(2S,8S,13S,19S)-8-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-19-propan-2-yl-6,9,10,11,17,20,21,22-octazapentacyclo[18.2.1.19,12.02,6.013,17]tetracosa-1(23),10,12(24),21-tetraene-7,18-dione | 936112-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,8S,13S,19S)-8-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-19-propan-2-yl-6,9,10,11,17,20,21,22-octazapentacyclo[18.2.1.19,12.02,6.013,17]tetracosa-1(23),10,12(24),21-tetraene-7,18-dione
• CAS: 936112-63-9
• 化学式: C₃₃H₃₈N₈O₃
• 分子量: 594.717
• InChiKey: DGVOMEWAIDTUDD-ORYMTKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,8S,13S,19S)-8-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-19-propan-2-yl-6,9,10,11,17,20,21,22-octazapentacyclo[18.2.1.19,12.02,6.013,17]tetracosa-1(23),10,12(24),21-tetraene-7,18-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到cyclo-[Val-ψ(triazole)-Pro-Tyr-ψ(triazole)-Pro]
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑作为肽键等排体：环四肽模拟物的合成和生物学评估。

  摘要：

  自从发现Cu（I）催化的点击化学以来，拟肽的领域已扩展到包括1,4-连接的1,2,3-三唑作为有用的肽键等排体。在这里，我们报告了天然酪氨酸酶抑制剂环-[Pro-Val-Pro-Tyr]含三唑的类似物的合成，并显示该类似物保留了酶抑制活性，证明了与1,4-连接的1 2,3-三唑为反式肽键的等排物。

  DOI：

  10.1039/b616751a
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 copper(I) bromide triflic azide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 copper(II) sulfate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2S,8S,13S,19S)-8-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-19-propan-2-yl-6,9,10,11,17,20,21,22-octazapentacyclo[18.2.1.19,12.02,6.013,17]tetracosa-1(23),10,12(24),21-tetraene-7,18-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑作为肽键等排体：环四肽模拟物的合成和生物学评估。

  摘要：

  自从发现Cu（I）催化的点击化学以来，拟肽的领域已扩展到包括1,4-连接的1,2,3-三唑作为有用的肽键等排体。在这里，我们报告了天然酪氨酸酶抑制剂环-[Pro-Val-Pro-Tyr]含三唑的类似物的合成，并显示该类似物保留了酶抑制活性，证明了与1,4-连接的1 2,3-三唑为反式肽键的等排物。

  DOI：

  10.1039/b616751a

文献信息

• 1,2,3-Triazoles as peptide bond isosteres: synthesis and biological evaluation of cyclotetrapeptide mimics
  作者：Victoria D. Bock、Dave Speijer、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1039/b616751a

  日期：——

  Since the discovery of Cu(I)-catalysed click chemistry, the field of peptidomimetics has expanded to include 1,4-connected 1,2,3-triazoles as useful peptide bond isosteres. Here, we report the synthesis of triazole-containing analogues of the naturally occurring tyrosinase inhibitor cyclo-[Pro-Val-Pro-Tyr] and show that the analogues retain enzyme inhibitory activity, demonstrating the effectiveness

  自从发现Cu（I）催化的点击化学以来，拟肽的领域已扩展到包括1,4-连接的1,2,3-三唑作为有用的肽键等排体。在这里，我们报告了天然酪氨酸酶抑制剂环-[Pro-Val-Pro-Tyr]含三唑的类似物的合成，并显示该类似物保留了酶抑制活性，证明了与1,4-连接的1 2,3-三唑为反式肽键的等排物。