N-(1H-indazol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1286238-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H-indazol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1286238-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: ZKZHODHOZSQQPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  518.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-indazol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A regioselective C7 bromination and C7 palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling arylation of 4-substituted NH-free indazoles

  摘要：

  描述了对4-取代的1H-吲唑进行区域选择性的C7-溴化，随后进行钯催化的Suzuki-Miyaura反应与硼酸。

  DOI：

  10.1039/d0ra08598g
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲唑 在 吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(1H-indazol-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A regioselective C7 bromination and C7 palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling arylation of 4-substituted NH-free indazoles

  摘要：

  描述了对4-取代的1H-吲唑进行区域选择性的C7-溴化，随后进行钯催化的Suzuki-Miyaura反应与硼酸。

  DOI：

  10.1039/d0ra08598g

文献信息

• Studies on the Reduction of the Nitro Group in 4-Nitroindazoles by Anhydrous SnCl₂ in Different Alcohols
  作者：N. Abbassi、E. M. Rakib、L. Bouissane、A. Hannioui、M. Khouili、A. El Malki、M. Benchidmi、E. M. Essassi

  DOI：10.1080/00397911003707212

  日期：2011.3.3

  Abstract The synthesis of new 7-alkoxy-4-amino-protected indazole and 4-amino-protected indazole derivatives by the reduction of the nitro group of 4-nitroindazoles using anhydrous stannous chloride in different alcohols is described.

  摘要 描述了使用无水氯化亚锡在不同醇中还原 4-硝基吲唑的硝基来合成新型 7-烷氧基-4-氨基保护的吲唑和 4-氨基保护的吲唑衍生物。
• Synthesis, antiproliferative and apoptotic activities of N-(6(4)-indazolyl)-benzenesulfonamide derivatives as potential anticancer agents
  作者：Najat Abbassi、Hakima Chicha、El Mostapha Rakib、Abdellah Hannioui、Mdaghri Alaoui、Abdelouahed Hajjaji、Detlef Geffken、Cinzia Aiello、Rosaria Gangemi、Camillo Rosano、Maurizio Viale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.013

  日期：2012.11

  possess many types of biological activities, including anticancer activity. The present work reports the synthesis and antiproliferative evaluation of some N-(6(4)-indazolyl)benzenesulfonamides and 7-ethoxy-N-(6(4)-indazolyl)benzenesulfonamides. All compounds were evaluated for their in vitro antiproliferative activity against three tumor cell lines: A2780 (human ovarian carcinoma) A549 (human lung

  最近，已经报道带有磺酰胺部分的化合物具有许多类型的生物学活性，包括抗癌活性。本工作报告了一些N-（6（4）-吲唑基）苯磺酰胺和7-乙氧基-N-（6（4）-吲唑基）苯磺酰胺的合成和抗增殖评价。 评估了所有化合物对三种肿瘤细胞系的体外抗增殖活性：A2780（人类卵巢癌），A549（人类肺腺癌）和P388（鼠白血病）。结果表明，磺酰胺2C，3C，6D，8，13，3B和16被赋予与化合物的药理学上感兴趣的抗增殖活性2C和3C示出了下IC 50（分别从0.50±0.09至1.83±0.52μM和从0.58±0.17至5.83±1.83μM）。此外，这些吲唑能够通过上调典型的凋亡标记p53和bax来触发凋亡。 由于考虑到这些化合物的假设的目标，一个初步对接分析表明，所有的化合物似乎与β微管蛋白相互作用，特别是化合物3b中的是显示出低ķ我。细胞周期阶段的细胞荧光分析表明，所有化合物以其IC 75给药时，都会导致细胞周期的G2
• A regioselective C7 bromination and C7 palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling arylation of 4-substituted NH-free indazoles
  作者：Khalid Boujdi、Nabil El Brahmi、Jérôme Graton、Didier Dubreuil、Sylvain Collet、Monique Mathé-Allainmat、Mohamed Akssira、Jacques Lebreton、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.1039/d0ra08598g

  日期：——

  A regioselective C7-bromination of 4-substituted 1H-indazoles followed by a palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction with boronic acids is described.

  描述了对4-取代的1H-吲唑进行区域选择性的C7-溴化，随后进行钯催化的Suzuki-Miyaura反应与硼酸。