N-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-phenyl]ethyl]methanesulfonamide | 375345-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-phenyl]ethyl]methanesulfonamide
• 英文别名: (methylsulfonyl){2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl(1,3,2-dioxaborolan-2-yl))phenyl]ethyl}amine；N-{2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl}methanesulfonamide；N-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]methanesulfonamide
• CAS: 375345-99-6
• 化学式: C₁₅H₂₄BNO₄S
• 分子量: 325.237
• InChiKey: FCELYMGZBFPPSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-phenyl]ethyl]methanesulfonamide 在 氢溴酸 、 potassium formate 、 potassium carbonate 、 钯 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 {(2R)-2-[4-(4-{2-[(methylsulfonyl)amino]ethyl}phenyl)phenyl]-propyl}[(methylethyl)sulfonyl]amine
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应中钯介导的同质偶联的抑制。支持LY451395合成的杂质控制策略的研制。

  摘要：

  本文描述了控制策略的发展，该控制策略导致在铃木交叉偶联反应期间排除了由钯（II）介导的硼酸（3）的均偶联形成的持久性杂质（6）。通过两种方法的改进，几乎完全抑制了不希望的均偶联反应。因此，在引入催化剂之前添加温和的还原剂，甲酸钾和使用易溶解的氮表面下的喷雾剂，几乎完全排除了均偶联二聚体6。。这些修饰显然使反应混合物中游离Pd（II）的浓度最小化，而不会引起氧化加成产物的显着减少。另外，使用钯黑作为非均相偶联催化剂使得钯的控制策略变得微不足道。因此，通过使用澄清过滤将催化剂从产物溶液中分离出来，从而导致钯与LY 451395（5）的定量接近分离。这些条件在使用3-L，5-L，12-L和22-L玻璃器皿的三个活动中成功执行。

  DOI：

  10.1021/op060180i
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4-iodophenyl)ethyl)-N-(methylsulfonyl)amine 在 1,1'-bis(diphenylphosphino) ferrocene-dichloropalladium (II)-CH₂Cl₂ complex 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-phenyl]ethyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物或其药用可接受盐，用于治疗与谷氨酸功能不足相关的疾病，如精神疾病和神经系统疾病。

  公开号：

  US20030225163A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC SULFONAMIDES, USES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] SULFONAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES, UTILISATIONS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010150192A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The invention is directed to a class of compounds, including the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, having the structure of formula (I) as defined in the specification. The invention is also directed to compositions containing and uses of the compounds of formula I.

  该发明涉及一类化合物，包括该化合物的药用可接受盐，其具有规范中定义的式(I)的结构。该发明还涉及含有和使用式I化合物的组合物。
• Heterocyclic sulfonamides, uses and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08278457B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  The invention is directed to a class of compounds, including the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, having the structure of formula I: as defined in the specification. The invention is also directed to compositions containing and uses of the compounds of formula I.

  本发明涉及一类化合物，包括具有公式I结构的化合物的药用可接受盐，如规范中所定义的。本发明还涉及包含公式I化合物的组合物和其用途。
• Heterocyclic Sulfonamides, Uses and Pharmaceutical Compositions Thereof
  申请人：Fliri Anton F. J.

  公开号：US20110105533A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention is directed to a class of compounds, including the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, having the structure of formula I: as defined in the specification. The invention is also directed to compositions containing and uses of the compounds of formula I.

  本发明涉及一类化合物，包括化合物的药用可接受盐，其结构如式I所定义。本发明还涉及含有式I化合物的组合物和其用途。
• HETEROCYCLIC SULFONAMIDES, USES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Fliri Anton F. J.

  公开号：US20120322823A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The invention is directed to a class of compounds, including the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, having the structure of formula I: as defined in the specification. The invention is also directed to compositions containing and uses of the compounds of formula I.

  本发明涉及一类化合物，包括化合物的药学上可接受的盐，其结构如公式I所定义。本发明还涉及含有公式I化合物的组合物和其用途。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20160000760A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention discloses compounds of Formula I: wherein the variables in Formula I are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula I in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明公开了I式化合物：其中I式中的变量如本文所述。还公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用I式化合物在预防或治疗HCV感染方面的方法。