tyrosyl-2-bromobenzoxycarbonyl ether | 37440-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tyrosyl-2-bromobenzoxycarbonyl ether
• 英文别名: 4-(2-Bromobenzyloxycarbonyloxy)-phenylalanine；(2S)-2-amino-3-[4-[(2-bromophenyl)methoxycarbonyloxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 37440-25-8
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₅
• 分子量: 394.222
• InChiKey: OYTFYWRQAYYIQG-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tyrosyl-2-bromobenzoxycarbonyl ether 在 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 30 (v/v) 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸-三氟乙酸-二甲硫醚去除合成肽中苄基保护基的机理

  摘要：

  改进肽合成的需要导致开发酸性更弱和更温和的 sN2 脱保护条件，以去除苄基保护基团并避免与常规 sN1 条件相关的反应性碳正离子。为了进一步了解这两种机制和反应酸度之间的关系，在三氟甲磺酸 (TFMSA)-三氟乙酸 (TFA)-二甲基三元混合物中研究了具有 0-苄基保护基的合成肽的 SN1 和 sN2 脱保护机制硫化物 (DMS)。在含有预定量 DMS 的一组实验中，0-苄基丝氨酸的脱保护速率-酸曲线的动力学研究揭示了当 TFA 中 TFMSA 浓度增加时，机制从 sN2 (A,2) 到 sN1 (AALI) 的急剧转变点. 在 0-苄基酪氨酸的脱保护产物酸谱中也发现了类似的机制转换点。sN2 反应所需的 DMS 活性由 1H NMR 确定，反应介质的酸度由 Yates-McClelland 方程计算。发现转换点在 DMS 活动接近零的范围内。通常，反应机理取决于 DMS 的活性和反应混合物的酸度。sN1

  DOI：

  10.1021/ja00277a031

文献信息

• NXO Building Blocks for Backbone Modification of Peptides and Preparation of Pseudopeptides
  作者：Constantin Rabong、Ulrich Jordis、Jaywant B. Phopase

  DOI：10.1021/jo902518r

  日期：2010.4.16

  for peptide modification, termed “NXO”, is reported. We describe the utility of these building blocks to prepare new pseudo- and oligopeptides and demonstrate the efficient assembly of modified tripeptides using both conventional liquid phase peptide synthesis and solid supported synthesis. Pertaining to the study of NXO in peptide mimicry, the structure of NXO-incorporating tripeptide β-strand mimics

  报道了用于肽修饰的新型构建基，称为“ NXO”的设计和合成。我们描述了这些构件的实用性，以制备新的假肽和寡肽，并展示了使用常规液相肽合成和固相支持合成的修饰三肽的有效组装。在肽拟态有关NXO的研究，NXO掺入三肽β链模拟物的结构在N进行了研究大号AlaO掺入β折叠模型化合物13。通过光谱学和计算证明，13在氯仿中选择性地采用β结构，并在核心β折叠区域中对NXO修饰的骨架位点进行特征性采样。ROESY（HNMR）和分子动力学数据表明，当通过将溶剂从CDCl 3切换到d 3 -MeOH破坏横链氢键键合时，肽和NXO肽主链的主要构象与均方根相似保留了相应主链原子的偏差（rmsd）。
• CNP analog peptides and their use
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0497368A1

  公开（公告）日：1992-08-05

  Novel peptides represented by the general formula: and physiologically acceptable acid addition salts thereof; where (A) represents H-, H-Gly, H-Lys-Gly, H-Ser-Lys-Gly, H-Leu-Ser-Lys-Gly, H-Gly-Leu-Ser-Lys-Gly, H-ser, H-Ser-Ser, H-Arg-Ser-Ser, H-Arg-Arg-Ser-Ser, H-Leu-Arg-Arg-Ser-Ser, H-Ser-Leu-Arg-Arg-Ser-Ser; (B) represents H-Cys or Pmp; (C) represents Phe-, pCℓ-Phe, pF-Phe, pNO₂-Phe or Cha; (D) represents Ile, Val, Aib, tLeu, Gly or Leu; (E) represents Lys or Arg; (F) represents Ile, Leu or Met; (G) represents Ser or Ala; (H) represents Met or Gln; (I) represents -OH, -Asn-OH, -Asn-Ser-OH, -Asn-Ser-Phe-OH, -Asn-Ser-Phe-Arg-OH or -Asn-Ser-Phe-Arg-Tyr-OH; and the symbol "......." represents a disulfide bond;    provided that 1) α-hANP, 2) α-hANP (7 - 28) and 3) CNP-22 are excluded from the scope of that general formula. Also disclosed are agents for suppressing the growth of vascular smooth muscle cells that contains those peptides as effective ingredients.

  由通式表示的新型多肽： 及其生理上可接受的酸加成盐； 其中 (A) 代表 H-、H-甘氨酸、H-赖氨酸-甘氨酸、H-Ser-赖氨酸-甘氨酸、H-Leu-Ser-赖氨酸-甘氨酸、H-甘氨酸-Leu-Ser-赖氨酸-甘氨酸、H-ser-Ser、H-Ser-Ser、H-Arg-Ser-Ser、H-Arg-Arg-Ser-Ser、H-Leu-Arg-Arg-Ser-Ser、H-Ser-Leu-Arg-Arg-Arg-Ser-Ser； (B) 代表 H-Cys 或 Pmp； (C) 代表 Phe-、pCℓ-Phe、pF-Phe、pNO₂-Phe 或 Cha； (D) 代表 Ile、Val、Aib、tLeu、Gly 或 Leu； (E) 代表 Lys 或 Arg (F) 代表 Ile、Leu 或 Met (G) 代表 Ser 或 Ala (H) 代表 Met 或 Gln (I) 代表-OH、-Asn-OH、-Asn-Ser-OH、-Asn-Ser-Phe-OH、-Asn-Ser-Phe-Arg-OH 或 -Asn-Ser-Phe-Arg-Tyr-OH；符号"....... "代表二硫键； 但 1) α-hANP、2) α-hANP（7-28）和 3) CNP-22 不属于该通式的范围。 还公开了含有这些肽作为有效成分的抑制血管平滑肌细胞生长的制剂。
• US4960881A
  申请人：——

  公开号：US4960881A

  公开（公告）日：1990-10-02
• [EN] ACYCLIC ALIPHATIC BRANCHED ALKYL GROUPS AS CONSTITUENTS OF PROTECTIVE GROUPS BOUND TO SIDE CHAINS OF AMINO-ACID MOIETIES, AND THEIR USE IN THE PREPARATION OF PEPTIDE, POLYPEPTIDE OR PROTEIN STRUCTURES<br/>[FR] GROUPES ALKYLE RAMIFIES, ACYCLIQUES ET APLIPHATIQUES EN TANT QUE CONSTITUANTS DE GROUPES PROTECTEURS LIES A DES CHAINES LATERALES DE FRACTIONS AMINOACIDES ET LEUR UTILISATION DANS LA PREPARATION DE STRUCTURES DE PEPTIDES, DE POLYPEPTIDES OU DE PROTEINES
  申请人：——

  公开号：WO1995026975A1

  公开（公告）日：1995-10-12

  [EN] A protective group bound to a side chain of an amino-acid moiety, which group is an aliphatic acyclic branched alkyl group protecting a thiol, hydroxyl, or carboxyl group or an aliphatic acyclic branched alkoxycarbonyl group protecting an amino group or heterocyclic nitrogen, wherein the alkyl and alkoxy entities have from 6 to 18 carbon atoms and have at least two identical alkyl chains, is described. Further, the use of such a protective group bound to a side chain of an amino-acid moiety in the synthesis of peptides, polypeptides and proteins is disclosed.
  [FR] L'invention concerne un groupe protecteur lié à une chaîne latérale d'une fraction aminoacide et qui est un groupe alkyle ramifié, acyclique et aliphatique protégeant un groupe thiol, hydroxyle ou carboxyle ou un groupe alcoxycarbonyle ramifié, acyclique et aliphatique protégeant un groupe amino ou un azote hétérocyclique, les entités alkyle et alcoxy possédant de 6 à 18 atomes de carbone et au moins deux chaînes alkyle identiques. L'invention concerne, de plus, l'utilisation d'un tel groupe protecteur lié à une chaîne latérale d'une fraction aminoacide dans la synthèse de peptides, de polypeptides, et de protéines.
• Mechanisms for the removal of benzyl protecting groups in synthetic peptides by trifluoromethanesulfonic acid-trifluoroacetic acid-dimethyl sulfide
  作者：James P. Tam、William F. Heath、R. B. Merrifield

  DOI：10.1021/ja00277a031

  日期：1986.8

  in peptide synthesis is based on the differential lability of protecting groups in acids.',* A popular and widely used version is the (1) Related papers of this work (a) Tam, J. P.; Heath, W. F.; Merrifield, R. B. Tetrahedron Lett. 1982,23,2939-2942. (b) Heath, W. F.; Tam, J. P.; and Merrifield, R. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 896-897. (c) Tam, J. P.; Heath, W. F.; Merrifield, R. B. Tetrahedron

  改进肽合成的需要导致开发酸性更弱和更温和的 sN2 脱保护条件，以去除苄基保护基团并避免与常规 sN1 条件相关的反应性碳正离子。为了进一步了解这两种机制和反应酸度之间的关系，在三氟甲磺酸 (TFMSA)-三氟乙酸 (TFA)-二甲基三元混合物中研究了具有 0-苄基保护基的合成肽的 SN1 和 sN2 脱保护机制硫化物 (DMS)。在含有预定量 DMS 的一组实验中，0-苄基丝氨酸的脱保护速率-酸曲线的动力学研究揭示了当 TFA 中 TFMSA 浓度增加时，机制从 sN2 (A,2) 到 sN1 (AALI) 的急剧转变点. 在 0-苄基酪氨酸的脱保护产物酸谱中也发现了类似的机制转换点。sN2 反应所需的 DMS 活性由 1H NMR 确定，反应介质的酸度由 Yates-McClelland 方程计算。发现转换点在 DMS 活动接近零的范围内。通常，反应机理取决于 DMS 的活性和反应混合物的酸度。sN1