3-amino-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-amino-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: β-amino-4-methoxy-cinnamonitrile；β-Amino-4-methoxy-zimtsaeure-nitril；β-Imino-β-(4-methoxy-phenyl)-propionsaeurenitril；3-Amino-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: LMAGXROJMCZWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 diluted acid 作用下， 生成 4-甲氧基苯甲酰基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Sonn, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 821

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 、 乙腈 在 萘 、 氢化钾 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以74%的产率得到3-amino-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  在超声波分散钾系统下向不饱和系统添加乙腈阴离子

  摘要：

  本工作中的 UDP 系统很容易通过在萘存在下对甲苯中的钾悬浮液进行超声辐照来获得。作为一种强电子受体，萘可有效促进钾的分散。25 反应按预期顺利进行（方案 I）。结果总结在表1和2中。

  DOI：

  10.1080/00304940109356599

文献信息

• Annulation of β-Enaminonitriles with Alkynes via Rh^III-Catalyzed C–H Activation: Direct Access to Highly Substituted 1-Naphthylamines and Naphtho[1,8-<i>bc</i>]pyridines
  作者：Haili Wang、Hong Xu、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02341

  日期：2018.9.21

  A Cp*RhIII-catalyzed oxidative annulation of β-enaminonitriles with alkynes was reported to achieve selective synthesis of polysubstituted 1-naphthylamines and naphtho[1,8-bc]pyridines via multiple C–H activations. Assisted by a naphthylamine NH2 group, 1-naphthylamines were also readily cyclized to produce naphtho[1,8-bc]pyridines. In addition, the obtained naphtho[1,8-bc]pyridine derivatives exhibit

  据报道，Cp * Rh III催化的炔烃对β-烯腈的氧化环化反应通过多种C-H活化选择性地合成了多取代的1-萘胺和萘[1,8- bc ]吡啶。在萘胺NH 2基团的辅助下，1-萘胺也很容易被环化以生成萘[1,8- bc ]吡啶。此外，所获得的萘并[1,8- bc ]吡啶衍生物在固态下表现出强烈的荧光。
• FeCl3-Promoted Facile Synthesis of Multiply Arylated Nicotinonitriles
  作者：Kento Iwai、Nagatoshi Nishiwaki、Haruka Yamauchi、Soichi Yokoyama

  DOI：10.1055/a-1731-9464

  日期：2022.5

  Many biologically active nicotinonitriles have been reported to date. Consequently, the development of synthetic methods for multiply arylated/alkylated nicotinonitriles remains a sought-after field of research. In the present work, a new synthetic strategy for multi-substituted nicotinonitriles is described. A FeCl3-promoted condensation–cyclization reaction of an enamino nitrile and α,β-unsaturated

  迄今为止，已经报道了许多具有生物活性的烟腈。因此，多芳基化/烷基化烟腈的合成方法的开发仍然是一个受欢迎的研究领域。在目前的工作中，描述了一种新的多取代烟腈合成策略。FeCl3 促进的烯胺腈和 α,β-不饱和酮的缩合-环化反应在多种底物下有效进行。值得注意的是，该方法仅通过三个步骤即可促进获得完全和不同取代的烟腈，包括四芳基化烟腈。利用氰基的官能团，实现了铜催化的烟腈环化反应，得到苯并[c][2,7]萘啶-5(6H)-酮。
• Trisubstituted thiazoles by a 6π-electrocyclization of iminothiocarbonyl ylides
  作者：A. Corsaro、M. Tarantello、G. Purrello

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81891-8

  日期：1981.1

  Iminothiocarbonyl ylides are generated by a sulfur ligand exchange reaction of sulfonium salts and undergo a 6π-electrocyclic closure and aromatization to trisubstituted thiazoles. Related carbonyl ylides preferred a 4π-electrocyclization.

  亚氨基硫代羰基烷基化物是由sulf盐的硫配体交换反应生成的，并经过6π-电环封闭并芳构化为三取代的噻唑。相关的羰基酰化物优选4π-电环化。
• Highly Efficient Rh^I-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Amino Acrylonitriles
  作者：Miaofeng Ma、Guohua Hou、Tian Sun、Xiaowei Zhang、Wei Li、Junru Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201000325

  日期：2010.5.10

  It takes two to TangPhos: β‐Amino acrylonitriles can be readily prepared from acetonitriles. Both of the E/Z isomers undergo hydrogenation with excellent enantioselectivity by using the Rh–TangPhos (TangPhos=1,1′‐di‐tert‐butyl‐(2,2′)‐diphospholane) catalyst system. The products, chiral β‐amino nitriles, are valuable chiral building blocks for many drugs.

  TangPhos需要花费两个时间：β-氨基丙烯腈可以很容易地由乙腈制备。通过使用Rh-TangPhos（TangPhos = 1,1'-二叔丁基-（2,2'）-diphospholane）催化剂体系，两种E / Z异构体均以优异的对映选择性进行氢化。手性β-氨基腈是许多药物的重要手性基石。
• A new expedient route to 2,6-diaryl-3-cyano-4-(trifluoromethyl)pyridines
  作者：Yoshihiro Yamaguchi、Isamu Katsuyama、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1002/jhet.5570350405

  日期：1998.7

  with β-amino-β-arylacrylonitrile 2, readily available from acetonitrile with aryl nitriles in the presence of potassium t-butoxide, to afford the corresponding 2,6-diaryl-3-cyano-4-(trifluoromethyl)pyridines 3 in moderate to excellent yields.

  1-芳基-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮1与β-氨基-β-芳基丙烯腈2反应，在叔丁醇钾存在下可容易地从乙腈与芳基腈反应得到相应的2 ，6-二芳基-3-氰基-4-（三氟甲基）吡啶3的产率中等至优异。