1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxy tetrabutyl ester | 1080663-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxy tetrabutyl ester
• 英文别名: 1,7-dibromo-3,4,9,10-tetra(n-butoxycarbonyl)perylene；1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic tetrabutyl ester；Tetrabutyl 1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylate；tetrabutyl 1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylate
• CAS: 1080663-33-7
• 化学式: C₄₀H₄₂Br₂O₈
• 分子量: 810.577
• InChiKey: YTKMOUKGXQQHFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxy tetrabutyl ester 在 氯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐
  参考文献：
  名称：

  基于区域异构纯per二酰亚胺的单链和梯型聚合物受体，用于全聚合物太阳能电池

  摘要：

  由于二溴per二酰亚胺（DBPDI）包含两个很难分离的异构体，因此很少研究其对PDI聚合物的性能和应用的异构作用。很少有梯形聚合物被用于有机太阳能电池中。本文中，通过对区域异构纯的1,7-二溴-PDI（1,7-DBPDI）和2,5-双（三甲基锡烷基）噻吩的聚合反应合成了单链聚合物（PrPDIT）。此外，通过聚合物PrPDIT的高效光诱导环化获得了梯型聚合物（FPrPDIT）。研究了异构体和分子量对聚合物的吸收，电化学，热稳定性和光伏应用的影响。纯的1,7-DBPDI会导致分子量分布低至1.08的聚合物。这些聚合物在300–700 nm范围内具有很强的吸收能力，-4.0 eV左右的低位最低最低未占据分子轨道（LUMO）能级和高热稳定性可能是出色的电子受体。区域异构纯的聚合物表现出比混合聚合物更好的光伏性能。基于PrPDIT和FPrPDIT的全聚合物太阳能电池的最高功率转换效率（PCE）分别高达5

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2018.12.041
• 作为产物：
  描述：

  tetrabutyl perylene-3,4,9,10-tetracarboxylate 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxy tetrabutyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有不同长度的多个侧酯基的聚（per-alt-亚苯基亚乙炔基）：合成，光物理和选择性水解

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应合成了五种具有聚（per-alt-亚苯基亚乙炔基）（PPPEs）主链和多个含酯基侧链的荧光聚合物。这些聚合物可溶于常见的有机溶剂中，形成橘红色溶液。聚合物粉末具有深红色。这些聚合物的吸收/发射光谱相似，吸收带在300至600 nm之间，发射峰在520至700 nm之间。此外，侧链的酯基团被部分或完全水解，导致荧光PPPEs在聚合物链上具有可调的羧酸官能团密度，作为相互作用/反应位点，可进一步应用。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年，55，1880-1886年

  DOI：

  10.1002/pola.28558

文献信息

• Synthesis and Characterization of Near-Infrared Emissive Chiral ­π-Conjugated Polymers Incorporating Perylenyl Moieties with Visible-Light Absorption
  作者：Junfeng Li、Wen-Yong Lai、Ying Chen、Chenglong Yang

  DOI：10.1055/s-0035-1560206

  日期：——

  novel set of multifunctional optically active π-conjugated polymers incorporating perylenyl moieties, were designed and synthesized. Chirality transfer and amplification from chiral unit to the main-chain backbone in dilute solution was achieved, which was closely related to the stereocenter in the pendant of a π-conjugated polymer. In addition, annealed films of these polymers exhibited near-infrared emission

  设计并合成了一组新型的多功能光学活性 π 共轭聚合物，结合了苝基部分。在稀溶液中实现了从手性单元到主链骨架的手性转移和放大，这与π共轭聚合物侧链的立体中心密切相关。此外，这些聚合物的退火薄膜通过直接吸收可见光而表现出近红外发射，这是由于引入了强荧光团苝基部分。这种设计策略为未来开发用于光子应用的具有近红外发射的新型光学活性材料开辟了新的前景。
• Color Bricks: Building Highly Organized and Strongly Absorbing Multicomponent Arrays of Terpyridyl Perylenes on Metal Oxide Surfaces
  作者：Essi Sariola-Leikas、Zafar Ahmed、Paola Vivo、Anniina Ojanperä、Kimmo Lahtonen、Jesse Saari、Mika Valden、Helge Lemmetyinen、Alexander Efimov

  DOI：10.1002/chem.201503738

  日期：2016.1.22

  Terpyridine‐substituted perylenes containing cyclic anhydrides in the peri position were synthesized. The anhydride group served as an anchor for assembly of the terpyridyl‐crowned chromophores as monomolecular layers on metal oxide surfaces. Further coordination with Zn2+ ions allowed for layer‐by‐layer formation of supramolecular assemblies of perylene imides on the solid substrates. With properly

  合成了在周边位置含有环酐的三联吡啶取代的per 。酸酐基团可作为将联吡啶加冠发色团组装为金属氧化物表面上的单分子层的锚。与Zn 2+的进一步配合离子允许在固体基质上逐层形成per酰亚胺的超分子组装体。使用正确选择的锚定分子和连接分子，可以通过简单直接的方法构建超过十个连续层的高质量结构。所制备的膜是稳定的并且具有宽的光谱覆盖范围和高吸收率。为了证明其潜在用途，将合成染料用于固态染料敏化太阳能电池，并观察到从electron天线向二氧化钛注入电子。
• BN-Substituted coronene diimide donor–acceptor–donor triads: photophysical, (spectro)-electrochemical studies and Lewis behavior
  作者：Jonas Hoffmann、Denis Jacquemin、Muriel Hissler、Anne Staubitz

  DOI：10.1039/d1tc03034e

  日期：——

  at the B and/or N atoms: the BN-PAH analogues we investigated are BN-substituted coronene diimide (BNCDI) acceptors, combined with electron-rich (hetero)arene substituents (donors) on the boron atoms at either side of the BNCDI, resulting in donor–acceptor–donor (D–A–D) triads. In comparison to the all-carbon coronene diimide, the implementation of two BN units led to a bathochromic shift of absorption/emission

  硼/氮取代的多环芳烃 ( PAH ) 是独特的材料，其分子结构与其碳/碳类似物相似，但电子特性不同。我们报告了如何通过 B 和/或 N 原子上的取代来调整这些：我们研究的 BN-PAH 类似物是 BN 取代的晕苯二亚胺( BNCDI ) 受体，结合富电子（杂）芳烃取代基（供体）BNCDI两侧的硼原子，导致供体 - 受体 - 供体（D - A - D) 黑社会。与全碳晕苯二亚胺相比，两个 BN 单元的实施导致吸收/发射的红移 (44 nm) 和发光量子产率接近统一。随着对（杂）芳烃取代基的取代效应的研究，基于 BN 的D - A - D基序的独特性变得清晰起来。强供电子三苯胺基序对吸收行为的影响很小，但显示出强烈的溶剂依赖性发光特性。这可能归因于分子内光致电子转移（PeT) 过程得到了 Rehm-Weller 分析和密度泛函理论计算的支持。对于其他取代基没有观察到这个过程。此外，我们通过使用（光谱）电化学探讨了芳基取代基对
• Tuning the aggregation behaviour of BN-coronene diimides with imide substituents and their performance in devices (OLEDs and OFETs)
  作者：Jonas Hoffmann、Bernard Geffroy、Emmanuel Jaques、Muriel Hissler、Anne Staubitz

  DOI：10.1039/d1tc02991f

  日期：——

  (PDIs), coronene diimides (CDIs), which can be viewed as a lateral core extension, show undesired effects for optoelectronic devices such as the decrease of the absorption and a hypsochromic shift. Here, we demonstrate that, if the core is extended with two BN units as opposed to two CC units, the opposite is true: large bathochromic shifts can be achieved, together with higher molar extinction coefficients

  与苝二亚胺 ( PDI )相比，可被视为横向核心延伸的晕苯二亚胺 ( CDI ) 对光电器件显示出不希望有的影响，例如吸收降低和色差偏移。在这里，我们证明，如果核心扩展有两个 BN 单元而不是两个 CC 单元，则相反：可以实现大的红移，以及更高的摩尔消光系数和有益的发光特性，例如小斯托克斯位移和高量子产率（Φ lum > 94%）。这些影响可以通过 BN 单元对BNCDI前沿分子轨道的影响来解释. 酰亚胺位置的不同取代基序、环己基和2,6-二异丙基苯基，虽然在单分子水平上对光学性质没有影响，但对聚集有很大影响，从而对固态光学性质和有机器件的性能产生了重大影响（OLED 和 OFET）差异很大。结合主体矩阵，获得了具有高达 1.5% 的 EQE 和白光发射 (0.317; 0.346) 的器件。从区域异构的纯 1,7-取代 PDI 开始开发的合成路线导致BNCDI的产率很高，这使得此类化合物非常有前途。
• A highly selective and sensitive polymer-based OFF-ON fluorescent sensor for Hg²⁺detection incorporating salen and perylenyl moieties
  作者：Junfeng Li、Yuanzhao Wu、Fengyan Song、Guo Wei、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c1jm14037j

  日期：——

  A chiral conjugated polymer sensor with incorporated (R,R)-salen and perylenyl moieties in the main chain backbone could be obtained by the polymerization of 1,7-bis((3-formyl-4-hydroxyphenyl)ethynyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic tetrabutylate (M-1) with (R,R)-1,2-diaminocyclohexane (M-2) via a nucleophilic addition–elimination reaction. The polymer sensor can emit the fluorescence situated at 635 nm due to the introduction of a strong fluorophore perylenyl group. Compared with the other cations (including Na+, K+, Ca2+, Ag+, Ni2+, Cd2+, Pb2+, Cr3+ Al3+, Fe3+, Co2+, Zn2+), only Hg2+ can lead to the most pronounced response of the polymer sensor, which is as high as a 26-fold fluorescence enhancement without interference from other metal ions. More importantly, the fluorescent color of the polymer sensor displays an obvious change from red to bright yellow upon addition of Hg2+, which could be easily detected by the naked eye. The results indicate that the polymer sensor with incorporated (R,R)-salen and perylenyl moieties can be favorably utilized for the development of a potential sensor for Hg2+ detection.

  一种含有(R,R)-salen和吡咯烯基部分的手性共轭聚合物传感器可以通过1,7-双((3-醛基-4-羟基苯基)炔基)吡咯烯-3,4:9,10-四羧酸四丁基盐 (M-1)与(R,R)-1,2-二氨基环己烷 (M-2)通过亲核加成-消除反应进行聚合获得。该聚合物传感器能因引入强荧光基团吡咯烯基而在635 nm处发射荧光。与其它阳离子（包括Na+、K+、Ca2+、Ag+、Ni2+、Cd2+、Pb2+、Cr3+、Al3+、Fe3+、Co2+、Zn2+）相比，仅Hg2+能引起聚合物传感器最显著的响应，其荧光增强高达26倍，且不受其它金属离子的干扰。更重要的是，聚合物传感器的荧光颜色在加入Hg2+后明显变化，从红色变为亮黄色，这可以通过肉眼轻松检测。结果表明，含有(R,R)-salen和吡咯烯基部分的聚合物传感器可用于开发Hg2+检测的潜在传感器。