3-methyl-4-p-tolyl-2-trifluoromethyl-1-aza-1,3-butadiene | 817164-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-p-tolyl-2-trifluoromethyl-1-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: (E)-1,1,1-trifluoro-3-methyl-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-imine
• CAS: 817164-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃N
• 分子量: 227.229
• InChiKey: WLSZWRYTWVITAD-JIEOQMKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-p-tolyl-2-trifluoromethyl-1-aza-1,3-butadiene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 以352 mg的产率得到1,1,1-trifluoro-3-methyl-4-(p-tolyl)-3-buten-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由伯烯胺膦酸酯制备氟代烷基亚胺，胺，烯胺，酮，α-氨基羰基和α-氨基酸†

  摘要：

  报道了一种由烷基膦酸酯2和全氟烷基腈3制备氟烷基β-烯氨基膦酸酯1的简单方法。官能化磷酸盐1与醛的烯烃化反应产生α，β-不饱和亚胺5。这些氟代烷基衍生物5的酸水解得到α，β-不饱和酮6，而它们被氢化物选择性还原导致烯丙胺7，烯胺8和饱和酮9或胺10的形成。烯丙胺碳-碳双键的选择性氧化裂解7得到氟化的α-氨基醛12，α-氨基酮13或α-氨基酸衍生物14。

  DOI：

  10.1021/jo048682m
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 diethyl 2-amino-3,3,3-trifluoro-1-methyl-1-propenylphosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-4-p-tolyl-2-trifluoromethyl-1-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  氟烷基α，β-不饱和亚胺。来自伯氟化烯胺膦酸酯的宝贵合成中间体。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种通过伯烯胺膦酸酯和醛的烯化反应，然后通过氢化物或水解选择性还原，制备氟代烷基烯丙基胺或α，β-不饱和酮的简单方法。氟化的β-氨基腈也可以通过伯烯胺膦酸酯与醛的烯烃化反应，然后添加金属化的乙腈而获得。

  DOI：

  10.1021/ol017254p

文献信息

• Efficient synthesis of fluorinated α- and β-amino nitriles from fluoroalkylated α,β-unsaturated imines
  作者：Francisco Palacios、Ana M. Ochoa de Retana、Sergio Pascual、Guillermo Fernández de Trocóniz

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.046

  日期：2011.2

  A simple and efficient synthesis of fluoroalkylated α-amino nitrile (4) derivatives by regioselective 1,2-addition of trimethylsilyl cyanide to fluoroalkylated α,β-unsaturated imines (1) is described. Fluoroalkylated β-amino nitriles (7) are also prepared by regioselective 1,2-addition of α-carbanions derived from acetonitrile to fluoroalkylated α,β-unsaturated imines (1). Fluoroalkylated α-(4) and

  描述了通过将三甲基甲硅烷基氰化物区域选择性地1，2-加成到氟代烷基化的α，β-不饱和亚胺（1）上的一种简单而有效的合成氟代烷基化的α-氨基腈（4）衍生物。氟烷基化的β-氨基腈（7）也可以通过将乙腈衍生的α-碳原子区域选择性地1,2-加成到氟代烷基化的α，β-不饱和亚胺（1）中来制备。氟烷基化的α-（4）和β-氨基腈（7）也可以通过“一锅法”的方法来制备，方法是使烯氨基膦酸酯2与BuLi反应，添加醛，然后添加三甲基甲硅烷基氰化物或衍生自乙腈的α-碳二酮。α-（的碱性水解4）和β-氨基腈（7）得到氟代烷基化的α-（5）和β-氨基酸（8）。
• Fluoroalkyl α,β-Unsaturated Imines. Valuable Synthetic Intermediates from Primary Fluorinated Enamine Phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Sergio Pascual、Julen Oyarzabal、Ana M. Ochoa de Retana

  DOI：10.1021/ol017254p

  日期：2002.3.1

  preparation of fluoroalkyl allylamines or alpha,beta-unsaturated ketones by an olefination reaction of primary enamine phosphonates and aldehydes, followed by selective reduction with hydrides or hydrolysis, is reported. Fluorinated beta-amino nitriles are also obtained by an olefination reaction of primary enamine phosphonates with aldehydes and subsequent addition of metalated acetonitrile.

  [反应：见正文]报道了一种通过伯烯胺膦酸酯和醛的烯化反应，然后通过氢化物或水解选择性还原，制备氟代烷基烯丙基胺或α，β-不饱和酮的简单方法。氟化的β-氨基腈也可以通过伯烯胺膦酸酯与醛的烯烃化反应，然后添加金属化的乙腈而获得。
• Preparation of Fluoroalkyl Imines, Amines, Enamines, Ketones, α-Amino Carbonyls, and α-Amino Acids from Primary Enamine Phosphonates
  作者：Francisco Palacios、Ana María Ochoa de Retana、Sergio Pascual、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/jo048682m

  日期：2004.12.1

  A simple method for preparation of fluoroalkyl β-enaminophosphonates 1 from alkylphosphonates 2 and perfluoroalkyl nitriles 3 is reported. Olefination reaction of functionalized phosphates 1 with aldehydes gives α,β-unsaturated imines 5. Acid hydrolysis of these fluoroalkyl derivatives 5 affords α,β-unsaturated ketones 6, while their selective reduction with hydrides leads to the formation of allylamines

  报道了一种由烷基膦酸酯2和全氟烷基腈3制备氟烷基β-烯氨基膦酸酯1的简单方法。官能化磷酸盐1与醛的烯烃化反应产生α，β-不饱和亚胺5。这些氟代烷基衍生物5的酸水解得到α，β-不饱和酮6，而它们被氢化物选择性还原导致烯丙胺7，烯胺8和饱和酮9或胺10的形成。烯丙胺碳-碳双键的选择性氧化裂解7得到氟化的α-氨基醛12，α-氨基酮13或α-氨基酸衍生物14。