2-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)benzaldehyde | 220506-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)benzaldehyde
• 英文别名: o-(1,1-difluorohex-1-en-2-yl)benzaldehyde；2-(1,1-difluorohex-1-en-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 220506-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂O
• 分子量: 224.25
• InChiKey: NXCCUIGZKJDMAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)benzaldehyde 在 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以64 mg的产率得到4-butyl-3-fluoroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在邻位带有亚氨基甲基或二氮烯基的β，β-二氟苯乙烯的分子内环化：3-氟代异喹啉和cinnoline衍生物的合成。

  摘要：

  邻甲酰基取代的β，β-二氟苯乙烯易于与NH（2）OH.HCl或NH（4）OAc反应，从而通过（i）形成相应的肟或亚胺和（ii）形成高收率的3-氟异喹啉衍生物。 ）随后通过亚氨基甲基的sp（2）氮（HON = CH-或HN = CH-）分子内取代乙烯基氟。通过还原相应的重氮离子而生成的带有邻二氮烯基（HN = N-）的β，β-二氟苯乙烯进行类似的取代反应，得到3-氟化的cinnolines。

  DOI：

  10.1039/b712965c
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 二丁基(1,1-二氟己-1-烯-2-基)硼烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 2-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  o-取代的β,β-二氟苯乙烯的分子内环化：3-氟化异色烯和异硫色烯的合成

  摘要：

  带有氧 (OH) 或硫 (SH, SCOCH3) 亲核试剂的 β,β-二氟苯乙烯通过亚甲基单元与邻位碳连接，由对甲苯磺酸 2,2,2-三氟乙酯通过原位生成 2， 2-二氟乙烯基硼烷及其与芳基碘化物的钯催化交叉偶联反应。这些苯乙烯衍生物在碱性条件下很容易发生氧和硫的分子内亲核取代而失去氟，从而以高产率生成 3-氟异色烯和 3-氟异硫色烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.971