4-Carbomethoxy-5-methoxy-2-(t-butyl)oxazole | 109345-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Carbomethoxy-5-methoxy-2-(t-butyl)oxazole
• 英文别名: InChI=1/C10H15NO4/c1-10(2,3)9-11-6(7(12)13-4)8(14-5)15-9/h1-5H；methyl 2-tert-butyl-5-methoxy-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 109345-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: OZOKCMGVJRWRTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以46%的产率得到4-Carbomethoxy-5-methoxy-2-(t-butyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,3-恶唑杂环加成途径是天然产物合成的基础

  摘要：

  乙酸铑（II）用作重氮二羰基化合物与腈的杂环加成反应的催化剂，可通过简单的一步过程即可得到官能化的1,3-恶唑衍生物。特别地，重氮丙二酸二甲酯经历该反应以产生2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑和甲酰基重氮乙酸乙酯（重氮丙二酸酯半酯半醛）得到2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基乙氧基-1,3-恶唑。这些产物作为重要的中间体，在合成几种含恶唑的天然产物和其他杂环系统中具有潜在的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87261-6

文献信息

• Functionalized oxazoles from rhodiumi-catalyzed reaction of dimethyl diazomalonate with nitriles
  作者：Richard Connell、Frank Scavo、Paul Helquist、Björn Åkermark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85265-x

  日期：1986.1

  Rhodium(II) acetate catalyzes the reaction of dimethyl diazomalonate with nitriles to give 4-carbomethoxy-5-methoxy-1,3-oxazo1es. Oxazole formation exceeds cyclopropane formation even in cases of conjugated and non-conjugated unsaturated nitriles.

  乙酸铑（II）催化重氮丙二酸二甲酯与腈的反应，生成4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑基。即使在共轭和非共轭不饱和腈的情况下，恶唑的生成也超过环丙烷的生成。
• CONNELL R.; SCAVO F.; HELQUIST P.; AKERMARK B., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 46, 5559-5562
  作者：CONNELL R.、 SCAVO F.、 HELQUIST P.、 AKERMARK B.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-catalyzed heterocycloaddition route to 1,3-oxazoles as building blocks in natural products synthesis
  作者：Richard D. Connell、Mark Tebbe、Anthony R. Gangloff、Paul Helquist、Björn Åkermark

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87261-6

  日期：——

  Rhodium(II) acetate serves as a catalyst for the heterocycloaddition reaction of diazodicarbonyl compounds with nitriles to give functionalized 1,3-oxazole derivatives in a simple one-step procedure. In particular, dimethyl diazomalonate undergoes this reaction to give 2-aryl-, 2-alkenyl-, or 2-alkyl-4-carbomethoxy-5-methoxy-1,3-oxazoles, and ethyl formyldiazoacetate (diazomalonate half-ester half-aldehyde)

  乙酸铑（II）用作重氮二羰基化合物与腈的杂环加成反应的催化剂，可通过简单的一步过程即可得到官能化的1,3-恶唑衍生物。特别地，重氮丙二酸二甲酯经历该反应以产生2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑和甲酰基重氮乙酸乙酯（重氮丙二酸酯半酯半醛）得到2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基乙氧基-1,3-恶唑。这些产物作为重要的中间体，在合成几种含恶唑的天然产物和其他杂环系统中具有潜在的重要性。