3-(4-chlorophenyl)isoxazole-4-carboxylic acid | 1048922-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)isoxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-Chloro-phenyl)-isoxazole-4-carboxylic acid；3-(4-chlorophenyl)-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1048922-51-5
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• mdl: MFCD11053212
• 分子量: 223.616
• InChiKey: MKYNJVCSVZKIHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)isoxazole-4-carboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到[3-(4-chloro-phenyl)-isoxazol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOXAZOLYL-METHOXY-NICOTINIC ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES ISOXAZOLYL-MÉTHOXY-NICOTINIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备式(I)化合物的方法，该方法在制备活性药物化合物时作为中间体使用，所述活性药物化合物由式(IV)化合物制备而来，其中R1和R2如本文所定义。

  公开号：

  WO2013057123A1
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)isoxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalysed carboxylate-directed C–H functionalizations of isoxazoles with alkynes

  摘要：

  以内部炔烃为底物，通过铑（III）催化的羧酸导向C-H官能化反应，可制备吡喃异噁唑酮、异喹啉和5-烯基异噁唑醇，受氧化剂控制。

  DOI：

  10.1039/c9cc03283e

文献信息

• ISOXAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090143371A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R 1 to R 6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异恶唑-吡啶衍生物 其中X，R1至R6如本文所述。这些化合物对GABA A α5受体结合位点具有活性，并可用于治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOXAZOLYL- METHOXY NICOTINIC ACIDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130102778A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R 1 and R 2 are as defined herein, which is useful as an intermediate in the preparation of active pharmaceutical compounds.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R1和R2如本文所定义，该方法在制备活性药物化合物中作为中间体是有用的。
• Copper(0) Nanoparticles in Click Chemistry: Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/jhet.2065

  日期：2015.11

  An efficient procedure for the synthesis of 3,5‐disubstituted isoxazoles via [3 + 2] cycloaddition reaction of in situ generated nitrile oxides with acetylenes employing readily preparable copper(0) nanoparticles is described. A variety of in situ generated nitrile oxide and acetylenic substrates were engaged in the study and found to undergo cyclization in short duration affording respective isoxazoles

  描述了一种通过易于制备的铜（0）纳米粒子通过原位生成的腈氧化物与乙炔的[3 + 2]环加成反应合成3,5-二取代的异恶唑的有效方法。各种原位生成的一氧化氮和炔属底物都参与了研究，并发现它们在短时间内发生环化反应，从而以优异的收率提供了各自的异恶唑。还以高收率制备了几种氨基酸衍生的异恶唑。发现回收的催化剂的一致活性直到三个循环几乎是相同的。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed decarboxylative C–H functionalization of isoxazoles with alkenes and sulfoxonium ylides
  作者：Somaraju Yugandar、Taiki Morita、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0ob02027c

  日期：——

  Decarboxylative C–H functionalization of isoxazoles with alkenes and sulfoxonium ylides proceeded in the presence of rhodium(iii) catalysts to afford alkenylation and acylation products, respectively.

  在钌（III）催化剂存在下，异噁唑与烯烃和亚砜亚烃基的脱羧C-H官能化反应分别生成烯基化和酰化产物。
• ISOXAZOLO-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20130274468A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R 1 to R 6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I中的异恶唑-吡啶衍生物，其中X，R1至R6如此描述。这些化合物在GABA A α5受体结合位点上活性，并且用于治疗认知障碍，例如阿尔茨海默病。