2-(4-methoxybenzylamino)propionic acid methyl ester | 209627-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylamino)propionic acid methyl ester
• 英文别名: N-(p-methoxybenzyl)-L-Ala-OMe；(S)-methyl 2-((4-methoxybenzyl)amino)propanoate；methyl (4-methoxybenzyl)-L-alaninate；N-PMB-L-alanine methyl ester；Mob-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]propanoate
• CAS: 209627-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: DQEIQMFYKHUBRW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylamino)propionic acid methyl ester 在 riboflavin tetraacetate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-酞酰亚胺基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation and Deprotection of Primary Benzylamines by Visible Light Flavin Photocatalysis

  摘要：

  我们报道了一种光催化氧化过程，使用核黄素四乙酸作为光催化剂，蓝色发光LED（440 nm）作为光源，在温和条件下将苄胺转化为相应的醛，无需过度氧化。氧气是最终氧化剂，而过氧化氢和氨是主要苄胺氧化的唯一副产物。此外，我们还开发了一种用于4-甲氧基苄基（Mob）保护基去除的光催化方案，适用于一级胺和醇的保护基解除。在此条件下，双键、苄基保护的酯和醇不受影响，而保护的二级胺的解除不适用。在光解脱保护条件下，Mob保护的羧酸和羧基苯甲酰（Cbz）保护的胺不发生反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218709
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methoxybenzylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氮杂-Wittig反应高效固相合成高度官能化的1,4-苯并二氮杂-5-酮衍生物和相关化合物。

  摘要：

  由于其广泛的生物活性和良好的药代动力学特性，苯二氮卓类药物是在固体支持物上合成的第一类小分子。从那时起，已经有许多关于合成类似骨架的报道。我们已经使用了T1三氮烯连接基来产生1，4-苯并二氮杂-5-基。从各种取代的三嗪树脂开始，在叠氮化物供体例如三甲基甲硅烷基叠氮化物的存在下裂解产生芳基叠氮化物。分子内的氮杂-维蒂希反应产生适当官能化的N-杂环。通过这种途径，制备了天然产物脱氧维辛酮和相关化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200401112

文献信息

• Total Synthesis of ent-Lepadin F and G by a Tandem Ene−Yne−Ene Ring Closing Metathesis
  作者：Alexander Niethe、Dirk Fischer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo7027079

  日期：2008.4.1

  The first total synthesis of the decahydroquinoline-alkaloids lepadin F and G is described. As key steps, the decahydroquinoline skeleton has been synthesized by utilizing a tandem ene−yne−ene ring closing metathesis of an acyclic precursor followed by a stereoselective hydrogenation of the resulting diene moiety. The selectivity of these two steps was achieved by a well-directed hydroxyl protection

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。
• Improved Heteroatom Nucleophilic Addition to Electron-Poor Alkenes Promoted by CeCl₃·7H₂O/NaI System Supported on Alumina in Solvent-Free Conditions
  作者：Giuseppe Bartoli、Massimo Bartolacci、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo048329g

  日期：2005.1.1

  environmental consciousness in chemical research, the solvent-free Michael addition has attracted our attention. In continuation of our ongoing program to develop synthetic protocols utilizing cerium trichloride, we report an extension of the CeCl3·7H2O/NaI combination supported under solvent-free conditions to promote heteroatom Michael addition. Using neutral alumina (Al2O3) as solid support permits us

  杂原子亲核试剂与强吸电子基团共轭的碳-碳双键的共轭加成是合成有机化学中最重要的新成键策略之一。在这些迈克尔加成方法中，路易斯酸已显示出最佳的启动子活性，特别是，浸渍在无机载体上的试剂的使用正在迅速增加。随着化学研究中环境意识的增强，无溶剂迈克尔的加入引起了我们的关注。在我们正在进行的利用三氯化铈开发合成方案的计划的继续中，我们报告了CeCl 3 ·7H 2的扩展O / NaI组合在无溶剂条件下得到支持，以促进杂原子迈克尔的加成。使用中性氧化铝（Al 2 O 3）作为固体载体可以避免某些与无机载体为硅胶的过程相关的问题。CeCl 3 ·7H 2 O / NaI / Al 2 O 3该系统对于利用弱亲核试剂（例如咪唑和氨基甲酸酯）的杂配迈克尔加成反应很好，并且在不同于α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔受体的情况下，反应也以良好的收率进行。该方法的重要合成应用是生产4-哌啶酮衍生物时的分子内氮杂-
• Highly efficient enantioselective synthesis of 1,3-disubstituted 2,5-diketopiperazine derivatives via microwave irradiation
  作者：Si Yeon Han、Young-Dae Gong

  DOI：10.1080/00397911.2019.1671983

  日期：2019.12.17

  Abstract Chiral 2,5-diketopiperazine (2,5-DKP) derivatives have a broad range of biological activities in the medicinal field. The synthetic protocols of 1,3-disubstituted 2,5-DKPs via base-catalyzed cyclization of chloroacetamide have been reported. However, there are several drawbacks, such as an overly long reaction time, low to moderate yield, and racemization of the products. The sequence modified

  摘要 手性2,5-二酮哌嗪（2,5-DKP）衍生物在医药领域具有广泛的生物活性。1,3-二取代的 2,5-DKPs 通过碱催化环化氯乙酰胺的合成方案已有报道。然而，存在一些缺点，例如过长的反应时间、低到中等的产率以及产物的外消旋化。本文修饰的 1,3-二取代 2,5-DKP 序列涉及微波辅助环化。它提高了产率并缩短了反应时间。此外，采用 N-PMB 保护可防止外消旋化，这在碱催化的环化反应中经常发生。因此，成功建立了通过微波反应快速合成对映体纯1,3-二取代2,5-DKPs的方法。
• Exceptional Stereoselectivity in the Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted 4-Carboxy β-Lactam Derivatives from Amino Acids
  作者：Paula Pérez-Faginas、Fran O'Reilly、Aisling O'Byrne、Carlos García-Aparicio、Mercedes Martín-Martínez、M. Jesús Pérez de Vega、M. Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/ol070533d

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The base-promoted cyclization of optically pure N-(p-methoxybenzyl)-N-(2-chloro)propionyl amino acid derivatives resulted in a diastereo- and enantioselective approach to valuable 1,3,4,4-tetrasubstituted beta-lactams. The stereochemical outcome of the reaction is exclusively governed by the configuration of the N-(2-chloro)propionyl moiety.

  [反应：见正文]光学纯N-（对甲氧基苄基）-N-（2-氯）丙酰基氨基酸衍生物的碱促进环化反应，形成了对映体和对映体选择性的有价值的1,3,4,4方法-四取代的β-内酰胺。该反应的立体化学结果仅由N-（2-氯）丙酰基部分的构型控制。
• Non‐Covalent Interactions Enforce Conformation in Switchable and Water‐Soluble Diketopiperazine‐Pyridine Foldamers
  作者：Sinead McCann、William E. Roe、Hannah E. Agnew、Peter C. Knipe

  DOI：10.1002/anie.202307180

  日期：2023.8.28

  To reach their potential as mimics of the dynamic molecules present in biological systems, foldamers must be designed to display stimulus‐responsive behavior. Here we report such a foldamer architecture based on alternating pyridine‐diketopiperazine linkers. Epimerization is conveniently prevented through a copper‐catalyzed coupling protocol. The compounds’ native unswitched conformation is first discovered in the solid and solution state. The foldamers can be solubilized in DMSO and pH 9.5 buffer, retaining conformational control to a large degree. Lastly, dynamic switching is demonstrated through treatment with acid, leading to behaviour we describe as stimulus‐responsive sidechain reconfiguration.

  摘要 要发挥折叠器作为生物系统中动态分子模拟物的潜力，就必须设计折叠器以显示刺激响应行为。在这里，我们报告了这样一种基于吡啶-二酮哌嗪交替连接体的折叠器结构。通过铜催化耦合协议，可以很方便地防止二聚化。化合物的原生无开关构象首次在固体和溶液状态下被发现。折叠体可在二甲基亚砜和 pH 值为 9.5 的缓冲液中溶解，在很大程度上保持了构象控制。最后，通过酸处理展示了动态切换，从而产生了我们称之为刺激响应侧链重构的行为。