(S)-3-(2-chloroacetyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 191613-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(2-chloroacetyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-chloroacetyl)-4-phenyloxazolidin-2-one；(S)-4-phenyl-3-(2-chloroacetyl)oxazolidin-2-one；(4S)-3-(2-chloroacetyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 191613-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: KGJXALHCSBVYCI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-chloroacetyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S)-3-[(2R,3R)-3-anilino-3-(4-methoxyphenyl)-2-(2-phenylethylsulfanyl)propanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成的C3杂原子取代的氮杂环丁酮显示出有效的胆固醇吸收抑制活性。

  摘要：

  与SCH 56524相关的N-苯基氮杂环丁酮的C3苯基丙基侧链通过用各种等电子或等规基团取代羟甲基进行修饰。3'位置的修饰导致活性较低的化合物；然而，在1'位置的修饰提供了具有改善的胆固醇吸收抑制活性的化合物。给出了合成C3 1'-硫取代的氮杂环丁酮的对映体选择性路线，并开发了该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm970676d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 、 氯乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(S)-3-(2-chloroacetyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成的C3杂原子取代的氮杂环丁酮显示出有效的胆固醇吸收抑制活性。

  摘要：

  与SCH 56524相关的N-苯基氮杂环丁酮的C3苯基丙基侧链通过用各种等电子或等规基团取代羟甲基进行修饰。3'位置的修饰导致活性较低的化合物；然而，在1'位置的修饰提供了具有改善的胆固醇吸收抑制活性的化合物。给出了合成C3 1'-硫取代的氮杂环丁酮的对映体选择性路线，并开发了该系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm970676d

文献信息

• 光学活性な環状アミン誘導体又はその塩の製造方法
  申请人：東レ株式会社

  公开号：JP2018172309A

  公开（公告）日：2018-11-08

  【課題】神経障害性疼痛、線維筋痛症等に対して強い鎮痛作用を有する光学活性イミダゾール誘導体の新規製造方法の提供。【解決手段】下記３工程を含む、光学活性イミダゾール誘導体又はその塩の製造方法。（Ａはジアルキルアミノ又は４−アルキルピペラジン−１−イル基で置換されたピペリジニル又はピロリジニル基；Ｒ１はフェニル基、ベンジル基又はイソプロピル基；Ｒ２はフッ素置換可メチル又はエチル基；Ｒ４は炭素数１〜３のアルキル基等。）【選択図】なし

  提供对神经障碍性疼痛、纤维肌痛等具有强烈镇痛作用的光学活性咪唑衍生物的新制造方法。包括以下三个步骤的光学活性咪唑衍生物或其盐的制造方法。（其中，A为被二烷基氨基或4-烷基哌嗪-1-基取代的哌嗪基或吡咯啉基；R1为苯基、苄基或异丙基；R2为氟取代甲基或乙基；R4为碳数1~3的烷基等。）【选择图】无
• Stereoselective Visible‐Light Catalyzed Cyclization of Bis(enones): A Viable Approach to the Synthesis of Enantiomerically Enriched Cyclopentane Rings
  作者：Fabrizio Medici、Simonetta Resta、Piero Presenti、Lucia Caruso、Alessandra Puglisi、Laura Raimondi、Sergio Rossi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/ejoc.202100397

  日期：2021.8.26

  An efficient protocol for the in-flow synthesis of enantiomerically enriched functionalized cyclopentane rings has been developed. By exploiting Evans’ oxazolidinones, the stereoselective light-driven cyclization of bisenones in a coil photoreactor affords, after the removal of the chiral auxiliary, an enantiomerically enriched cyclopentane. The cyclization was also successfully realized in a 3D-printed

  已经开发了一种有效的对映体富集功能化环戊烷环的流入合成方案。通过利用 Evans 的恶唑烷酮，双烯酮在线圈光反应器中的立体选择性光驱动环化在去除手性助剂后提供了对映体富集的环戊烷。环化也在 3D 打印的介观反应器中成功实现。
• Synthesis and characterization of novel chiral imidazolium and pyridinium ionic liquids derived from tartaric acid and 2-oxazolidinone
  作者：Sagar P. Nehate、Himanshu M. Godbole、Girij P. Singh、Jessy E. Mathew、Gautham G. Shenoy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1591455

  日期：2019.5.3

  Abstract Novel chiral imidazolium and pyridinium ionic liquids based on tartaric acid and 2-oxazolidinone were designed. Symmetrical dicationic ionic liquids based on tartaric acid have been synthesized and characterized. These chiral ionic liquids were designed by employing very short and simple methods. Incorporation of alkyl halide over tartaric acid and 2-oxazolidinone is an important step. N-methyl

  摘要 设计了以酒石酸和2-恶唑烷酮为基的新型手性咪唑鎓和吡啶鎓离子液体。已合成并表征了基于酒石酸的对称双阳离子离子液体。这些手性离子液体是通过使用非常简短的方法设计的。在酒石酸和 2-恶唑烷酮上掺入烷基卤是一个重要步骤。N-甲基咪唑和吡啶用于制备季盐。这些离子液体已被评估为不对称硫化物氧化。与基于2-恶唑烷酮的手性离子液体相比，基于酒石酸的手性离子液体显示出优异的手性诱导性能。图形概要
• EP2133347
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of C3 Heteroatom-Substituted Azetidinones That Display Potent Cholesterol Absorption Inhibitory Activity
  作者：Brian A. McKittrick、Ke Ma、Keith Huie、Nathan Yumibe、Harry Davis、John W. Clader、Michael Czarniecki、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jm970676d

  日期：1998.2.1

  led to less-active compounds; however, modifications at the 1' position provided compounds with improved cholesterol absorption inhibitory activity. An enantioselective route for the synthesis of C3 1'-sulfur-substituted azetidinones and the development of structure-activity relationships for this series of compounds are presented.

  与SCH 56524相关的N-苯基氮杂环丁酮的C3苯基丙基侧链通过用各种等电子或等规基团取代羟甲基进行修饰。3'位置的修饰导致活性较低的化合物；然而，在1'位置的修饰提供了具有改善的胆固醇吸收抑制活性的化合物。给出了合成C3 1'-硫取代的氮杂环丁酮的对映体选择性路线，并开发了该系列化合物的构效关系。