(S)-2-azido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid | 936112-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-azido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: Diazotyrosine；(2S)-2-azido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 936112-49-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: UWNLMCHWYYPYIQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-azido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 copper(I) bromide 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 cyclo-[Val-ψ(triazole)-Pro-Tyr-ψ(triazole)-Pro]
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑作为肽键等排体：环四肽模拟物的合成和生物学评估。

  摘要：

  自从发现Cu（I）催化的点击化学以来，拟肽的领域已扩展到包括1,4-连接的1,2,3-三唑作为有用的肽键等排体。在这里，我们报告了天然酪氨酸酶抑制剂环-[Pro-Val-Pro-Tyr]含三唑的类似物的合成，并显示该类似物保留了酶抑制活性，证明了与1,4-连接的1 2,3-三唑为反式肽键的等排物。

  DOI：

  10.1039/b616751a
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 3-azidosulfonyl-3H-imidazole-1-ium hydrogen sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-2-azido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过动力学靶向合成发现 ERAP2 的第一个选择性纳摩尔抑制剂

  摘要：

  动力学靶向合成和优化导致了第一个具有出色选择性的纳摩尔级 ERAP2 抑制剂。X 射线晶体学阐明了最有效抑制剂的结合模式。我们的领先者在细胞中参与靶标并显示出良好的体外和体内药代动力学特性。

  DOI：

  10.1002/anie.202203560

文献信息

• Expansion of Phosphane Treasure Box for Staudinger Peptide Ligation
  作者：Kiran Bajaj、Girinath G. Pillai、Rajeev Sakhuja、Dalip Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01319

  日期：2020.10.2

  A smooth traceless ligation strategy using an air-stable phosphane probe (2-(diphenylphosphanyl)phenyl)methanol as a C-terminus activator has been demonstrated at simple and sterically hindered amino acid junctions (Gly, Ala, Trp, Glu). This Staudinger peptide ligation proceeds via formation of a seven-membered transition state to afford di-, tetra-, and pentapeptides in 78–95% yields. The experimental

  在简单且空间受阻的氨基酸连接处（Gly，Ala，Trp，Glu）已证明使用空气稳定的膦探针（2-（二苯基膦基）苯基）甲醇作为C末端活化剂的平稳无痕连接策略。这种Staudinger肽的连接通过形成七元过渡态而进行，以78％至95％的产率提供二，四和五肽。通过计算计算，从理论上研究了Gly连接处的连接和Glu连接处的区域选择性连接的实验结果。这些发现建立了我们合成的膦探针用于Staudinger肽连接的通用行为，以合成所选的肽和蛋白质。
• Nonafluorobutanesulfonyl Azide: A Shelf-Stable Diazo Transfer Reagent for the Synthesis of Azides from Primary Amines
  作者：José Ramón Suárez、Beatriz Trastoy、M. Eugenia Pérez-Ojeda、Rubén Marín-Barrios、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1002/adsc.201000417

  日期：2010.10.4

  Nonafluorobutanesulfonyl azide is an efficient, shelf-stable and cost-effective diazo transfer reagent for the synthesis of azides from primary amines. The reagent can also be successfully applied to the one-pot regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles from primary amines by a sequential diazo transfer and azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition process catalyzed by copper. The cycloaddition step

  九氟丁烷磺酰基叠氮化物是一种高效，易保存且经济高效的重氮转移试剂，用于由伯胺合成叠氮化物。该试剂还可以成功地用于通过连续重氮转移和铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应过程，从伯胺一锅区域选择性合成1,2,3-三唑。环加成步骤可以分子间或分子内方式进行，分别得到1，4-或1，5-二取代的三唑。铜催化下非典型的1，5-区域选择性是分子内形式使用的氨基炔基底物的几何约束的结果。九氟丁烷磺酰基叠氮化物提供了一种更好的替代方法，可以替代众所周知的和最常用的三氟甲磺酰基叠氮化物。
• Targeting the Unique Mechanism of Bacterial 1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate Synthase
  作者：David Bartee、Caren L. Freel Meyers

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00548

  日期：2018.7.24

  bisubstrate inhibitors bearing an acetylphosphonate (AP) pyruvate mimic and a distal negative charge mimicking the phosphoryl group of d-GAP, designed to target the unique form of DXP synthase that binds LThDP and d-GAP in a ternary complex. A d-phenylalanine-derived triazole acetylphosphonate (d-PheTrAP) emerged as the most potent inhibitor in this series, displaying slow, tight-binding inhibition

  细菌代谢物1-脱氧d -xyulose -5-磷酸（DXP）是在细菌中心代谢馈送必需成异戊二烯，二磷酸硫胺（THDP），和磷酸吡哆醛从头生物合成。通过抑制DXP合酶来停止其生产是开发新型抗生素的一种有吸引力的策略。最近的工作表明，DXP合酶利用独特的随机顺序机制，该机制要求在丙酮酸衍生的C2α-乙酰硫胺素二磷酸酯（LThDP），d-甘油醛3-磷酸酯（d-GAP）和酶，将其与所有其他已知的ThDP依赖性酶区分开。在本文中，我们描述了双底物抑制剂的开发，该抑制剂具有乙酰基膦酸酯（AP）丙酮酸酯模拟物和模拟d -GAP磷酸基团的远端负电荷，旨在靶向结合LThDP和d -GAP的DXP合酶的独特形式。复杂的。甲d -苯丙氨酸衍生三唑acetylphosphonate（d -PheTrAP）成为在本系列的最有效的抑制剂，显示慢，紧密结合抑制与ķ我* 90±10nM的，向前（的ķ 1）和反向（ķ 2）1
• A water soluble CuI–NHC for CuAAC ligation of unprotected peptides under open air conditions
  作者：Christelle Gaulier、Audrey Hospital、Bertrand Legeret、Agnès F. Delmas、Vincent Aucagne、Federico Cisnetti、Arnaud Gautier

  DOI：10.1039/c2cc30515a

  日期：——

  A reducing agent-free version of CuAAC able to operate under open air conditions is reported. A readily-synthesizable, hydrophilic and highly stable CuI–NHC allows the clean ligations of unprotected peptides comprising sensitive side chains, at millimolar concentrations.

  据报道，一种不含还原剂的 CuAAC 可在露天条件下工作。CuIâNHC 易于合成、亲水性强且高度稳定，可在毫摩尔浓度下对含有敏感侧链的无保护肽进行清洁连接。
• Methods and compositions for nucleic acid ligands against Shiga toxin and/or Shiga-like toxin
  申请人：——

  公开号：US20040023265A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention concerns methods of preparing nucleic acid ligands against Shiga toxin and/or Shiga-like toxin, compositions comprising nucleic acid ligands that bind Shiga toxin and/or Shiga-like toxin, nucleic acid ligands comprising contiguous nucleotide sequences selected from SEQ ID NO:1 through SEQ ID NO:11 and methods of use of such ligands for detection and/or neutralization of Shiga toxin and/or Shiga-like toxin.

  本发明涉及制备抗志贺毒素和/或志贺样毒素的核酸配体的方法、包含结合志贺毒素和/或志贺样毒素的核酸配体的组合物、包含选自SEQ ID NO:1至SEQ ID NO:11的连续核苷酸序列的核酸配体以及使用这种配体检测和/或中和志贺毒素和/或志贺样毒素的方法。