5-(methoxycarbonyl)methyl-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone | 103655-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)methyl-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5-methoxycarbonylmethyl-2-cyclopentenone；Methyl 2-(3,4-dimethyl-2-oxo-1-cyclopent-3-enyl)acetate；methyl 2-(3,4-dimethyl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl)acetate
• CAS: 103655-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XDOXTPDNZMSQKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)methyl-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 copper diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  全合成甲基霉素B

  摘要：

  甲基新霉素B（1）的新合成已通过四个步骤完成，首先是由NI（CO）4促进了烯丙基氯和2-butyn-1-ol在MeOH中的环缩合反应，然后将所得混合物氢解为2， 3-二甲基-5-甲基-氧羰基甲基-2-环戊烯酮（3）通过水解和氧化脱羧反应得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84608-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-2-Bromo-3-methylhexa-2,5-diene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到5-(methoxycarbonyl)methyl-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  镍通过1-溴-1,4-二烯的分子内环羰基化形成环戊烯酮

  摘要：

  立体选择性合成除了烯丙基溴通过在1-溴-1,4-二烯，其进一步通过的Ni（CO）转化为环戊烯酮的形成钯（II），溴化结果催化乙炔4促进的羰基化的环化过程。通过这两个步骤序列形成四个CC键，从而生成2，3-取代的5-甲氧羰基甲基环戊烯酮1。将该方法应用于2-丁炔，可得到环戊烯酮1c，即抗生素甲基enomicyn B的直接前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85818-x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclopentenone Formation by Carbonylative Cycloaddition of Allylic Tosylates and Alkynes
  作者：Naofumi Tsukada、Shuichi Sugawara、Tomohiro Okuzawa、Yoshio Inoue

  DOI：10.1055/s-2006-942538

  日期：——

  Carbonylative cycloaddition of allyl tosylates and alkynes proceeded in the presence of palladium catalysts to afford a range of cyclopentenones. In the presence of methanol, five-component coupling reactions gave methyl cyclopentenyl acetates, whereas in the absence of methanol, (cyclopentenoylmethylidene)furanones were formed from six components. Allyl tosylate was found to be essential for these

  甲苯磺酸烯丙酯和炔烃的羰基化环加成在钯催化剂存在下进行，得到一系列环戊烯酮。在甲醇存在下，五组分偶联反应得到甲基环戊烯基乙酸酯，而在没有甲醇的情况下，由六组分形成（环戊烯酰基亚甲基）呋喃酮。发现甲苯磺酸烯丙酯对这些反应是必不可少的，因为乙酸烯丙酯和烯丙基溴被证明是无效的。
• Ni-promoted Cyclopentenone Formation by Intramolecular Cyclocarbonylation of 1-Bromo-1,4-dienes
  作者：Amadeu Llebaria、Francisco Camps、Josep Ma Moretó

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85818-x

  日期：1993.2

  the formation of 1-bromo-1,4-dienes which were further converted to cyclopentenones through a Ni(CO)4 promoted carbonylation-cyclization process. Four CC bonds are formed by this two step sequence, leading to 2,3-substituted 5-methoxycarbonylmethylcyclopentenones 1. Application of this procedure to 2-butyne affords cyclopentenone 1c, an immediate precursor of the antibiotic methylenomicyn B.

  立体选择性合成除了烯丙基溴通过在1-溴-1,4-二烯，其进一步通过的Ni（CO）转化为环戊烯酮的形成钯（II），溴化结果催化乙炔4促进的羰基化的环化过程。通过这两个步骤序列形成四个CC键，从而生成2，3-取代的5-甲氧羰基甲基环戊烯酮1。将该方法应用于2-丁炔，可得到环戊烯酮1c，即抗生素甲基enomicyn B的直接前体。
• A total synthesis of methylenomycin B
  作者：F. Camps、J. Coll、J.M. Moretó、J. Torras

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84608-6

  日期：——

  A new synthesis of methylenomycin B (1) has been accomplished in four steps starting with a NI(CO)4 promoted cyclocondensation reaction of allyl chloride and 2-butyn-1-ol in MeOH, followed by hydrogenolysis of the resulting mixture to 2,3-dimethyl-5-methyl-oxycarbonylmethyl-2-cyclopentenone (3), which by hydrolysis and oxidative decarboxylation yielded 1.

  甲基新霉素B（1）的新合成已通过四个步骤完成，首先是由NI（CO）4促进了烯丙基氯和2-butyn-1-ol在MeOH中的环缩合反应，然后将所得混合物氢解为2， 3-二甲基-5-甲基-氧羰基甲基-2-环戊烯酮（3）通过水解和氧化脱羧反应得到1。