杂环结构。在正丁基锂与邻甲苯甲醛的缩合反应中，相应的氨基酰胺锂已被评估为手性配体。返回的感应水平在46-80％ee范围内。事实证明，便宜且易于制备的3ATFLi也是最好的配体，可以在-78°C的THF中以相同的80％诱导水平获得预期的R或S醇。在所有情况下，感应的感觉都取决于C 8的绝对构型在3-氨基附肢上。提出了一个一般概念来合理化在有机锂物质存在下的诱导过程。

  DOI：

  10.1021/jo8005396
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 2-环己烯-1-酮 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己醇 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(S)-(1'-(S)-phenylethyl)aminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烷基锂和手性锂酰胺之间聚集体的核磁共振和理论研究：通过单个不对称中心控制拓扑

  摘要：

  使用多核 ((1)H, (6)Li, (13)C, (15)N) 研究了甲基锂和手性 3-氨基吡咯烷 (3-AP) 氨基化锂之间的配合物，在其侧氨基上带有第二个不对称中心) 四氢呋喃-d(8) 中的低温核磁共振光谱。结果表明，锂螯合迫使 3-AP 的吡咯烷环采用类降冰片基构象，并且在介质中形成甲基锂和 3-AP 氨基锂之间的 1:1 非共价复合物。一组 (1)H-(1)H 和 (1)H-(6)Li 核磁共振交叉耦合相关性表明，甲基锂的结合可以沿着这种褶皱的“外”或“内”面发生结构，取决于横向手性基团的相对构型。这一聚集步骤使 3-氨基基团的氮呈手性，“ 即使考虑到溶剂，也几乎是等能的。这一结果表明混合聚集体的形成受到严格的动力学控制。提出了这些配合物的拓扑结构与烷基锂对芳香醛的对映选择性烷基化的诱导意义之间的关系。即使考虑到溶剂，也几乎是等能的。这一结果表明混合聚集体的形成受到严格的动力学

  DOI：

  10.1021/ja016945d