3-(1-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)propanenitrile | 3451-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2,3-Dihydro-1-methyl-2-oxo-3-phenyl-1H-indole-3-propanenitrile；3-(1-methyl-2-oxo-3-phenylindol-3-yl)propanenitrile
• CAS: 3451-01-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: UOGVQZXOSSKZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 N-methyl-N-phenyl-2'-phenylacrylamide 在 DTBP 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到3-(1-methyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的自由基级联氰基甲基化反应，以构建氰基取代的羟吲哚。

  摘要：

  使用DTBP可以很容易地从乙腈中生成氰基甲基自由基，然后将其应用于级联烯烃的加成和环化反应，以构建有用的羟吲哚衍生物。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。此外，还首次合成了硝基取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4cc07667b

文献信息

• Heterogeneous photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile: synthesis of diverse nitrogenous heterocyclic compounds
  作者：Guanglong Pan、Qian Yang、Wentao Wang、Yurong Tang、Yunfei Cai

  DOI：10.3762/bjoc.17.89

  日期：——

  photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile has been established using K-modified carbon nitride (CN-K) as a recyclable semiconductor photocatalyst. This protocol, employing readily accessible alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) ester as a radical initiator, allows the efficient construction of a broad array of structural diverse nitrogenous heterocyclic compounds including indolines, oxindoles

  使用 K 改性氮化碳（CN-K）作为可回收半导体光催化剂，建立了可见光介导的烯烃与乙腈的异相光催化氰甲基芳基化反应。该方案采用易于获得的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯作为自由基引发剂，可以有效构建多种结构多样的含氮杂环化合物，包括二氢吲哚、羟吲哚、异喹啉酮和异喹啉二酮。
• Fe-promoted radical cyanomethylation/arylation of arylacrylamides to access oxindoles via cleavage of the sp³ C–H of acetonitrile and the sp² C–H of the phenyl group
  作者：Changduo Pan、Honglin Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4ob02172j

  日期：——

  Radical cyanomethylation/arylation of arylacrylamides to access oxindoles with acetonitrile as the radical precursor is described. This reaction involves dual C–H bond functionalization, including the sp3 C–H of acetonitrile and the sp2 C–H of the phenyl group. A variety of functional groups, such as methoxy, ethyloxy carbonyl, chloro, bromo, iodo, nitro, trifluoromethoxy and trifluoromethyl groups

  描述了芳基丙烯酰胺的自由基氰基甲基化/芳基化以使用乙腈作为自由基前体来获得羟吲哚。该反应包括双C-H键的官能化，包括SP 3乙腈和C-H的SP 2的苯基的C-H。很好地耐受各种官能团，例如甲氧基，乙氧基羰基，氯，溴，碘，硝基，三氟甲氧基和三氟甲基。
• Azo-Compound-Mediated Cyanoalkylation of Alkenes by Copper Catalysis: General Access to Cyano-Substituted Oxindoles
  作者：Shi Tang、Dong Zhou、Zhi-Hao Li、Mei-Jun Fu、Li Jie、Rui-Long Sheng、Shu-Hua Li

  DOI：10.1055/s-0034-1379902

  日期：2015.6

  access to therapeutically important cyano-substituted oxindoles. A practical and highly efficient azo-compound-mediated/ promoted radical cyanoalkylation of activated alkenes by copper catalysis was developed, which allowed for general synthesis of oxindoles bearing various nitrile moieties, especially the rarely reported 3° nitrile moiety via cascade radical addition/C(sp2)–H cyclization. This protocol

  摘要 开发了一种实用高效的通过铜催化偶氮化合物介导/促进的活化烯烃自由基氰基烷基化的方法，该方法可通过级联自由基加成反应/ C（包括（3）的3°腈部分进行一般合成）合成吲哚。 sp 2）–H环化。该协议表明，DIAD首次在乙腈的C（sp 3）–H功能化反应中代替了常规的银盐或碱，成为一种新的启动子。使用容易获得的AIBN及其以外的自由基源，以及廉价的铜作为催化剂，以及操作和处理的简单性，使该协议成为治疗上重要的氰基取代的吲哚的诱人途径。 开发了一种实用高效的通过铜催化偶氮化合物介导/促进的活化烯烃自由基氰基烷基化的方法，该方法可通过级联自由基加成反应/ C（包括（3）的3°腈部分进行一般合成）合成吲哚。 sp 2）–H环化。该协议表明，DIAD首次在乙腈的C（sp 3）–H功能化反应中代替了常规的银盐或碱，成为一种新的启动子。使用容易获得的AIBN及其以外的自由基源，以及廉价的铜作为催化剂
• [EN] SUBSTITUTED DIARYLALKYL AMIDES AS CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS<br/>[FR] AMIDES DE DIARYLALKYLE SUBSTITUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CANAUX CALCIQUES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1999055688A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) The present invention provides compounds that block calcium channels and have Formula (I). The present invention also provides pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula (I) and methods of using them to treat stroke, cerebral ischemia, head trauma, and epilepsy.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) inhibant les canaux calciques. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant les composés de formule (I) et leurs procédés d'utilisation pour traiter les accidents cérébrovasculaires, l'ischémie cérébrale, des traumatismes crâniens et l'épilepsie.

  本发明提供了一种阻断钙通道的化合物，其具有公式（I）。本发明还提供了含有公式（I）化合物的药物组合物以及使用它们治疗中风、脑缺血、头部创伤和癫痫的方法。
• DIAD as a promoter for cyanomethylation of alkenes by Cu catalysis
  作者：Shi Tang、Shu-Hua Li、Zhi-Hao Li、Dong Zhou、Rui-Long Sheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.175

  日期：2015.3

  A novel and practical DIAD-promoted oxidative cyanomethylation of alkenes with acetonitrile by copper catalysis was developed, in which oxindoles bearing a nitrile moiety at the 3-position were synthesized efficiently via dual C-H bond cleavage of an arene and acetonitrile. This protocol demonstrated that DIAD served as a new promoter instead of commonly encountered AgF or base for the C-sp3-H functionalization of acetonitrile for the first time. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.