(S)-N-[(6-methylpyridin-2-yl)methylene]-1-phenylethylamine | 426225-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(6-methylpyridin-2-yl)methylene]-1-phenylethylamine
• 英文别名: 6-methylpyridine-2-carbald-(S)-1-phenylethylimine；6-MeC5H4N-2-CH=N-(S)-CH(Me)Ph；1-(6-methylpyridin-2-yl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]methanimine
• CAS: 426225-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: DTELHKNEBJBUEX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(6-methylpyridin-2-yl)methylene]-1-phenylethylamine 、 [Pd₂(μ-Cl)₂Me₂(SMe₂)₂] 以 乙醚 为溶剂， 以80-90的产率得到PdClMe(6-MeC5H4N-2-CH=N-(S)-CH(Me)Ph)
  参考文献：
  名称：

  钯（II）五配位烯烃配合物的合成与表征。（2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）（马来酸酐）甲基氯钯的丙酮溶剂化物的分子结构

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00118a058
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(S)-N-[(6-methylpyridin-2-yl)methylene]-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（I）催化环状烯烃烯丙基氧化的新型N，N齿状配体。

  摘要：

  事实证明，含有2-喹啉基部分的新型N，N-二齿Schiff碱配体可有效赋予铜（I）催化的各种环状烯烃高反应性和中至高对映选择性（最高84％ee）与过苯甲酸叔丁酯。作为铜（I）源，我们使用了三氟甲磺酸铜（II）/苯肼[Cu（OTf）2 / PhNHNH 2 ]和四（乙腈）铜六氟磷酸盐[Cu（CH 3 CN）4 PF 6 ]。使用相同的N，N齿状席夫碱配体，前者显示出高反应活性，而后者显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800457

文献信息

• Optically Active Transition Metal Complexes. 129.¹ Novel Cycloheptatrienyl−Molybdenum and Cyclopentadienyl−Ruthenium Complexes with Chiral Pyridinecarbaldiminato Chelate Ligands:  Syntheses, Molecular Structures, Properties, and Stereochemistry at the Metal Atom
  作者：Henri Brunner、Jürgen Klankermayer、Manfred Zabel

  DOI：10.1021/om020523a

  日期：2002.12.1

  crystallization. X-ray structure analyses established the conspicuously similar molecular structures of the isoelectronic molybdenum and ruthenium complexes and the absolute configurations of 2a, 7b, 8b, 9b, 10a, 12a, and 13b. In the diastereomers (RMo,SC)- and (SMo,SC)-[(η7-C7H7)Mo(LL1)(CO)]BF4 (2a,b), the molybdenum configuration was configurationally labile at room temperature. The epimerization 2a ⇆ 2b

  的反应[（η 7 -C 7 ħ 7）的Mo（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 3）] BF 4与光学活性的席夫碱配体LL 1 -LL 3（LL 1 =吡啶-2- carbald- （小号）-1- phenylethylimine，LL 2 = 6-甲基吡啶-2- carbald-（小号）-1- phenylethylimine，LL 3 =吡啶-2- carbald-（小号）-1- cyclohexylethylimine）的乙腈，得到非对映体（R Mo，S C）-和（S Mo，小号Ç） - [（η 7 -C 7 ħ 7）的Mo（LL 1 - 3）（NCMe）] BF 4（1A，b，图3a，b，和图5a，b）。与一氧化碳反应导致非对映体的混合物（[R沫，小号Ç） -和（小号沫，小号Ç） - [（η 7 -C 7 ħ 7）的Mo（LL 1 - 3）（CO）] BF 4（2a，b，4a，b和6a，b）。配体LL
• Silver(I) and copper(I) bis(pyridine-2-carbaldehyde-imine) triflate complexes studied in solution by 1H, 1H-{109Ag}, INEPT 15N and INEPT 109Ag NMR
  作者：Gerard C. Van Stein、Gerard Van Koten、Bert De Bok、Leslie C. Taylor、Kees Vrieze、Christian Brevard

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82426-3

  日期：1984.10

  An INEPT}1}0}9 Ag NMR study, which was performed for the silver(I) complex with R is Me and R' is (S)-CHMePh shows a large chemical shift difference (24 ppm) between the signals arising from the Ag(I) centres in the two diastereoisomers. Temperature-dependent }1H NMR experiments of the complexes with R' is i-Pr show that fluxional processes occur. In the case of the silver(I) complex with R is

  中性吡啶亚胺，6-R-py-2-CH = NR'（NN'），供体配体与[M（O 3} SCF 3}）] [M = Ag（I）或Cu（I）]产生离子络合物，由[M（NN'）2}]} + 阳离子和O 3} SCF 3}}-阴离子组成。} 1 H NMR研究包含前手性取代基（R'）i-Pr或手性（S）-CHMePh的配合物表明，在慢速交换极限下，由于IB的螯合键，金属IB中心具有四面体几何形状吡啶-亚胺配体。金属IB中心具有@D或@L配置。与R'的络合物为（S）-CHMePh以两种非对映异构形式存在于溶液中，即@D（S）（S）和@L（S）（S），其中最丰富的（根据} 1 H NMR光谱是@L（S）（S）非对映异构体。银（I）配合物的（非对映异构体）选择性较高（R = H> 99/1时，@ D（S）（S）/ @ D（S）（S）。R = Me，95/5）比相应的铜（I）络合物（@L（S）（S）@D（S）（S）对于R
• IRON COMPLEXES AND METHODS FOR POLYMERIZATION
  申请人：Ritter Tobias

  公开号：US20140011971A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Provided are methods of preparing polymers, such as polyisoprene, polybutadiene, polypiperylene, polycyclohexadiene, poly-β-farnesene, or poly-β-myrcene, using iron complexes. Also provided are novel iron complexes, pre-catalysts, intermediates, and ligands useful in the inventive polymerization system.

  提供了使用铁配合物制备聚合物的方法，例如聚异戊二烯、聚丁二烯、聚对二甲苯、聚环己二烯、聚β-法尼烯或聚β-肉豆蔻烯等。同时还提供了在创新聚合体系中有用的新型铁配合物、前催化剂、中间体和配体。
• 1D and 2D Nuclear magnetic resonance of new silver(I) complexes with achiral and chiral bases as ligands: Crystal structure of [Ag{(S)-(6-CH3)C5H3N-CHN-C*H(α-CH3)C6H5}(PPh3)2](O3SCF3)
  作者：Olga Cifuentes、Raúl Contreras、Antonio Laguna、Olga Crespo

  DOI：10.1016/j.ica.2011.09.033

  日期：2011.12

  Treatment of equimolar amounts of substituted aniline or amine with substituted benzaldehyde leads to the corresponding achiral or chiral Schiff bases (L). The reaction of the bases with [Ag(O3SCF3)(PPh3)] leads to the preparation of three or four coordinated cationic complexes, [Ag(k(1)-L)(PPh3)(n)](+) (n = 1 or 2) which have been characterized by IR, D-1 and D-2 NMR spectroscopy. The crystal structure of [Ag(S)-(6-CH3)C5H3N-CHN-C*H(alpha-CH3)C6H5}(PPh3)(2)](O3SCF3) is reported. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Albano, Vincenzo G.; Braga, Dario; De Felice, Vincenzo, Organometallics, 1987, vol. 6, # 3, p. 517 - 525
  作者：Albano, Vincenzo G.、Braga, Dario、De Felice, Vincenzo、Panunzi, Achille、Vitagliano, Aldo

  DOI：——

  日期：——