(S)-6,8-Dihydroxy-octanoic acid isopropyl ester | 97961-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6,8-Dihydroxy-octanoic acid isopropyl ester
• 英文别名: (S)-6,8-Dihydroxyoctanoic acid-1-methylethyl ester；propan-2-yl (6S)-6,8-dihydroxyoctanoate
• CAS: 97961-64-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: PHXDYSXFZVRSEI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,8-Dihydroxy-octanoic acid isopropyl ester 在 Na₂S/S 、 水 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛模板的不对称合成。12.与乙烯酮缩醛的高度非对映选择性偶联反应。R-（+）-α-硫辛酸的高效，不对称合成

  摘要：

  TiCl 4催化手性乙缩醛1与1-t-丁氧基-1-t-丁基二甲基甲硅烷基氧化乙烯2的基本定量偶联，生成β-烷氧基羧酸酯，其中新的不对称中心形成，具有出色的非对映选择性。高ee的β-羟基羧酸是由于手性助剂的去除而产生的。该程序已应用于合成R-（+）-α-硫辛酸10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98830-0
• 作为产物：
  描述：

  6-oxohexanoic acid isopropyl ester 在 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Jones ox.,2.) piperidinium acetate 、 水 、 四氯化钛 、 哌啶乙酸盐 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-6,8-Dihydroxy-octanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛模板的不对称合成。12.与乙烯酮缩醛的高度非对映选择性偶联反应。R-（+）-α-硫辛酸的高效，不对称合成

  摘要：

  TiCl 4催化手性乙缩醛1与1-t-丁氧基-1-t-丁基二甲基甲硅烷基氧化乙烯2的基本定量偶联，生成β-烷氧基羧酸酯，其中新的不对称中心形成，具有出色的非对映选择性。高ee的β-羟基羧酸是由于手性助剂的去除而产生的。该程序已应用于合成R-（+）-α-硫辛酸10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98830-0

文献信息

• US5252466A
  申请人：——

  公开号：US5252466A

  公开（公告）日：1993-10-12
• Asymmetric synthesis via acetal templates. 12. Highly diastereoselective coupling reactions with a ketene acetal. An efficient, asymmetric synthesis of R-(+)-α-lipoic acid
  作者：John D. Elliott、John Steele、William S. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98830-0

  日期：1985.1

  2 to generate β-alkoxycarboxylates in which the new asymmetric center is formed with excellent diastereoselection. β-hydroxycarboxylic acids of high ee result from removal of the chiral auxiliary. The procedure has been applied to the synthesis of R-(+)-α-lipoic acid 10.

  TiCl 4催化手性乙缩醛1与1-t-丁氧基-1-t-丁基二甲基甲硅烷基氧化乙烯2的基本定量偶联，生成β-烷氧基羧酸酯，其中新的不对称中心形成，具有出色的非对映选择性。高ee的β-羟基羧酸是由于手性助剂的去除而产生的。该程序已应用于合成R-（+）-α-硫辛酸10。