(2S)-2-(prop-2-ynoxycarbonylamino)-3-(4-prop-2-ynoxycarbonyloxyphenyl)propanoic acid | 1167995-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(prop-2-ynoxycarbonylamino)-3-(4-prop-2-ynoxycarbonyloxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1167995-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₇
• 分子量: 345.309
• InChiKey: PPTDINOUCARVKJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(prop-2-ynoxycarbonylamino)-3-(4-prop-2-ynoxycarbonyloxyphenyl)propanoic acid 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到C₂₀H₁₇NO₇
  参考文献：
  名称：

  点击化学启发合成新型二茂铁基取代的氨基酸或肽

  摘要：

  这项工作报告了以优异的产率合成各种二茂铁基取代的氨基酸和肽。通过铜催化的 1,3-偶极环加成建立共轭。使用两种互补策略进行缀合，一种涉及氨基酸衍生的叠氮化物与乙炔基二茂铁 1 的环加成，另一种涉及氨基酸衍生的炔烃与二茂铁衍生的叠氮化物 2 和 3 之间的环加成。 讨论了用二茂铁在多个位点标记氨基酸. 报道了 1,1'-不对称取代的二茂铁共轭物的新途径。通过氨基酸衍生的双炔烃 9b 与叠氮化物 2 的双分子缩合获得新型二茂铁 19。已通过循环伏安法研究了一些选定的二茂铁共轭物的电化学行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801266
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基氯甲酸酯 、 L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到(2S)-2-(prop-2-ynoxycarbonylamino)-3-(4-prop-2-ynoxycarbonyloxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  点击化学启发合成新型二茂铁基取代的氨基酸或肽

  摘要：

  这项工作报告了以优异的产率合成各种二茂铁基取代的氨基酸和肽。通过铜催化的 1,3-偶极环加成建立共轭。使用两种互补策略进行缀合，一种涉及氨基酸衍生的叠氮化物与乙炔基二茂铁 1 的环加成，另一种涉及氨基酸衍生的炔烃与二茂铁衍生的叠氮化物 2 和 3 之间的环加成。 讨论了用二茂铁在多个位点标记氨基酸. 报道了 1,1'-不对称取代的二茂铁共轭物的新途径。通过氨基酸衍生的双炔烃 9b 与叠氮化物 2 的双分子缩合获得新型二茂铁 19。已通过循环伏安法研究了一些选定的二茂铁共轭物的电化学行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801266

文献信息

• Click Chemistry Inspired Synthesis of Novel Ferrocenyl-Substituted Amino Acids or Peptides
  作者：V. Sai Sudhir、Ch. Venkateswarlu、O. T. Muhammed Musthafa、S. Sampath、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200801266

  日期：2009.5

  reports on the synthesis of a wide range of ferrocenyl-substituted amino acids and peptides in excellent yield. Conjugation is established via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. Two complementary strategies were employed for conjugation, one involving cycloaddition of amino acid derived azides with ethynyl ferrocene 1 and the other involves cycloaddition between amino acid derived alkynes with

  这项工作报告了以优异的产率合成各种二茂铁基取代的氨基酸和肽。通过铜催化的 1,3-偶极环加成建立共轭。使用两种互补策略进行缀合，一种涉及氨基酸衍生的叠氮化物与乙炔基二茂铁 1 的环加成，另一种涉及氨基酸衍生的炔烃与二茂铁衍生的叠氮化物 2 和 3 之间的环加成。 讨论了用二茂铁在多个位点标记氨基酸. 报道了 1,1'-不对称取代的二茂铁共轭物的新途径。通过氨基酸衍生的双炔烃 9b 与叠氮化物 2 的双分子缩合获得新型二茂铁 19。已通过循环伏安法研究了一些选定的二茂铁共轭物的电化学行为。